2000年的1月迎来了一个崭新的世纪，但对惠特妮·休斯顿来讲，则是不幸生活的开始。1985年，当她的音乐事业刚起步之时，惠特妮似乎有点石成金的魔力。然而，在2000年年初到2006年的这段时间里，她似乎是万物的克星，任何事只要遇上她都会变成彻底的灾难。
2000年年初，她在阳光灿烂的“菠萝天堂”夏威夷度假。1月11日，星期二，她的假期结束了，于是她前往位于凯鲁瓦-柯纳（Kailua-Kona）的琪活-柯纳国际机场（Keahole-Kona International Airport）。她所持的是美国联合航空公司飞往旧金山的机票。在通过安检时，机场保安例行检查了惠特妮的随身行李。他们发现她的塑料袋里装有15.2克大麻。当时的值班人员和保镖公司的保安员随即指控惠特妮违法携带毒品，但是他们没有权力凭此逮捕惠特妮。作为机场保安，只有当机场或飞机安全受威胁时，他们才有权使用武力。不过他们仍没收了惠特妮的印花提包，并向当地警方报案。
在他们等候警察到达的过程中，反应迅速的惠特妮已经扭头奔向登机口。在警察到来之前，她已经登上了去旧金山的飞机。在夏威夷州，持有15克的大麻要被处以1000美元罚款，还有可能面临30天的监禁。不管处罚条款如何，偏执的惠特妮没有留下来承担任何后果。据报道，当警察赶到现场的时候，惠特妮已经飞上云霄了。对她来说，这一次是“永别了，夏威夷！”
惠特妮如今成了夏威夷州的正式“通缉犯”。但由于她犯的只是“轻罪”，所以夏威夷当局并没有打算颇费周折将她引渡回来，接受这一非重罪的审讯。而这还只是个开始，“2000年惠特妮和鲍比的闹剧合集”才刚刚正式上演。
当惠特妮“拒捕”的消息在广播新闻中播出后，各报刊媒体对这一事件的报道便铺天盖地而来。《国家询问报》刊出了一篇名为《惠特妮怒斥没收其大麻的警察》的文章。文中引用了惠特妮一位“友人”的话，称惠特妮当时向他们抱怨道：“根本就没什么。不就半盎司的大麻吗。有什么好大惊小怪的？”对于她的侥幸脱险，怒气冲冲的惠特妮向她的朋友说道：“我绝不会在那儿瞎耽搁，让那些‘雇佣警察’拿这点儿破事把我抓进牢。”
不久之后，颁奖季又到了，惠特妮的唱片《挚爱》吸引了更多的注意力，尤其在上个月大麻事件成为“头版新闻”之后更是如此。2000年2月17日，第14届灵魂列车音乐颁奖典礼上，惠特妮被授予了“十年最佳女艺人”（Female Artist of the Decade）的奖项。
与此同时，一些电视界的笑星，如杰·雷诺（Jay Leno）和大卫·莱特曼（David Letterman）等，都在他们的电视节目里拿大麻事件肆意开玩笑。2000年2月23日，由电视转播的格莱美奖在洛杉矶的斯台普斯中心（The Staples Center）举行。天后惠特妮则被当众“开涮”。下此“毒口”的正是罗茜·欧·唐妮德。对惠特妮在1997年突然取消出席她的节目的事，唐妮德至此仍耿耿于怀，看来她也不是好惹的角色。
唐妮德在开始开场白时便看到惠特妮坐在观众席上。惠特妮当晚有一个奖项提名且安排有节目演出。
在这场直播的颁奖典礼上，唐妮德在提到摇滚合唱团杜比兄弟（The Doobie Brothers）时，不无讽刺地说道：“惠特妮永远是‘杜比’（doobies，也有大麻之意）的忠实支持者，我还能说什么呢，‘夏威夷万岁！’”此刻，惠特妮正坐在离舞台很近的观众席上，镜头马上对准了她。她伸出了手，朝唐妮德竖起了中指，电视前数以百万计的乐迷看到这一幕都惊呆了。
虽然惠特妮在格莱美奖上以《挚爱》赢得了“最佳节奏蓝调女歌手”大奖，但是，第二天媒体更为关注的却不是她所捧获的奖项，而是她和唐妮德的公开敌对。
此时，她也正在为这段时间以来错过及临时取消表演的行为付出代价。去年夏季，她临时退出了加州康科德市（Concord）的一场演出，而且是在开场前30分钟才通知主办方。如今，各演出单位纷纷向她提起诉讼，要求赔偿10万美元的损失。2000年3月6日，惠特妮本来要在纽约市的摇滚名人纪念馆（Rock ＆ Roll Hall Fame）进行演出，该活动还安排有她向音乐生涯启蒙导师克里夫·戴维斯致谢的环节。然而，在没有任何解释的情况下，她又一次“失踪”了。
阿里斯塔唱片公司当时正准备发行一套两碟装的《惠特妮·休斯顿精选集》。公司决定让惠特妮与其他歌手录制几曲二重唱，以让唱片更具吸引力。这一安排也几乎成了惠特妮这灾难连连的一年中的又一败笔。在她连续几次推迟了与乔治·迈克尔约好的录音时间后，一向与她十分亲密的私人助理罗宾·克劳福德也终于忍无可忍，和她翻脸了。
根据知情人透露，“这场口角发生在2000年3月，就在灵魂列车音乐颁奖典礼期间，那时惠特妮本来是要跟乔治·迈克尔共同为《惠特妮·休斯顿精选集》录制合唱曲目的。乔治专程从伦敦飞到洛杉矶来与惠特妮录音，但惠特妮却让他在洛杉矶干等了一个星期，最终也没能如约出现。罗宾于是质问惠特妮为何爽约，双方接着破口互骂，最后以罗宾辞职收场。罗宾实在是受不了为惠特妮收拾烂摊子了。”
接下来，在这年春天的一堆丑闻之后，人们不得不为惠特妮在第72届奥斯卡颁奖典礼上的表演感到担忧。颁奖典礼将在3月26日举行，她将和其他几位歌手一起，接连演唱一些奥斯卡获奖歌曲。
负责这部分的音乐总监是波特·巴克拉克。惠特妮的表姐狄昂的卖座歌曲中的很多曲子正是由他负责制作的。现在惠特妮就要和他首次合作了。这个环节中的其他歌手有奎因·莱提法（Queen Latifah）、艾莎克·海兹（Isaac Hayes）、加思·布鲁克斯（Garth Brooks）、雷·查尔斯（Ray Charles）以及狄昂·华薇克。
惠特妮要唱的是朱迪·加兰的经典歌曲《飞越彩虹》（Somewhere Over the Rainbow）。该曲来自电影《绿野仙踪》（The Wizard of Oz）。这首歌之后，她还将在《往日情怀》（The Way We Were）中负责独唱部分，然后还会与她著名的表姐狄昂合唱一首《阿尔菲》（Alfie）。然而，据《纽约邮报》称，3月24日，在洛杉矶雪兰剧院彩排时，惠特妮的神志“完全不清醒”，整个人处在彻彻底底“烂醉”的状态。
根据在排练现场的人说，“她在后台来回踱着步，显得越来越不安。她不停地流汗，脖子上的肌肉也不断地抽搐。惠特妮看起来就好像刚嗑了药一样，或是戒毒之后的某种症状。惠特妮刚开始唱的时候，虽然声音很轻，但还是接连不断地破音了，歌词也记不起来了。看她的样子要么是喝高了，要么是嗑药了。”
鲍比·布朗也陪她参加了彩排。惠特妮来到现场开始正式彩排的时候，在场的每个人都能真真切切地感觉到她正在跟毒瘾做斗争。当轮到她唱《飞越彩虹》时，她一开口，现场的人都惊呆了，因为她的声音实在是太糟糕了。更令现场尴尬的是，开口后她一句歌词都想不起来。
《环球报》报道，有现场人士称，“整首歌中她都无法集中精神，整个人都失控了，嘴里含糊地唱着歌词。当她想拉开嗓门高唱的时候，整个下巴都在颤抖。”唱着唱着，惠特妮突然从台上冲向了观众席上的鲍比·布朗，狠狠地亲了一口。
当时巴克拉克认为她只是太紧张了，接着，又给了她再次彩排的机会。而这次她演唱《往日情怀》时的状态却更加疯狂。《环球报》消息称，“她一上台就开始上上下下地跳，像个小女孩一样地唱歌。巴克拉克整个人都僵住了，简直不敢相信他听到的声音。”
《星报》引用了另一个现场人士的叙述：“乐队演奏的是《飞越彩虹》，她却两次都把歌唱成了《阿尔菲》。最后，巴克拉克实在是看不下去了，从演奏钢琴的座位上站了起来，走到了舞台中央，当着惠特妮以及加思·布鲁克斯和狄昂·华薇克怒吼道：‘这样没法继续了！’”据报道，巴克拉克在与节目制作人取得联系并征得同意后，立即就将惠特妮从节目辞退了。这样，费丝·希尔在最后一刻取代了惠特妮的位置。报道称，狄昂·华薇克因为表妹当众出丑而伤心欲绝，离开舞台时一直痛哭流泪。而丢尽颜面的惠特妮也夹着尾巴离开了音乐厅，回新泽西的家去了。
在台上的其他歌星面对这样的情景也不知道该作何评价。加思·布鲁克斯对《人物》杂志说道：“对于惠特妮，我只能这么说：她来了，彩排了，尽力了，但她实在病得太厉害了。仅此而已。”
在这场舞台噩梦刚结束不久，波特·巴克拉克公开说道：“惠特妮的这种长期情况令人非常失望。”
一位曾经跟惠特妮合作过的电视制作人说道：“奥斯卡颁奖典礼发生这样的意外其实并不奇怪。大家早就知道她有行为怪异、随便爽约的倾向。预约惠特妮是件危险的事儿，因为在登台之前没人能保证她不会放鸽子。”
2000年4月10日，惠特妮作为头牌人物之一，参加了为庆祝阿里斯塔唱片公司成立25周年举行的音乐会。音乐会在洛杉矶举行并被拍摄。该唱片公司有着光辉的历史，造就了非常多的巨星，这次举行的音乐会上更是群星云集。之后，音乐会的影片被剪辑成了电视特辑，于5月15日在NBC电视台向全美播出。出席音乐会的明星有贝瑞·曼尼洛、艾瑞莎·弗兰克林、狄昂·华薇克、安妮·蓝妮克丝（Annie Lennox）、卡洛斯·桑塔纳（Carlos Santana）、布鲁克斯和邓恩组合（Brooks ＆ Dunn）、阿兰·杰克逊（Alan Jackson）、莎拉克·劳克兰（Sarah McLachlan）、帕蒂·史密斯（Patti Smith）、肯尼·基（Kenny G）、娜塔莉·科尔（Natalie Cole）、卡洛尔·金（Carole King）、玛丽莎·伊瑟莉姬（Melissa Etheridge），当然，还有惠特妮·休斯顿。不幸的是，在众多明星面前，惠特妮搞砸了这场音乐聚会，洋相尽出。
惠特妮和鲍比在纽瓦克市新泽西机场登机以后，他们并不想按照机票上的座位号就座，而想坐1A和1B的位置。没有改票，他们就直接坐上了这两个座位。当座位主人来了之后，并不觉得他们这样做很有趣，坚持要鲍比和惠特妮回到原来的位置上去。最终，争执爆发了。
根据这两位乘客中的一位所述，“鲍比终于在距离飞机起飞还有5分钟的时候同意让座了。但是他突然转头对惠特妮说‘我不去了’，随后拿着包就下了飞机。惠特妮一脸惊愕，不知所措。当空务人员广播‘我们将关闭机门’时，惠特妮突然拿上她的东西也离开了飞机。”据报道，他们去了附近的泰特波罗机场，花了6.5万美元包了架飞机，这样就不用再被民航的规矩给打扰了。
当他们到达洛杉矶的时候很显然正完全处于“狂欢”的状态。他们玩得太久了以至于惠特妮都错过了节目的彩排。人们在电视特辑中看到的惠特妮不是喝醉了的样子，就是喝高了的样子。她看起来实在是太可怕了，刚登台几秒钟，就踩到了自己的裙角，差点摔倒。表演中她整个人完全不在状态，还没唱完，她就已经大汗淋漓。
虽然她踩到自己裙角后没有摔倒，但是，她刚站稳脚就又开始姿势古怪地跳起舞来了。跳的舞让人看起来她随时都有可能会摔倒。另一个暴露无遗的问题就是她那带有闪片装饰的礼服。在台上她一直拉着自己的礼服，上面的闪片好几个地方都被弄坏了，看起来一团糟。更糟的是她还一直抓着自己的礼服正面向上拉，每拉一次衣服就坏一个地方。
音乐会上，惠特妮成功地演唱了下面歌曲的**部分：《与我的爱人共舞》，《我怎么知道》，《相信你我》和《我永远爱你》。演唱后，现场观众全体起立向她鼓掌致敬。接着，她演唱了她的最新的热门歌曲《挚爱》，然而这首歌却唱得乱七八糟，彻底失败。在这首歌上，莫妮卡（Monica）、黛珀拉·考斯（Deborah Cox）、安琪·史东（Angie Stone）和费丝·伊凡（Faith Evans）也加入了演唱。当时如果你坐在舞台两侧，你可以清楚地看到鲍比·布朗像疯子一样在舞台上乱舞。他压根没被安排上台，根本不应该出现在那儿。但是这首歌上惠特妮邀请他。他当时满脸流着汗，穿着米色的西服，里面是褐色的衬衫，衬衫完全湿透了，沾满汗水的衬衫紧贴着他的身子。这两个嗑药嗑糊涂了的人在台上表现得越来越疯，好像在高中校园歌唱会上一样，而不是专业的音乐会。
正唱着《我的爱就是你的爱》的时候，惠特妮突然将她的话筒递给了鲍比。鲍比试着用一些没意义的、乱七八糟的语气词来即兴创作表演，并试着带动观众。他在舞台上东奔西走，一次一次地唱着“唉嘿嘿嘿”。他把整首歌搞得一塌糊涂。当惠特妮拿回话筒的时候，她都不知道歌唱到哪儿了。幸好，在惠特妮把这首歌唱得更糟糕、更刺耳之前，音乐结束了。当她离台的时候，观众满脸困惑，热烈的掌声也随之减少。其实她在成功演唱了《我永远爱你》之后就该打住的，而不是以现在这样的混乱形式潦草收场。
离场的时候，她对着麦克风说道：“请记住，我的唱片还没结束。愿上帝保佑你们。我爱你们。”这句奇怪的话是什么意思呢？没人知道，甚至连惠特妮本人也不知道自己在瞎说些什么。
《国家询问报》称：“更让她蒙羞的是在4月10日的（克里夫·戴维斯家中的）派对上，她艰难地……虽然她记得起歌词，但歌词不是唱出来的而是念出来的。”
那天晚上惠特妮简直就是一团糟。1975年，罗伯特·奥特曼（Robert Altman）拍了一部很棒的电影叫《那什维尔》（Nashville）。女主角是一位著名的乡村音乐歌手，由女演员罗妮·布莱克利扮演。在电影中，这位歌手在大奥普里剧院演出时，当着台下一位观众的面在舞台上崩溃。如今在音乐会观看惠特妮·休斯顿的表演似乎就是在看这部电影的重演。每个人看到她的演出之后心里都不得不问，“她到底是哪儿出了问题？”她是要在此时此刻把自己毁掉吗？
那天晚上当她演出结束时，观众最后给她的掌声也是个谜。是为她精彩的表演而鼓掌吗？还是因为她还没至于摔趴在地上，所以为之感到的庆幸而鼓掌？何况，就在两周前的奥斯卡颁奖礼上，她还当众大出洋相呢？
当惠特妮在没有崩溃的情况下唱完最后一首歌的时候，每个人看起来都好像松了口气。克里夫·戴维斯在节目结束后说道：“今晚她证明了自己还是能唱得上去的。”当问到惠特妮的音乐事业时，她拒绝发表意见，“我不想谈针对个人的事情”。
在后台，《人物》杂志向狄昂·华薇克打探，想知道她和娜塔莉·科尔是否真的如传闻所说的那样准备插手，好好“教育”惠特妮。狄昂回答道：“我支持她，关心她，但是，我不会引导她。”
那天晚上，有一位明星不想跟惠特妮沾上一点关系，她就是艾瑞莎·弗兰克林。据她的一位亲友说：“艾瑞莎对惠特妮吸毒后的荒唐行为一直都非常反感。艾瑞莎一点也不沾毒品，她也尽全力让她的孩子远离毒品，远离这条自我毁灭的道路。她不想跟惠特妮有任何瓜葛，而且对惠特妮的行为也非常失望。”
在那段时间里，惠特妮最忠实的朋友似乎也在质疑她的行为。在2000年年初的时候，《国家询问报》引用了一位与惠特妮家人有亲密关系的人士的话：“罗宾·克劳福德是她最亲密的伙伴，也是她的私人助理，然而在最近也无奈地辞职了。罗宾曾向惠特妮大喊道：‘我实在是受不了这么眼睁睁地看着你自毁了。’罗宾也不想就这么放任她最好的朋友，所以她召集约翰和茜茜给惠特妮做了一次家庭教育。他们与惠特妮见面时把话都说明白了，告诉她现在的情况就是一团糟。”
据报道，在这次洛杉矶的行程中，克里夫·戴维斯、狄昂·华薇克和娜塔莉·科尔都就毒瘾问题质问过惠特妮。阿里斯塔25周年音乐会上，惠特妮确实吸了毒，这点无可否认。她的朋友们再也无法沉默了。据一位知情人士称：“惠特妮最好的一些朋友对她直言不讳地指出了问题，并劝她接受治疗。”
娜塔莉·科尔觉得惠特妮应该会比较听她的话。科尔自己也有一段公开的毒瘾史，但是后来她勇敢面对这一问题并戒掉了毒瘾。所以，她相信惠特妮会听她的，因为她自己之前也走过这条路。
关于惠特妮的新闻报道铺天盖地，人们不禁会想，为什么她的父母不去管管自己的女儿呢？幕后消息称，茜茜和约翰·休斯顿经常和惠特妮吵架。他们最关心的是孙女芭比·克里斯廷娜的健康幸福。他们与惠特妮就她的生活问题不止一次爆发了严重的冲突。尽管如此，她还是一点也听不进去。据她的一位亲友说，她仍然拒绝接受现实，始终相信她没有一点问题。
任何人只要试图告诉惠特妮该做什么时，她就立刻火冒三丈。在那年春季，《国家询问报》报道了惠特妮和茜茜·休斯顿的一场严重的冲突。冲突发生在后台，在音乐会正式开始之前。茜茜也加入了惠特妮巡回演出的行程，一是因为要照看她的孙女；二是因为要跟孙女同台演唱。据一位现场人士称：“惠特妮的母亲加入了惠特妮的巡回演出。然而，在7月的一天晚上，她却成了惠特妮糟糕脾气发作的对象。宾州大学帕克分校的演唱会的前几分钟，就在演员休息室中，惠特妮和茜茜发生了激烈的争吵。现场的工作人员眼睁睁地看着惠特妮对着自己的母亲破口大骂。惠特妮当时骂得恶毒极了：‘是我，家里才有钱的！是我，才能说了算！我说，你做。要是你不满意，马上收拾你那些该死的行李，立即滚蛋！’”
现在茜茜对她女儿最近的行为也开始公开抱怨了。2000年年初，惠特妮的父母因为她的这种状态和罗宾联合了起来。
罗宾、茜茜、约翰·休斯顿、娜塔莉·科尔都当面质问过惠特妮，她后来到底有没有采取行动来戒毒呢？答案是完全没有。她一点也听不进去，继续我行我素、自暴自弃。
2000年5月期的时尚女性杂志《简》安排了惠特妮作为封面人物。当她过来拍摄的时候，显然是吸了毒。
跟一贯的作风一样，她迟了4个小时才到片场。在她赶到之前，在场的工作人员一直干等着，没接到任何的通知或解释。最后，晕乎乎的惠特妮终于到达了片场。据该杂志编辑简·普拉特称，“她自言自语地唱着歌，接着又摆出一副弹钢琴的架势，好像面前就有架钢琴一样。她当时连眼睛都睁不开。”惠特妮告诉普拉特她刚刚看了牙医，还打了麻药，普拉特完全不相信她这些胡说八道的借口。据普拉特说，“麻药可不会有这样的效果。在场的每个人都知道她肯定是吸食了什么毒品。”
然而，简·普拉特不得不面对惠特妮这一事实。还好，至少他们还是拍了几张像样的照片。“这是她最棒的封面照之一，她简直说得上是完美的表演者。”杂志《简》如是写道。然而，《人物》杂志却登载了惠特妮拍摄时“神情恍惚”的图片报道。这使她的粉丝更加为之恼火。更让粉丝鄙视的是她在最近几个月里“自毁”的愚蠢行为。
与此同时，在2000年春季，阿里斯塔唱片公司发布了两碟装的《惠特妮·休斯顿精选集》。唱片在美国的《告示牌》排行榜上名列第5名，在英国则登上了第1名的宝座，在全球卖出了超过800万张。这一两碟的唱片分为上下两种不同的风格。第一张碟收集了她的经典情歌，而第二张碟里全是她快节奏的歌曲。这确实算得上是对惠特妮过去精彩音乐回顾的听觉盛宴。唱片里面还有4首新录制的歌曲，其中3首与其他明星合唱。其中，惠特妮与乔治·迈克尔合唱了《若我告诉你》（If I Told You That），与恩里克·伊格莱西亚斯一同演唱了《吻你到永远》（Could I Have This Kiss Forever），与黛珀拉·考斯（Deborah Cox）一起演唱了《同样的剧本，不同的演员》（Same Script，Different Cast）。新的独唱歌曲叫《没关系》（Fine），是首讲述男女爱情的歌曲。唱片以**澎湃的《星条旗之歌》结尾。整张唱片中，优秀的歌曲一首接着一首，不禁让人哀伤地回忆起惠特妮·休斯顿之前的声音是如何的优美。
此外，在2000年5月，阿里斯塔唱片公司发布了一套《惠特妮·休斯顿精选集》的DVD，其中包含了所有经典歌曲的表演视频。这套DVD发布之后的第一周，在《告示牌》电视排行榜上就排到了第1名。《阿里斯塔25周年音乐会特辑》也作为一部分发布在了这套DVD中。
说来也奇怪，就在这个时候，阿里斯塔唱片公司内部正在进行着一场权力斗争。当阿里斯塔被总部在德国的娱乐巨头贝塔斯曼音乐集团（BMG，Bertelsmann Music Group）收购后，这家母公司管理层决定要采取一些策略来改变旗下的这家唱片公司。因为克里夫·戴维斯当时已经67岁了，所以，最终贝塔斯曼音乐集团决定行使它的管理权，规定年龄超过60岁的总裁必须退休。这场奇怪的而又不得人心的权力斗争中，主掌阿里斯塔大权的克里夫被迫从他的位置上离开，代替他的是安东尼奥·里德（L.A.Reid）。媒体几乎都站在克里夫这边，因为阿里斯塔唱片公司可以说是克里夫一手精心打造的。克里夫离开原公司后，马上又建立了一家完全属于自己的唱片公司，取名叫J唱片公司。这一事件对惠特妮的音乐事业有何影响呢？她的合约就快到期了，她将继续和阿里斯塔签约，还是被克里夫·戴维斯吸引到J唱片公司去呢？刚来的安东尼奥·里德知道该怎么应对惠特妮吗？克里夫是否已受够了惠特妮一幕幕因毒品而引发的闹剧？之后将会发生什么？对惠特妮的歌唱事业有何影响？这些在未来的几个月里还是个谜。
美国著名同性恋杂志OUT在2000年5月采访了惠特妮，然而惠特妮的谈话内容却令人觉得索然无味。谈到这份同性恋月刊时，她急切地向世人表示她不是同性恋。该期杂志中称惠特妮当时说道，“我没有**，我没有和男人乱搞，我没过迷乱的生活。所以人们就以为我肯定在什么地方有问题，我不可能只是唱歌而已，我怎么可能只是个很有天赋的歌手呢！于是他们就说，‘她肯定是同性恋！’”
但是，之后焦点又转移到了鲍比·布朗身上。前段时间他和惠特妮去了巴哈马（Bahamas）度假游玩。然而，在2000年5月10日，当这对夫妻回到美国的时候，在纽瓦克的新泽西州国际机场，海关人员将鲍比逮捕，并把他送到了劳德代尔堡（Ft. Lauderdale），交给了佛罗里达警方。之后佛罗里达警方将他关进了一所监狱牢房。从1999年6月起，鲍比就一直被佛罗里达警方通缉。1996年，他在奥兰多市某间酒吧的打架事件可谓是臭名昭著，这件事也违反了他的假释条例。当时鲍比的尿液检测也显示他吸食了可卡因。当他拒绝回到警局去再次接受尿液检测后，警方发出了搜查令。
5月22日，法官伦纳德·芬纳拒绝给他保释的机会。法官认为鲍比有“潜逃风险”，不能让他离开警方羁押。鲍比在劳德代尔堡监狱苦等了一个月才迎来了6月19日的开庭日。
事发后，惠特妮急忙奔去劳德代尔堡监狱，希望用自己的支票把鲍比从监狱里保释出来。得知保释资格被取消时，惠特妮惊呆了。据消息人士称，“当她得知鲍比不能得到释放时，她整个人都崩溃了。而她回到家后，还得跟她的父母争夺她的女儿。”
鲍比的入狱让惠特妮核心圈子里的人不得不重新选择自己的立场，因为此时芭比·克里斯廷娜的抚养权成为一个重大问题。惠特妮的父母这一次还威胁将采取法律手段，将芭比从深陷毒瘾的惠特妮和鲍比的手上带走。
2000年6月，《环球报》引用了一段知情人士的话：“约翰和茜茜告诉惠特妮，如果她继续吸毒的话，她将失去芭比的抚养权。他们把话说得很明白了，如果惠特妮继续再这样恶性循环下去，他们将向法院申请孙女芭比的抚养权。这是唯一让惠特妮害怕的警告，因为她爱她的女儿胜过爱她自己。”
据另一消息称：“全家人正在商量如果她没有任何改善的话将如何采取一些干预措施。他们很高兴鲍比无法再瞎搅和了。实际上，在鲍比和惠特妮的飞机着陆前，家里就有人提前通知了警方，以便将鲍比带走。他们不想让鲍比跟惠特妮有任何的接触。他们甚至背着鲍比将惠特妮在新泽西州李堡市（Fort Lee）的妮皮（有限）公司的总部转移到纽瓦克市。”
与此同时，鲍比·布朗正在一间7英尺长、12英尺宽的狭小牢房里服刑，刑期75天。他的囚号是500014529，每天的日常安排包括洗狱服和擦地。这跟在半岛酒店豪华套房的生活可有着天壤之别。
当鲍比在“阳光之州”服刑期间，罗宾·克劳福德又回到了惠特妮身边，想要修补她与惠特妮的友谊，并试图劝说惠特妮与鲍比离婚。
当时《国家询问报》引用的一段消息称，“惠特妮毒瘾公开，鲍比被捕入狱。罗宾感到惠特妮遇上大麻烦了。”惠特妮绝望地给罗宾打了一通电话，把她召回到自己身边。“惠特妮在电话里哭得太厉害了，以至于罗宾根本听不懂她在说什么。惠特妮说她真的很想好好整顿她的生活，她对罗宾承诺她将尽力戒毒，但是也说道，如果没有人在旁边支持她的话，戒毒将会非常困难。惠特妮恳求罗宾在这段艰难时期回到她的身边，陪着她直到鲍比出狱。听了惠特妮痛苦泣声的求助，罗宾答应回去陪她，但只是暂时的。罗宾告诉惠特妮只要惠特妮能坚持下去，积极戒毒，她将尽其所能帮助惠特妮改邪归正。”据报道，罗宾确实暂时回到了惠特妮的身边。
然而，即使鲍比不在身边，惠特妮的生活和事业也是一团糟。美国独立纪念日的3天假期，她被安排在大西洋城的恺撒赌场（Caesar's Palace）进行演出。然而，这次演出同样也是惠特妮的一场典型灾难。据现场观众说，“有8首或9首歌的中间，她都不知所措地停了下来，要么是忘了词，要么是破了音。”
因为表现良好，法院宣布鲍比被监狱提前释放。消息传出，惠特妮马上直奔佛罗里达，赶紧回到鲍比身边。从那一刻起，惠特妮又重新回到了狂欢作乐的生活。
镜头前惠特妮·休斯顿和鲍比·布朗的重聚简直像一出疯狂夸张的剧目。腿上穿着牛仔裤，身上套着大背心，额头上系着汗淋淋的头巾，惠特妮看起来不像是个国际巨星，而像正等着偶像、兴奋得汗流浃背的小歌迷。随着镜头的拍摄，鲍比从位于佛罗里达州庞帕诺比奇市（Pompano Beach）的北布劳瓦郡拘留中心（North Broward County Detention Center）走了出来。惠特妮立刻冲向鲍比，猛地抱住了他。两只瘦瘦的胳膊搂着他的脖子，两条腿也盘在他的腰上。当惠特妮紧贴着鲍比的时候，她看起来像是吸毒后彻底麻木的样子，同时她也不愿意直视电视台的镜头。
甚至连喜剧演员克里斯·洛克（Chris Rock）也带着他的摄制组来到了现场。鲍比·布朗跟洛克拥抱之后，对着镜头说道：“外面的世界真美。”
茜茜·休斯顿气得甚至在《星报》中称，在她眼中，鲍比·布朗就是“恶魔的化身”。据一位消息人士称，“茜茜告诉我：‘惠特妮在嫁给那个男人之前从来没有这些问题。结婚之前我就警告过惠特妮远离这个男人，然而她就是不听我的，我已经气得脸都发紫了。她说她爱他，那我还能怎么做？我只能祈祷上帝让她能找回以前的自我，变得开心，振作起来。’”
惠特妮和鲍比不但没有反省他们的问题，反而开足马力，继续过着纸醉金迷的生活。2000年7月25日，在早上10点的时候，这对“患难”夫妻入住位于北卡罗来纳州格林斯博罗市（Greensboro）的格兰德孚大酒店（Grandover Resort and Conference Center）。据酒店的工作人员称，他们极少走出1114号豪华套房的门。走廊对面就是1113号豪华套房，芭比·克里斯廷娜和布朗的三个私生子就在此套房中由家族朋友埃伦·怀特（Ellen White）照看。
一位酒店人员称，“你可能觉得他们不会这么乱来。但是大麻的味道从他们的套房一直传到了走廊。烟味令人作呕，而他们的女儿这时正住在对面的套房里。”这对夫妻整晚上似乎都是醒着的，不停地呼叫客房服务员。这对让人束手无策的夫妇留下了一堆垃圾，其中包括一袋大麻碎屑，一堆揉成团的卷烟纸，一个雪茄烟管，一堆雪茄烟叶，烟灰缸中是一堆大麻烟蒂，16支百威啤酒的空瓶子，以及一个半加仑装的杰克丹尼潘趣酒的空瓶子。
据《国家询问报》称，当惠特妮和鲍比结账离开后，清洁人员进入他们房间看到这一情景时简直反胃了。其中一位员工向报社透露，“在套房中有吸食过可卡因的证据。在浴室的洗手台上有一个装小苏打的空盒子，以及一个底部被烧黑的勺子。用这两样东西足以加热吸用可卡因了。据说这也是惠特妮偏好的吸食毒品的方式。吸食的方法是把苏打水和可卡因用水混在一起，然后放在勺子里加热，形成一粒粒硬块。这一过程被称为‘分馏’。有时候吸毒的人会把雪茄撕开一个口子，然后把这一粒粒的东西放进去和雪茄一起吸食。在酒店，鲍比就买了支雪茄，而从雪茄上撕下来的烟叶正好就落在小苏打水的盒子旁。”
2000年7月26日晚上11点的时候，这对夫妻结账离开酒店。有许多目击者看到惠特妮在大厅对着4个孩子大吼。接着，怒气冲冲地径直走向吧台，要了瓶杰克丹尼的威士忌酒，鲍比则在旁边试着让她冷静下来。据在酒店的一位目击者称，“惠特妮很生气，坐在离鲍比有3个台子远的地方。她看起来很瘦，比电视里瘦多了。还有，她眼神看起来非常疲惫。”
2000年7月28日，纠纷中的布朗夫妇回到了位于新泽西州门德姆市的家中。似乎新泽西州的儿童及家庭安全监督部门接到了匿名电话，有人为芭比·克里斯廷娜的安全担忧。之后他们派人去了布朗夫妇家中进行调查。鲍比和惠特妮表现得很配合，该部门并没有对他们作出剥夺其女儿抚养权的法律诉讼。
在《星报》的一篇文章揭露道：“他们住在门德姆市的一高档小区。小区的其他邻居称这位超级歌星和她的老公是黑马酒吧（Black Horse Pub）和麦肯齐餐厅（MacKenzie's Restaurant）的常客。据一位在餐厅工作的人说，他们经常看上去像是‘烂醉’了一样。”显然，众人对“烂醉”的惠特妮和鲍比已经见怪不怪了。惠特妮的豪宅位于该小区的黄金地段，占地5英亩，经常在这里举行大声喧闹的派对。派对接连不断，似乎永不休止。
2000年7月，《国家询问报》得到一条重大的独家新闻。有一名男子声称自己是给惠特妮和鲍比供毒的毒贩，并接受了这家报社的独家采访。在报道中，这位被称为“罗伯大叔”的男人详尽地描述了布朗夫妇的毒瘾到底有多深——过去10年里他们总共吸食了总价值约75万美元的毒品。报道中，“罗伯大叔”说：“惠特妮在大量吸食可卡因，吸食的量实在惊人。10年前，她一周花在大麻和可卡因的钱是1000美元，现在已经差不多到2500美元了。如果她不停下来，她会把自己毁掉的。我甚至告诉过她，‘你吸得太多了。你得慢点了。’……几个月前的一天，下午的时候我去了她家给她送了可卡因，到晚上我又送了一趟，到了第二天早上6点的时候，她还打电话要400美金的可卡因。我跟她说，‘喂，你们这些人都从来不睡觉吗？’……她会在晚上、下午，甚至是早上6点的时候打电话把我吵醒，然后筋疲力尽地带着绝望的声音向我哀求着要可卡因。”这确实是个不好的兆头，因为连给她提供毒品的毒贩子都让她戒毒了！
跟惠特妮和鲍比关系近的朋友都很担心惠特妮的健康。据其中一位朋友说，“她的样子让人伤心。有时谈话时，她说的话完全不着边际，像是漂浮在自己的星球上一样。”
另一位朋友痛心地说道：“那些真正爱惠特妮的人很是为她担忧，害怕她持续吸毒会引发致命的心脏病。他们每天都祈祷别有惠特妮的死讯传来。”
同年7月，一直为惠特妮做声音保健的朱利安·格罗夫（Julian Groff）医生在北迈阿密海滩突然去世。作为惠特妮的私人医生，朱利安有时会陪同惠特妮外出。在过去，他也曾为雪儿、弗兰克·辛纳屈、迈克尔·杰克逊、汤姆·琼斯以及其他的大明星当过私人医生。现在，没了朱利安的提醒和建议，惠特妮更是变本加厉地继续破坏自己的嗓子。
2000年8月，《国家询问报》又有了条独家新闻。他们发现，“惠特妮·休斯顿和鲍比·布朗开始了一场马拉松式的毒品吸食，吸到**的时候，鲍比更是差点因为过量吸食而致死……8月7日，鲍比（从洛杉矶）回到家后，就和惠特妮购买了大分量的可卡因……惠特妮和鲍比的毒品狂欢从8月7日开始，直到8月8日凌晨3点，当鲍比摔倒在地上，失去知觉的时候，狂欢才停止。”据一位目击者称，这一幕发生在这对夫妇家中的厨房。当时鲍比的心跳越跳越快，接着整个人垮了下来，倒在了地上，无法呼吸。
大家不得不打电话叫医护人员。其中一位医护人员在报道中称，“发疯般的惠特妮赶紧拨打了911。救援人员赶到后，不得不靠输氧来唤醒鲍比，甚至心脏起搏器都用上了！”然而，像这样的狂欢之夜，惠特妮和鲍比可过得多了。
2000年9月，MCA唱片公司发布了唱片《鲍比·布朗精选集》（Bobby Brown's Greatest Hits）。然而，这并没有成为一张热卖唱片。这意味着他与这家唱片公司音乐合作的结束，同样也意味着他的音乐生涯就此结束。从那时起，他只能靠做“惠特妮·休斯顿的丈夫”挣点名气了。
同是在这个月里，夏威夷州检察官发布声明，要求惠特妮在10月26日的传讯日之前自首并接受拘留。指控包括1000美元罚金以及监禁30天。此外，如果她进入夏威夷州，将会被捕。这对夫妇已经走到了这样一种处境：他们得放张美国地图在手边，方便随时掌握各个州对他们的通缉情况！
后来，惠特妮的律师基本上协商解决了夏威夷州的起诉。据《环球报》报道，“惠特妮对她在夏威夷州携带大麻的起诉进行了辩护，然后她的律师为她的辩护和法院进行协商，协商后，惠特妮同意向当地捐款4025美元。惠特妮的辩护意味着她并没有认罪。有消息称，当她得知如果上诉的话，法庭电视台（Court TV）将报道她的案件审理后，她决定走‘不申辩’的流程，以免引起轩然大波。”
这年秋天，约翰·休斯顿为庆祝自己的80岁大寿，在贾斯丁夜总会（Justin's）举行了一场奢华派对。这是一家位于曼哈顿的高级夜总会，由尚恩·“老吹”·库姆斯（Sean“Puffy”Combs）经营。然而，惠特妮却没有出席自己父亲的派对，她的缺席在派对上显而易见。据一位消息人士称，“她还在生家人的气，觉得家人肆意插手自己的事，给自己添乱子。她觉得家人都认为她有毒品问题，想要她进戒毒所，甚至想在鲍比服刑时拆散他们俩。”
双层红丝绒蛋糕端了上来，上面用糖霜写着：“献给最棒的父亲！爸，生日快乐！爱你的惠特妮。”通常，这个时候惠特妮会为父亲唱《生日快乐歌》，然而，今年却是由她哥哥加里完成了这件光荣的事情。
虽然惠特妮没有出席当晚的派对，但是到了凌晨1点的时候，鲍比出现了——显然他是嗅到了免费酒吧的味道。据在场的目击者说，“鲍比一进房间，整个人群都安静下来了。每个人心里都紧绷着一根弦。”
不久，人们开始万分担忧惠特妮的身体状况。2000年10月16日，惠特妮和鲍比出席了在华盛顿特区举行的一场被称为“百万家庭大游行”（The Million Family March）的宗教集会。超过40万人加入了这场宣扬和捍卫家庭价值观和宗教团结的集会。当人们看到惠特妮时都惊呆了。据一位在场的人说，“她看起来像正在枯萎凋零的树枝。胳膊和腿上的骨头都明显地突了出来，脸上的肉也很少，看起来就好像皮肉被绷得很紧的样子。”
据惠特妮的一位朋友说，“见了惠特妮的人，当看到她的样子的时候都会为之感到痛苦，人们也很清楚她的健康正在受到严重的摧残。她看起来就像是吃不了饭的人，或者患了厌食症。都这种时候了，她身边的人还能不承认问题吗？难道他们都要等到悲剧发生了才说，‘是吸毒导致的？谁知道啊。’”
随后，《国家询问报》发布了一篇令人震惊的报道，报道标题为《过量吸毒的惠特妮》（Whitney in Drug Overdose）。报道中描述了最近惠特妮在两个地方的濒死经历。此外，报道也透露了鲍比·布朗好几次都差点进了鬼门关。
惠特妮的其中一次意外发生在洛杉矶的一家豪华酒店中。报道中并没有提到酒店的名字。鲍比先离开了酒店，然而3个小时候后惠特妮还没出来与他碰面。这时鲍比冷静地叫了一个伙计上去查看她的情况。伙计敲了敲门，里面没有一点声音，接着用备用锁打开了门。他进到这间豪华套房中才发现惠特妮正张着手脚横在**，毫无意识。据一消息人士称，“现场有一张卷起的（美元）钞票和一管水烟”。很明显这是用来吸食可卡因的。
因为怕丑闻传出，鲍比的助手并没有叫救护车，而是把医生叫到了酒店。同样据刚才的消息人士称，“医生终于赶来救活了惠特妮。惠特妮之后也承认刚才一直在吸可卡因。”这不是玩笑吧？！
报道中还称，在科罗拉多州丹佛市也有同样的情况发生。据在场的一位家族朋友说，“他俩都在酒店套房里吸食可卡因。突然，惠特妮的身体出现了剧烈的反应——吸毒过急让她的心脏陷入休克。接着，她整个人开始抽搐。保镖马上将她抱了起来，把冰块放在了她额头、脖子以及胸部以使她保持清醒和呼吸。然后，几个保镖赶紧抬着她冲出酒店，奔向一辆面包车，直接将她扔进了车里。当时惠特妮只穿着灰色的运动裤和T恤。面包车在丹佛市狂奔，否则送到医院就太迟了。”她又一次从死亡的边缘被拽了回来。
一位不愿意透露姓名的朋友爆料，鲍比也经常处于生死的边缘线，“当鲍比过量吸毒后，他的保镖会将他脱光，然后放进浴缸，用冰块把他盖住。他们这么做是为了唤醒鲍比，并让他保持呼吸。之后他们将带着鲍比在外面走上几个小时，让他慢慢从过量吸毒的劲头中缓过来。他们知道，如果让鲍比去睡觉，他会停止呼吸，然后死掉。”这就是惠特妮和鲍比当时的生活：海量、麻木不仁地吸食毒品，每天过着绝望的日子。
《国家询问报》报道，在这段时期惠特妮向毒贩买可卡因花的钱，每年平均高达17.5万美元。
2000年年底，惠特妮被安排在拉斯维加斯演出。在位于大道区（Strip）的阿拉丁假日酒店（Aladdin Resort）的4天时间里，她再次成为了报纸的头条。她每晚在酒店表演时，鲍比都会带着他一帮酒友过来，还会喝下一瓶价值不菲的拿破仑白兰地。在第一天晚上的时候，他从乐队手中抢过话筒，大爆粗口。据说他拿着话筒当众说道，“你们现在都使劲花钱，因为到了星期五，这破地方就会给我们付钱了！”如此这样帮妻子热场，真令人哭笑不得！
在圣诞季的时候，惠特妮和鲍比去了巴哈马，参加了在海洋俱乐部（Ocean Club）举行的假日聚会，聚会上群星云集。有内部人士向《国家询问报》透露，“辣妹组合中的宝贝辣妹（Baby Spice）也参加了聚会，然而，惠特妮觉得鲍比跟宝贝辣妹走得太近了。惠特妮告诉我，她和鲍比在房间里大吵了一架。喝得醉醺醺的鲍比突然一只手从后面将她抓住，另一只手从后面锁住她的脖子。惠特妮嘶吼着让鲍比放手、说她无法呼吸。但鲍比继续掐着她的脖子。惠特妮说她当时感觉简直就要窒息死了。最后，惠特妮抓起一个沉甸甸的烟灰缸，猛地击向鲍比的脑袋，她才得以挣脱开来。惠特妮敲得十分用力，烟灰缸都敲碎了。鲍比头上流着血，摇摇晃晃地走出了房间。随后，身后的门砰的一声就被惠特妮关上。因为她害怕他还会回来袭击她。当酒店服务员拿着毛巾盖他伤口的时候，鲍比已躺在地上流了一摊的血。”
鲍比被赶紧送进了当地医院，医生要求他当晚留院观察，但是他拒绝了。与此同时，惠特妮已经乘坐包机飞回新泽西。消息人士推断，“她真的为自己的性命担忧了。毫无疑问，她本来可以以故意伤人罪甚至以谋杀未遂的罪名起诉鲍比，让他被捕的。”毫无宁日的布朗夫妇便是如此度假的！
虽然在这年里，惠特妮·休斯顿已经犯了无数大大小小的错误，但是她真正要面对的恶魔却还远未出现。如今已经没有言语能形容接下来更恶劣的事情了，唯一能说的是：“惠特妮，我们麻烦大了。”