1997年的夏天，当惠特妮和鲍比在欧洲旅游的时候，出现了一些有趣的报道。他们在意大利南方的卡普里岛附近的地中海水域乘游艇游玩，但有一件事一直没有解释清楚。那年的7月21日惠特妮因伤不得不被送进了意大利的卡比鲁比（Capilupi）医院，请医生将脸上两英尺长的伤口进行缝合。当警方询问时，她说是一场意外，伤口是游泳的时候撞上了石头造成的。然而，游艇上的成员坚持说她在船上的时候就已经受伤了。人们推测，这肯定是惠特妮和鲍比的又一次肢体冲突的结果。他们俩像这样的新闻已经成为各家报纸的家常便饭。
10月5日，惠特妮又回到了聚光灯下，出现在了HBO电视台的现场音乐会上。这也是她自己大力宣传的一个音乐会。上台后，她却出人意料地漫步走向台下做了一些临时的独白，现场的观众称那时她“看起来简直神情恍惚”。后来《美国娱乐周刊》报道称：“她唱得很卖力，一口气唱了一连串令人眼花缭乱的歌来向一些过世的名人致敬，其中包括‘声名狼藉’先生以及戴安娜王妃。她唱得上唇汗如雨下，出得比尼克松总统还多（译者注：美国尼克松总统在聚光灯下常常会紧张得上唇流汗）。”有新闻评论员说，观看这个音乐会就好像在看“回放的濒死体验录影带”。
音乐制作人安德鲁·斯库鲁称：“我是在华盛顿的时候，看到从HBO电视台直播的这场舞台灾难的，当时我简直震惊坏了。我想，因为表演得太糟了，所以HBO只播了一次。惠特妮在整场演出中都好像嗑了药一样。”有报道说，观众们都缩在座位上，难受得想逃离现场。
一位为惠特妮写过成名曲的作曲家当时也在现场，他承认在那场音乐会上的所见所闻让他“十分尴尬”。“她一个音都没唱准，把自己的声音都给毁了。”他遗憾地说道，“观看她的表演简直就是在折磨我。实在看不下去，我只好提前离场了。”
当惠特妮突然取消出席著名的日间电视节目《罗茜·欧·唐妮德脱口秀》（The Rosie O'Donnell Show）后，负面新闻又随之而来。1997年10月30日的那档节目本来是安排惠特妮作为重要嘉宾出席，然而，在节目开录45分钟之前她本就该到达录制现场，而此时她却突然宣布退出这次节目。爽约后，唐妮德可没好气，在节目里不断地用尖酸刻薄的措辞挑起一些关于惠特妮的问题。
惠特妮称自己无法出席是因为突然患了肠胃感冒，唐妮德在节目里就拿此开涮，说道：“我希望她今天是真的病得很严重。”为了弥补惠特妮的空缺，唐妮德不得不延长其他嘉宾的发言。因为这是11月开始的“收视调查周”的第一天，广告赞助商会在这天考察节目的收视率，所以这让惠特妮处在一个更加糟糕的境地。让其处境火上浇油的是，那天惠特妮虽然宣称病得没法去上唐妮德的节目了，但她却能找出时间来陪同鲍比·布朗出席另一个脱口秀节目——《大卫深夜秀》。
《灰姑娘》这部电视电影，如果是在五年前的话，可以说是专门为惠特妮量身定做的影片——那时的她就是一个现实版的灰姑娘，然而，如今大家对她的看法有了很大的转变。虽然片方早期宣布她将出演主角，但是公众眼里她已不再是过去的那个邻家女孩了。她也聪明地找了理由，退下了主角的位置，但仍是影片的合作伙伴。虽然她不用去刻画灰姑娘的形象了，但却要演好能把南瓜变马车，把老鼠变骏马的仙女这个角色。惠特妮邀请了电视剧《莫莎》（Moesha）中的主角布兰蒂·诺维德（译者注：她也是黑人）来出演灰姑娘这个炙手可热的角色。这样的角色安排让这部经典童话的翻拍成为了一部不分种族、不分肤色的完美版本，因为布兰蒂有着惠特妮不再拥有、不再散发的那份天然纯真的美。
本片中，伯纳黛特·彼得斯（Bernadette Peters）饰演邪恶的继母，乌比·戈德堡（Whoopi Goldberg）饰演皇后，维克托·加伯（Victor Garber）饰演国王，杰森·亚历山大（Jason Alexander）饰演大臣。每个人在片中都有超水平的发挥，让影片充满活力。影片中的所有歌曲都是预制好的，由阿里夫·马丁制作，十分优美。同样，惠特妮的好友罗宾·克劳福德也作为联合制片人参与了幕后工作。
然而，在影片的制作过程中，接连不断的丑闻却传遍了整个好莱坞。根据《灰姑娘》的片场消息，惠特妮来拍片从来没准时过。在影片中，惠特妮说话的声音被录得像是战战兢兢而又起伏不定似的，拍得整个人好像被巨大的戏服压得喘不过气。戏服华丽得让人晕眩，没让观众震撼反而令人反感。
《灰姑娘》中的惠特妮给人的印象更像是魔女而不是仙女。她在镜头前本应该让人眼前一亮，感觉赏心悦目才对。然而，不知道什么原因，她把角色演得趾高气扬，爱抢风头，怒气冲冲，让人害怕。一口20世纪90年代“飞飞女”（指时髦撩人的女子）的乖张口气更是大错特错。
她说台词的时候，声音嘶哑刺耳。一次拍摄的时候，说到一半嗓子就破音了。那嘶哑的声音听起来给人的印象就是昨天她和鲍比又开了通宵派对。看来她一点儿精力也没留给演戏。除了一出戏，整部片子里她都被绷在一身金色的紧身连衣裙里，显得又矮又胖。除了跟布兰蒂合唱的一首《不可思议》（Impossible）中她略显活力，其他时间里要让观众相信她演的是仙女简直“不可思议”。她本应该光彩夺目、魔力迷人地出现才对，然而她的表演却无精打采、让人恼怒。
幸好，其余的演员都有出彩的表演。布兰蒂把灰姑娘演绎得十分动人，让角色在影片中得到了完美的呈现。在和王子（保罗·蒙塔尔班饰）跳舞的场景中，她更是美得耀眼。影片中的所有场景华丽得如同童话般完美，整体装饰成了维也纳1900年的奢华风格，其中的布景画都是直接借用当时古斯塔夫·克里姆特（Gustav Klimt）的著名作品。
1997年11月2日，灰姑娘首播，收视取得巨大成功，吸引了超过3400万的观众。然而，影视评论家和普通观众对影片中惠特妮的表演都很失望。这部影片也是公认为惠特妮演得最糟糕的影片。《美国娱乐周刊》评论员肯·塔克写道：“惠特妮·休斯顿，要是在过去确实是出演灰姑娘的火热人选，然而如今她却给人留下了个坏印象，像她演的仙女一样，有失风雅，不讨人喜欢。”
“休式”灾难再度发生在1997年11月29日的演唱会上。就在临上台的最后一分钟，惠特妮·休斯顿突然离场。这场在肯尼迪球场的演唱会本来给她安排了45分钟的连唱曲目，也为她的演出准备了百万薪酬，然而这时她却称自己“突然有流感的症状”而罢演。在这场“休式”灾难中最令人匪夷所思的是，这场盛会实际上是2500对新人的婚礼，而且他们都是某教会的教徒。不管怎样，这位神神叨叨的“休教徒”却不能如约出席。
奇怪的是，惠特妮嫁给鲍比·布朗之后，她的巨星地位并没有使其老公的歌唱事业上升，而跟鲍比在一起却把她的地位给拉低了。当时，鲍比11月刚刚在MCA唱片公司发布了他的唱片《永远》。在美国唱片销售榜排行第61名，其中的一首单曲《有感觉》（Feetin' Inside）在英国的单曲排行榜的排名为第40位。实际上，那个时候他的歌唱事业也已经走到了尽头。
虽然有一连串匪夷所思的行为，但是惠特妮的名气毫发无伤。1998年1月11日，她获得了第24届全美观众票选大奖中的“最佳女性音乐艺人（Female Musical Performer）”的奖项。
可惜，鲍比就没这么幸运了。1998年1月29日，鲍比在佛罗里达州的劳德代尔堡法院被判醉酒驾车。审判长伦纳德·芬纳（Leonard Finer）判了这位“四处**”（译者注：鲍比的一首成名曲为《四处**》）的明星囚禁5天，强制戒毒戒酒30天，罚款500美元，强制接受醉酒驾车教育，接受不定期的毒品以及酒精检测，社区服务100小时，录制系列公益广告，吊销驾照1年。惠特妮和鲍比都出席了判决。判前被羁押的鲍比，交了15000美元才得以保释候审。据报道，夫妻俩听到判决的时候双双落泪。
2月27日，在洛杉矶雪兰剧院，惠特妮出席了昆西·琼斯灵魂列车音乐颁奖典礼，并被授予了杰出成就奖。在典礼上，莫妮卡、罗纳德·艾斯利、肯尼·拉特摩尔和特里·艾里斯一同连唱了惠特妮的几首成名曲向其致敬。
4月23日，金鸽子奖（Dove Awards）颁奖典礼在纳什维尔市举行。在典礼上，惠特妮演唱了福音歌曲《我奔向山岩》（I Go to the Rock）。同年6月10日，在作曲家名人堂晚宴上，惠特妮以“最佳音乐创作者大奖”颁奖嘉宾的身份出席，而该奖项的获奖者不是别人，偏偏就是黛安娜·罗斯，惠特妮此举也被视为是反常的友好。该晚宴在纽约喜来登酒店举行。6月20日及21日，惠特妮出现在于德国哈雷（Halle）格力韦伯球场（Gerry-Weber-Stadion）举行的两场演唱会上。本次露面也为她那长达10天的欧洲演唱会之旅揭开了帷幕。
与此同时，鲍比这方仍是一切照旧。1998年6月21日，他涉嫌轻微性侵犯被捕，涉案事件发生在比佛利山希尔顿酒店的泳池中。鲍比最终被保释。
1998年8月7日，叱咤歌坛多年的两位天后惠特妮·休斯顿和玛丽亚·凯莉在纽约的一个录音棚里共同为电影《埃及王子》（The Prince of Egypt）录制了主题曲《心存信念》（When You Believe）。此前，媒体一直认为强强碰面定会针锋相对。然而，据报道称，两人反而合作得很顺利。整个20世纪90年代，两位天后在音乐榜上一直是竞争对手。而惠特妮·休斯顿和玛丽亚·凯莉各自的歌唱事业又有许多相似之处。惠特妮的成功源于克里夫·戴维斯造星机器的运作，而凯莉则嫁给了哥伦比亚唱片公司的总裁汤米·莫托拉（Tommy Mottola）。凯莉扮演着斯文加利（Svengali）般的角色——令所有人对她唯命是从。
10月11日，第4届年度国际艺术家成就奖颁奖典礼（International Achievement in Arts Awards）在比佛利山庄希尔顿酒店举行，惠特妮登台献唱。这次演出也为斯达克听障基金会（The Starkey Hearing Foundation）和她自己的惠特妮·休斯顿儿童基金（The Whitney Houston Foundation for Children）筹集了善款。
1998年11月28日，惠特妮的第4张唱片《挚爱》终于强势发布。她坚持在该专辑中融入风格鲜明的都市饶舌元素，这与她之前的唱片套路大相径庭。从风格上来讲，这就像是一场颇为激进的音乐革命。与其走老套路讨好已有的乐迷，惠特妮选择了新的尝试。她在该专辑中对歌曲的演绎也显得更加时尚、更为自信。而这一次向嘻哈乐风的转变也确实相当成功。但是，她的歌迷买账吗？显然不会。
《挚爱》被认为是对“休斯顿氏”风格的一种夸张的背离，令人颇觉有趣，但该专辑中的曲目却缺乏一致的活力。唱片前半部分由充满动感、气势夺人的嘻哈歌曲组成，而后半部分却无一不是平淡乏味的曲目。
专辑中第一首歌曲《错爱》是这整张作品集中最动听、最令人心潮澎湃的曲目。该曲由罗德尼·詹金斯（Rodney Jenkins）操刀制作。曲中的音轨节奏跳跃有力，让人感觉落拓不羁、充满活力，一听则欲罢不能。歌词讲的是惠特妮质问她出轨的爱人——可能说的就是鲍比，歌中还有妻子看了信用卡账单后发现丈夫在外拈花惹草的情节。惠特妮在曲中怒骂、呵斥、喊叫，声音充满**，她将这一节奏感十足的、关于爱情变质的歌曲演绎得活灵活现。
另一首歌曲《伤心旅馆》（Heartbreak Hotel）则充分凸显了她这种全新的气势十足的音乐风格。该曲和“猫王”的同名曲目《伤心旅店》并无关联。费丝·伊凡（Faith Evans）和凯莉·普莱斯也携手为该曲献唱，这两位新晋歌手正在努力开拓事业，力争成为明日的惠特妮。在歌中三位好姐妹同仇敌忾、齐声讨伐负心的情人。这首歌曲调动听、节奏充满动感，不乏为一场灵歌听觉盛宴。
随后，该专辑的主打歌《挚爱》一改前面曲目的风格，烘托出一份忠诚的爱情，仿佛惠特妮在对鲍比宣唱爱的誓言。在该曲中，惠特妮的女儿芭比·克里斯廷娜有一小句客串。可惜的是，突出她可爱之处的意图非但没有达到，童声的加入反而让人觉得稍有反感。
在《心存信念》中，玛丽亚·凯莉清晰广阔的音域与惠特妮强劲有力的声线互为衬托，使得该曲更显美妙动听、情感闪烁。令人诧异的是，在这首电影《埃及王子》的主题曲中，两位巨星显得合作相当愉快。然而稍具讽刺意味的是，这却是两位20世纪90年代歌坛天后的首次、也是仅有的一次合作。而且，在该曲发布之后，两人各自事业的前进步伐似乎都出现大幅度减缓。
专辑中的下一首歌曲是《若我告诉你》（If I Told You That）。这首歌让人十分好奇，因为在歌中惠特妮唱道要把“某样东西”带进自己的一段情事中。这不禁让人纳闷，她要带的是什么东西，抑或是什么人？莫非是另一个男人？另一个女人？还是更为天马行空的马戏团表演？歌曲始终没给出解释，然而歌中惠特妮那充满霸气的低吼已经充分地暗示了她正在做的一定是一种颇具争议、从未有过的尝试。
该专辑中最后一首令人印象颇深的曲目便是《我的事》（In My Business）。在该曲中，惠特妮与嘻哈饶舌歌手蜜西·“捣蛋鬼”·艾莉特（Missy“Misdemeanor”Elliott）合作。艾莉特因其朗朗上口、充满活力的歌曲而知名。她的加盟也点燃了天后的表演火花，惠特妮在歌中火辣地声讨向她男友示爱的“浪**女”。
这一首首泼辣、强悍风格的歌曲成功地摧毁了惠特妮过去的“乖乖女”形象。这张唱片也代表了她对她的个人形象的彻底背离，正因这一点，很多老乐迷不愿意购买这张新专辑。
唱片后半部分的歌曲，《最好的教训》（I Learned From the Best）、《好吧》（Oh Yes）、《夺回》（Get it Back）、《等你回来》（Until You Come Back）和《永远与你相伴》（You'll Never Stand Alone）看起来就好像是为了凑够曲目而随意编在一起的，都是过耳即忘的歌曲。再者，惠特妮在这些歌中的演绎毫无**可言。只有在娃娃脸写的《等你回来》中，惠特妮的歌唱才迸射出几丝火花，但这也难以让该曲焕发活力。该专辑大部分歌曲都相当无力，第7首到第12首歌都味如嚼蜡。
不过，该专辑的结尾曲却最终掀起一个小**。第13首歌并没有出现在曲目列表上，也未出现在专辑封面的说明中。该曲是惠特妮对史提夫·汪达名曲《命中注定》（I Was Born to Love Him）的翻唱。据说由劳伦·希尔（Lauren Hill）担纲制作。
这张唱片代表了惠特妮的全新音乐态度，这一转变也让她的粉丝阵营一分为二。一方面，最动听的两首歌《错爱》和《伤心旅店》为她赢得了嘻哈和灵歌乐迷的欢心。另一方面，此次风格急转也让惠特妮失去了往日的歌迷，这些人都希望能继续欣赏“成人时代”式的优美情歌，惠特妮正是凭借这一风格的歌曲而成名的。
尽管音域好像没有以前广了，但是唱片中惠特妮的音色却纯正依旧。该专辑由克里夫·戴维斯与惠特妮·休斯顿共同担任执行制作人。《挚爱》也是一张充满全新音乐元素的作品集，而克里夫和惠特妮将花费相当多的时间来推广该唱片。不远的前方，有一场持续的风暴在等候着他们。
此外，在该专辑中，罗宾·克劳福德被冠以“唱片经理”的头衔，姑且不说这一职位的工作内容到底是什么。在专辑说明中，惠特妮还对她丈夫写道：“我们命中注定在一起，什么都无法阻隔我们的爱。因为我知道我永远不会离开你。我要让所有人知道我的心声。”在这一时期，惠特妮和鲍比之间还风平浪静。
《挚爱》是到此时为止，惠特妮在美国和澳大利亚音乐排行榜上最令人失望的唱片——第一张无法在两地打入十强的专辑。该专辑在美国的最好成绩为第13名，而在澳大利亚只得到区区第42名。然而，《挚爱》却在奥地利和瑞士勇夺音乐榜冠军，在德国名列第2，在英国也位居第4。惠特妮和凯莉携手演绎的《心存信念》（When You Believe）在美国只排到第15名，在英国却荣居第4名的位置。更令人意想不到的是，《最好的教训》（I Learned from the Best）还在德国音乐榜勇夺桂冠。
1998年11月30日，“希望之季”（Seasons of Hope）晚宴如期举行，该宴会旨在表彰克里夫·戴维斯对音乐圈作出的杰出贡献。在会场，惠特妮与芭拉·沃尔特斯（Barbara Walters）、汤姆·汉克斯一道向这位著名音乐制作人致谢。该晚宴在纽约世界金融中心大厦的冬季花园中举行。12月7日，在美国《告示牌》音乐奖颁奖典礼的现场，惠特妮和费丝·伊凡（Faith Evans）及凯莉·普莱斯一同登台献唱。该颁奖典礼于内华达州拉斯维加斯市的米高梅花园大酒店举行。三位女星共同演唱了惠特妮新专辑中的曲目——《伤心旅馆》。3天后，惠特妮又应邀作为嘉宾，参加了著名电视访谈节目《大卫深夜秀》的录制。
此后，惠特妮继续在各大电视节目中频频露面，以此为新专辑宣传造势。由于她与阿里斯塔唱片公司的合约即将期满，因此她必须确保新唱片能拥有销量佳绩。1999年1月11日，在有电视转播的第26届全美音乐奖颁奖典礼上，她与歌手娃娃脸及怀克里夫·金同台献唱。惠特妮和她的制作人们一起唱了《等你回来》和《挚爱》这两首曲目。两天之后，她出现在电视节目《杰雷诺晚间秀》（The Tonight Show with Jay Leno）中。2月16日，她又现身伦敦，参加在达克兰剧场（Docklands Arena）举办的第18届全英音乐奖颁奖典礼，并演唱了《错爱》这首曲目。
1999年3月2日的这周，惠特妮的《伤心旅店》在美国音乐排行榜攀升至第2位。辉煌的日子已经一去不复返，带有惠特妮名字的歌曲和唱片再也无法如以前那样瞬间成为热点。她开始走下坡路，而她的音乐事业也正朝着危险的方向迈进。
3月21日，在洛杉矶钱德勒剧院（Dorothy Chandler Pavilion）举行、有电视转播的奥斯卡颁奖典礼上，惠特妮·休斯顿和玛丽亚·凯莉共同演唱了《心存信念》。该曲在当晚也捧获一座奥斯卡奖杯。该奖实际上是颁给词曲作者的，但惠特妮和玛丽亚作为演唱者，她们的名字会一直作为该曲的标签而存在。
1999年4月13日，惠特妮·休斯顿成为VH1音乐频道慈善演唱会“VH1 Divas Live 99”的焦点人物之一。该音乐会在纽约市的灯塔剧院（The Beacon Theater）举行，并进行了电视现场转播。当晚现场星光熠熠，但是这场盛会上也出了些小插曲。
第一位亮相的是所向披靡的摇滚天后蒂娜·特纳。她演唱了她的《最佳情人》（The Best）和《不要分离》（Let's Stay Together）。接着艾尔顿·约翰登台与她共唱了一首充满霸气的《老娘回来了》（The Bitch is Back）。随后，个性歌后雪儿也加入其中，三人一同演绎了蒂娜的经典曲目《骄傲的玛丽》（Proud Mary）。后来，在雪儿的独唱结束之后，几位“新晋”天后纷纷登台一展歌喉，她们当中包括费丝·希尔（Faith Hill）、布兰蒂（Brandy）和黎安·莱姆丝（LeAnn Rimes）。
后半场的表演简直是惠特妮·休斯顿的个唱。她和玛丽·布莱姬演唱了动听的合唱版《没办法》（Ain't No Way）。随后，惠特妮单独演绎了她的最热金曲之一《我永远爱你》。接着，她又和老牌天后夏卡·康携手合唱了终极版的《风情万种》。
为了打造群星闪耀的精彩结尾，所有的女歌手都被安排在最后时刻登台相聚，再一次唱起《风情万种》这首歌。费丝、布兰蒂、莱姆丝还有玛丽都回到台上，加入了惠特妮和夏卡的演唱。但此时台上显然少了两位巨星的身影——雪儿和蒂娜。据知情人称，这两位重量级天后都不愿意与惠特妮同台演出。由于她们对毒品深恶痛绝，众人便猜测这是她们不愿意与惠特妮为伍的原因。
这一年余下的时间，惠特妮在音乐排行榜上继续有强劲的表现。《错爱》和《挚爱》两首歌在美国榜登上第4名，但《最好的教训》最佳成绩只是第27名。最终，《挚爱》这张唱片在全球的总销量达到1000万张，与她的《今夜我是你的爱人》同为销量最差专辑。而《保镖》这张唱片创下3400万张的销售佳绩也仅是4年前的事情，而且惠特妮在该唱片中只演唱了一半的曲目。显然，《挚爱》并不像众人所期待的那样，已无法成为轰动一时的重磅专辑。
在20世纪走向尾声之际，惠特妮·休斯顿在美国仍被认为是最为成功的歌手之一。截至1999年年底，在全球范围内她总共售出了1亿1000万张唱片。她制作了3部红极一时的电影，她还在音乐排行榜夺冠次数最多的歌手中名列第4。然而不幸的是，如今在她前方的路却只有下坡路了。而且，似乎从此时开始，惠特妮所做的每一件事都是为了加快她事业的滑坡速度。