李秀成在第二次军事会议后，就解救天京之围前为所管辖的江、浙地区作安排。他留下慕王谭绍光主持苏州，听王陈炳文主持杭州。9月，李秀成聚集苏南地区部分人马，并会同其他诸王人马，商定分军三路攻打围城的湘军：

一护王陈坤书部攻芜湖、金柱关，断敌粮道；

二辅王杨辅清部等进攻宁国府，断敌后路；

三李秀成自引大军，穿过溧阳、东坝，再由溧水北上分军两路，一由秣陵关攻雨花台湘军大营；一由板桥、善桥攻天京西南湘军营。

李秀成拥军二十万，是主力部队，其余两路是辅翼。当时湘军围城只有三万人马，且正逢瘟疫肆虐，大江南岸各营盛行，徽州、宁国府更甚；宁国鲍超军得病者有六千六百七十人，死者几千，鲍部著名将帅黄庆、伍华瀚都患病死亡，鲍超亦身患重病。因为患者多，一棚之中，连炊事员都病倒，再也无人做饭，人死尸骨也无人收埋，病人无人护理，曾国荃所统各营，各营无病者不过一二成队。曾国藩为之忧心忡忡，当得知李秀成援军将至，更为惊惶。他向皇帝奏报：“深恐病者太多，战守皆无把握，数年来千辛万苦，战争之地由尺寸而扩至数百里，倘有疏虞，何堪设想。”（《曾国藩奏稿》卷十六）

李秀成大军多来自苏南，没有受到瘟疫传染。而他因在苏南、上海等地转战，缴获、装备了很多洋枪洋炮，有洋枪二千杆，有开花大炮多尊。他的装备精巧，堪称当时中国军队配备武器第一。曾国荃在初次接触时，就惊叫不已，“贼之火器精列于我者五倍之多”。因而，无论在作战人数、武器配备以及将士体质，太平天国当远远在湘军之上。

从6月天王初次下诏，以后的多次下诏，历时三个月，李秀成率主力方才姗姗而来。

三个月里，天京战场烽烽火火。

当湘军逼近天京时，天王组织天京军民多次出击。6月8日、9日，天京当局拼凑了来自各馆衙、诸匠营共二万余人，开城主动出击，猛攻尚未安营扎寨的湘军曾贞干部。湘军以步队迎战，稍接触，步队装作不支后撤，天京守军因临时抽调、组合，没有多大训场，见敌后撤，就呼啸而进，即为湘军预伏的马队抄了后路，失败了。此后，守城军虽然有配合李明成、洪春元和洪仁玕、杨辅清等各支人马增援，都没有能驱走围城之敌。

天京外围太平军屡屡失利，天京城内太平军也因屡战屡败，只有闭城紧守。李秀成大军迟迟未至，丧失了与原在外围作战和守军的里外呼应良机。

10月上旬，李秀成大军终于在天京城外方山、板桥间扎营安寨。

10月13日，李秀成亲督人马向湘军作全线进攻。翌日，就分东、西两路猛攻围城东翼的曾贞干营和西翼的曾国荃营。湘军则采取坚壁固守，俟太平军攻近，突以排队轰击。太平军也以枪炮还击，双方枪炮声日日夜夜不绝。15日，西路太平军冲上江心洲，拟断敌运道。曾国荃亲自上阵，连夜抢筑营垒。太平军束草垫沟、负板蛇行而进，步步进逼，岌岌欲上。曾国荃为流弹击伤面颊，血流不止，湿透衣袍。太平军用箱筐装土，排砌壕边，明防炮子于上，暗凿地道于下，准备穿地道轰毁敌垒。湘军先以火箭集中射击，又挑选敢死队拼死破坏地道。27日，湘军发现太平军西线营垒疏落，有机可乘，遂发起三路反攻，攻陷十二座。

1862年李秀成大军援天京示意图

10月25日，侍王李世贤率本部七万人马分三路来到天京战场，随即参加战斗。

11月3日，李秀成决定全军归并东路，猛攻雨花台南曾国荃大营。太平军推行人海战术，自正面与敌硬拼实力，将士在敌炮火之下，前仆后继，伤亡惨重。

11月4日，太平军于东路深挖地道多条，都遭到破坏。湘军乘机主动出击；西路太平军先溃，退至板桥、牛首山，东路太平军见西路溃退，分别退至秣陵关和天京城内。

11月26日，李秀成大军经环攻雨花台长达四十六天未下，不得不下令撤围。

历时四十六天的交战，几乎是无日不战，无日不血肉横飞，李秀成大军曾两次猛攻，先后击毙湘军五千人，太平军作为进攻方，亦损失八千余人。战争的激烈、令曾国藩兄弟和湘军胆战心惊，战后痛定思痛，还有心胆俱碎感觉。围城湘军元气大丧，只是分兵严守雨花台等营，不敢追击，亦暂时不再对天京采取战争行动。

李秀成大军在兵力、装备均占绝对优势态势下，围攻四十六天不能取胜，无法突破、歼灭湘军营垒，损失只有全部人力的三十分之一或四十分之一就遽然退兵，使曾国藩主力湘军侥幸地逃脱了覆灭的命运。它的影响力和危害性是极大的，就此决定了日后天京失陷和太平天国的灭亡。

李秀成的战略短视和战术失误，决定了雨花台大战的悲惨运命。

在供词里，李秀成因为要避嫌，生怕得罪曾氏兄弟，他只是赞扬了曾国荃，且把自己错误归根是缺衣无粮：

困攻三四十日，连攻未下。九帅节节严营，濠深垒坚，木桩叠叠层层，亦是甲兵之利，营规分明，是以连攻数十日未能成效者，因此之由也。然后亦因八月而来，各未带冬衣，九十月正逢天冷，兵又无粮，未能成事者此也。

他没有讲真话，他也不可能为此情事在供词里讲真话。

统帅无能，三军受累。

李秀成本意就不愿来天京作解围战，把自己的实力投到为解救天京的陷阱里，因而很不积极，援京动作极为缓慢，拖拖拉拉，致使湘军在援军赶到前夕，早已深沟高垒，严阵以待，以逸待劳，增加了诸多困难。他又是心挂两头，身在天京心在吴，时刻关心着自己经营的苏州。因此回救天京又企图速胜，早日解决即可回去。所以一到天京战场，不作任何调查，因地制宜，而是连日轮番强攻，造成不必要伤亡。屡败屡战，屡战屡败，大大地影响了士气。当正在雨花台等地指挥战斗，双方剑拔弩张时，他忽而得到来自苏州的恶耗：谭绍光、陈炳文分统的苏州部队和杭州部队，乃以优势兵力，竟在青浦昆山交界的四江口被淮军和常胜军联军打得落花流水。苏州危急，逐令他急于要赶回去，安排和保护苏州的事务。

李秀成在供词里所说的缺衣、缺粮，那是遁词。其实当时天京地区天还未转冷，苏南粮道通畅，足可维持大军。人无远虑，必有近忧。他也许已考量到苏州地区危急，将影响军队的给养，而此时李秀成、李世贤大军在前线所设的给养基地当涂大官圩因陈坤书败走失去，使他们再也难以落脚。

李秀成和李世贤联手的大军在雨花台失败，参加进攻天京的诸王也多没有打好仗，也有是缺乏斗志，力不从心。护王陈坤书在金柱关截湘军粮道，一度曾令曾国荃恐惧，但几度袭击，仍为湘军彭玉麟水师击败。他由东坝抬来的战船尽被焚毁，无奈只得退出战场。在皖南战场，辅王杨辅清和堵王黄文金、孝王胡鼎文、匡王赖文鸿等部，进逼宁国府城但仍为鲍超所败。诸王无力开拓，在湘军其他各部声援后，只能流动作战，也无法相互呼应、支持李秀成在雨花台的决战。

天京保卫战失败了。

湘军岿然不动，却成为太平天国最大灾害，而且由此带来了连锁的负面效应。在浙东，由于李世贤主力前来救援天京，致使浙东太平天国领地兵力不足，让左宗棠老湘军乘隙而入。李世贤留下的主持全面防务的忠稗天将李尚扬又缺乏统筹全局才能，以致在李世贤暂时离去后，金华、兰溪、汤溪等重镇尽皆沦失，留守部队全军覆没。太平天国丢掉了浙东大片江山。李世贤也再未能归去。在苏南，由于李秀成兵败，苏福省危机四起，人心惶惶，而据守常熟的骆国忠等人部队，乘机发动叛乱，以致让原来龟缩在上海的淮军李鸿章有了一个杀向苏州的突破口。