嘉定、青浦等地接连失陷的消息传来，李秀成方才感到时态严重，他当即行文嘉兴等地，命立即出动十余万人马北上增援，自己从苏州聚集万余，水陆两路赶来救援。

5月17日，李秀成陆路人马以郜永宽为前锋逼近太仓，在东门外九里板桥，正遇江苏地方军知府李庆琛部呼啸而来。他乃是卸任的江苏巡抚薛焕仅剩的一支军队。薛焕因苏抚为李鸿章署理，不甘失败，孤注一掷，把所有兵力全都投在侵犯太仓州处。到临走挣扎时，还想捞上一把。

李庆琛求胜心切。李秀成见江苏军急于立功，有意退却一步，派遣千余兵丁伪降，李庆琛急于追击，不料伪降者乘不备从营内杀出。李秀成大军乘机杀回，大战两日，全歼李庆琛部主力五千余人，只有参将姜德率百十残兵逃往宝山。

李秀成水路人马由忠孝朝将陈炳文率领，从青浦赵屯港、四江口奋进，击溃江苏军参将李恒嵩水师，夺得炮船十余艘。乘胜攻打青浦。

李秀成水陆两路以优势兵力歼灭江苏地方军，打开了三攻上海的良好开端，但他歼灭江苏地方军，却也为李鸿章淮军在上海横行扫除了道路，使淮军在上海成为唯一的主力军，独来独往，这却又是为李秀成意料不到的。

薛焕虽发表为通商大臣，但手中无兵，已不成气候了。

一天后，李秀成大军乘胜前进，围攻嘉定、宝山，绵亘几十里。英法联军留兵四百名驻嘉定，其余撤回上海。柘林、奉贤的英法联军也分别退回上海。

五天后，即5月25日，英法上海当局调回浦东军队增援嘉定，军至南翔，为已占领南翔的李秀成部所阻，大战三日，英法联军大败。明日英提督士迪佛立率联军焚嘉定城，逃回上海。

嘉定收复。

李秀成亲率水陆大军乘胜行进；别支陈炳文军占泗泾，击溃上海绿营驻军，主力进至虹桥、漕河泾、七宝，距上海县城二十里；别支攻青浦，击败常胜军主力，破参将王玉林于广富林，围松江。

李秀成连战连捷，把装备有近代化西式枪炮的英法联军等打得一败涂地，落花流水，其中有一个原因，就是自一打上海后，他从战争实践中，认识洋枪洋炮的威力，就此为自己部队配备，鸟枪换炮。过去作战，只凭勇气，采用人海战术，排成传统阵图，以势压人，但与配备有西式枪炮的敌人对仗，还未照面，就被远处射来的莫名其妙的火器杀伤。由此李秀成也学乖了，大力采购西式热火器，聘请洋人当教练。他麾下有百十个洋教练，都得到非常高的物资待遇，英国人呤咧就是他的炮兵教练。呤唰并为李秀成拉起一支队伍。据呤唰说，李秀成还封他为“上校”。李秀成还在昆山开设了两处兵工厂呢，后来落在李鸿章手后，李鸿章以为基础建成江南制造局厂。

李秀成部队这时武器有了换装。据后来在苏州的英国人马惇说：李秀成的军队有四分之一拥有枪支，他的千名卫队完全配佩来复枪。

李秀成自出苏州至太仓歼敌，乘胜收复嘉定、青浦，重围松江，吓得英法联军龟缩在上海，不敢前来交锋。对此过程，李秀成在两年后被俘的供词中，写了这段得意之笔：

我十二年在省住有四月之久，然后有巡抚李鸿章到上海接薛巡抚之任，招集洋鬼，与我交兵。李巡抚有上海正关，税重钱多，故招鬼兵与我交战。其发兵来破我嘉定、青浦，逼我太仓、昆山等县，告急前来，此正是十二年四五月之间，见势甚大，逼不得已，调选精锐万余人亲领前去。此鬼兵攻城，其力甚足，嘉定、青浦到省一百余里，其攻城，尔外无救，五六时辰，其定成功也。其炮太利害，百发百中，打坏我之城池，打平城池，洋枪炮连响，一踊直入，是以□我救不及。接到警报，当即启兵，救之不及，失去二城。该鬼兵即到太仓，即而攻打，外有汉军而来，助其之战。打入城者，鬼把城门。凡见清官兵，不准尔自取一物，大小男女任其带尽，清官兵不敢与言。若尔清朝官兵多言者，不计尔官职大小，乱打不饶。至我天王不肯用鬼兵者，因此之由也。有一千之鬼，要押制我万之人，何人肯服，故未用他也。那时鬼兵已至太仓开仗，我亦到来，外有清兵万余众，鬼兵三四千人，清兵自松江、泗泾、青浦、嘉定、宝山、上海连来大小营寨一百余座，城城俱有鬼兵守把。我到太仓，当与其见仗，两边立阵迎战，自□至午，胜负未分，两家受伤千余士卒。次早又立阵于东门，开兵大战，自辰至巳，力破鬼阵，当斩数百，追其下水死者千余，当破清营三十余座，得其大炮洋枪不计其数。次早行军，即追其尾，困其嘉定城中之鬼未得出来。上海来救之鬼，是广东调来之鬼，立即来救嘉定这城鬼子，由南翔而来，当与迎战，两阵并交，连战三日，俱是和战，两家伤二三千人。那时见不得，飞调听王陈炳文带万余众到，当即再与交锋，一战鬼兵大败，又斩千余。其救嘉定未得，其追逃，被我追杀其大半，克复定城。派官把守，即下青浦。又将青浦鬼兵困稳，外又有松江洋鬼及上海再调来救其浦县，用火舟而来解救，此之天意从事，我早架大炮等他，此正火舟来之候，不意我亦开炮打他，初一炮正中其舟，其火舟烧起，其救末由，其浦城鬼兵自行退去，自惊下水而亡数百余鬼子。下路地方，动步皆水，实实难行，有警急之事，错步性命难全，是以鬼兵惊退下水而亡，因此之来由也。收得青浦之后，顺攻泗泾之营十余个。自泗泾至下到松江以及太仓而来，大小营寨一百三十余营概行攻破，松江城外之营亦已攻开，独松江一孤城，城内是鬼子所守。次日又有上海求救之鬼用舟装洋药洋炮千余条而来，经我官兵出队与其迎战，鬼败我胜，将其火药洋炮洋枪为我所有。那时洋鬼并不敢与我见仗，战其即败，将松江困紧。

因为没有涉及曾国藩湘军以及湘军败状，李秀成就写得潇洒、流利，如实作了描绘。此处有失误处，就是把薛焕写成了李鸿章。当时李鸿章和淮军刚到上海，并未与李秀成接仗。李秀成嘲弄李鸿章仰洋人鼻息，痛骂由之。李鸿章后来读供词这段文字后，非常恼火，写信给曾国荃。曾国荃表示歉意，说是老兄在删改时出自疏忽没有除去云云。

此后李秀成在上海所遇到的劲敌，才是李鸿章淮军。淮军按湘军编制，他的主要组合是两淮的地方团练，他们的头目刘铭传、潘鼎新、张树声、周盛传等多有长年与太平天国交战的丰富经验。李鸿章初至上海，淮军分军为二：一是由潘鼎新等进略浦东；一是李鸿章自率程学启等转战浦西。

李秀成军在浦东转战不利，什天安吴建瀛等万余人献南汇投降，抒天福汪有为弃川沙城逃跑。

李秀成军在浦西战场亦不利。6月2日，与程学启军战于新桥，失败。6月17日，围程学启军于新桥，进至法华、徐家汇。但在徐家汇九里桥为李鸿章援军所败，退回泗泾。

与此同时，湘军抵达天京南郊。洪秀全又惊惶失措，沉不住气，急令李秀成措策援京。李秀成供词无可奈何地说：

天王一日三道差官捧诏到松江追我。诏甚严，何人敢违，不得已，将松江兵退回，未攻此郡，因严诏之逼。然后转苏州，与众将从长计议。

1862年6月，李秀成只得撤松江围，放弃继续进攻上海，回到苏州。

本年的两次进攻上海，功败垂成。

将在外君命应有所不受。但李秀成缺乏主见，不是一个好的战略家。

进攻上海是他战略上的又一大失策。一是不从太平天国全局考虑。当他进军上海之际，正是湘军各路人马集结向天京逼近之际，他不作有序的统筹之策，由此丧失了对付湘军这个主要敌人的时机。二是加速了清朝政府和英法殖民者的勾结，共同对付太平天国，使太平天国在东西夹攻间挨打。李秀成本人亦左右奔走，处处被动。

李秀成进攻上海的战略失误，稍有明智的旁观者就看得很清楚。当时有个苏州人黄畹在《上逢天义刘肇均禀》就指出：“夫用兵之道，当舍坚而攻瑕，避锋而挫弊。与我争天下者，清也，而非英法也。今天下未宁，方将经略中原，中原之疆土，十仅克复二三，所欲资兵力者甚多，则我之待夷，宁和而毋战，不宜轻失外援以启边衅。”又说：“曾国藩之据安庆，乃真心腹大患耳。夷人之性尚势而重利，趋盛而避衰。我苟姑置不问，用兵上游，一二年间**涤腥秽，奠安区宇，削平僭伪，则洋人必稽首称臣，愿世为屏藩而罔敢贰心。”黄畹认为，太平天国当前主要敌人是清王朝而非在上海的外国人；太平天国的心腹之患是安庆的曾国藩，而非上海区区清军，只要解放全国，侵占上海的英法殖民者是不难解决的。

当时黄畹本想晋谒李秀成面谈，以本人头发尚短，未敢轻入，故请刘以书信转呈。

李秀成没有见到这封信，刘肇均也不把信作为是一份高质量的战略策划及时送呈。但以李秀成的认识水平和知识结构，即使读了这封信并能召见黄畹面谈，他也是不可能认同的。