刘邦等到韩信、彭越、黥布等援军到达固陵后，就对项羽发动了攻势。项羽的军队退守垓下（今安徽灵璧县南），被刘邦的军队所围困。他兵少食尽，外无援兵，处境十分困难。

虞姬像

项羽这时只有不到10万的军队，而韩信就率军达30万。刘邦让韩信为前锋，韩信的部将孔熙和陈贺为左右军。刘邦居阵中，周勃殿后。韩信先率军向项羽进攻，战斗不利，暂时退却。这时孔熙和陈贺率左右翼的军队又向项羽军进攻，项羽军迎战不利，韩信趁机率前锋军又反攻，项羽军战败，只得坚壁据守垓下。刘邦的军队借助自己数量上的优势，将项羽的军队重重包围起来。

刘邦为了动摇项羽的军心，找了一批会唱楚国地方民歌的将士，让他们夜里在军营中大唱楚歌。项羽听到四面皆楚歌的声音，十分吃惊。他自问：“难道刘邦已经全部占领了楚国吗？怎么会有这么多的楚人唱歌！”项羽被四面的楚歌声所触动，夜里起来在军帐中独自饮酒解闷。

项羽有一个喜爱的美人姓虞，常跟随在他身边；有一匹骏马名骓，是他常骑坐的。这时美人虞姬和名马骓，都在他身边，他听到四面的楚歌声，看着自己喜爱的美人和名马，心情十分悲痛，就自编自唱了一曲慷慨悲哀的楚歌。歌词是这样的：

力拔山兮气盖世，

（我有拔山的力量和盖世的勇气）

时不利兮骓不逝。

（可为什么名马还在而时运不利）

骓不逝兮可奈何，

（名马不愿离开我又有什么办法）

虞兮虞兮奈若何！

（虞姬呀，虞姬，我们该怎么办）

项羽反复唱了几遍这首自编的歌，虞姬也和唱了一首自编的歌。歌词是这样的：

汉兵已略地，

（刘邦的军队已侵占了我们的地方）

四方楚歌声。

（四面传来了唱楚歌的声音）

大王意气尽，

（项羽的气势已经完了）

贱妾何聊生。

（我活着还有什么意思呢）

虞姬唱完这首歌，就在项羽面前自杀而亡。项羽抚摸着虞姬的尸体，痛哭不已。左右的随从，听到项羽的歌声，都起来了。他们目睹了这幕悲痛离别的场面，都暗暗哭泣，不敢看项羽痛不欲生的样子。

项羽对自己的处境虽然很绝望，但他绝不是一个束手待擒的英雄，他还要为自己的命运去拼搏，去战斗。他骑上自己的名马骓，带领能跟随他战斗的骑兵800多人，夜里偷偷地从南部突围出来。到了天明的时候，刘邦的军队才发现项羽突围了。刘邦让骑将灌婴率5000骑兵去追击项羽。

项羽突围渡过淮河后，还剩下100多名骑兵跟着他。到了阴陵（今安徽淮南市东），迷失了道路。他们向一个田夫问路，这个田夫不知是出于对项羽的反感，还是不知道他是项羽，欺骗项羽说向左走。照他指的路走下去，结果陷入大泽中，行动很困难，所以被灌婴的骑兵追上。

项羽退出大泽后，带领部下东去，到了东城（今安徽定远县）时，只有28个骑兵还跟着他，而灌婴的数千骑兵这时已经追上来。项羽估计自己难于逃脱追兵，就停下来对他的28个部下说：“我起兵反秦到现在已经八年，身经70余战，阻挡我前进的没有一个不被攻破，我所要攻取的没有一个不被征服，从来没有吃过败仗，所以才得以称霸天下。可现在我竟被围困在这里，这是上天要亡我，不是我打不胜的罪过。现在固然只有死路一条，但我愿再次快速决一死战，斩一敌将，断一敌旗，突破敌人的包围。让你们好知道，并不是我不能打胜仗，而是上天要灭亡我。”

项羽说完，就让仅存的28个骑兵，分为四队，组成一个方阵，灌婴的骑兵将他们围了数重。项羽对部下说：“我为你们斩一敌将。”他下令28骑向四面驰出，约定到山的东部合为三处。项羽大呼驰下，灌婴的骑兵都被吓得连连后退，项羽趁势杀了一名敌将。

这时杨喜为灌婴的骑将，他见项羽杀了一名自己的战友，就愤而追杀项羽。项羽回头怒目斥之，杨喜人马俱惊，跑了数里才镇定下来。

项羽的骑兵在山的东部会合为三处，灌婴的军队不知项羽在哪一处，就把三处都包围起来。这时项羽又飞驰而出，斩了灌婴的一名都尉，杀了几十个骑兵。

项羽把分在三处的骑兵会合在一起，损失了两名骑兵，还剩下26骑。他对部下说：“你们看，不是我不能打胜仗吧！”剩下的26名骑兵对项羽的勇敢善战十分佩服，他们齐声说：“正像你说的那样。”

项羽在垓下决战时，仍有将近10万的军队，这些都是跟随他久经战场的精兵，当时虽然很疲惫，但仍有战斗力，固陵之战击败了刘邦，就说明了这个问题。项羽本应率领这支军队从固陵向彭城方向撤退，因为彭城是他的都城，一定还会有守军和物资储存，他应到彭城与留守的军队会合后，再决定下一步的战略。可他没有向彭城的方向撤退，而是到了垓下，其意图显然是想渡过淮河，撤退到江东另谋出路。这样的退却是不妥当的。

因为当时江东的经济发展还很落后，人口也稀少，如果退到江东，想依靠江东的力量与刘邦争天下，是很困难的。当然，刘邦要想渡江追击项羽，也不容易。结果可能是项羽割据江东一隅之地，老死在那里。这种结局与项羽的性格是不符合的。

项羽当然是想退到江东后，经过一番整顿和补充，像他开始和项梁率8000子弟兵渡江时一样，再返回来发展，与刘邦争天下。可此一时彼一时，当时的情况已与项羽和项梁渡江北上时大不一样。这时刘邦已经基本上统一了中原地区，他哪能让项羽渡江后再发展，必然会集中力量一举加以消灭。

项羽未向彭城撤退，也可能彭城当时发生了变化。因为彭城一直在彭越活动的范围内，这时也可能彭越已包围彭城，或者已经占领了彭城。项羽是因为老窝被端，无处可退，才不得不退向江东。这是他不得已的选择。从项羽失败后，只有鲁地还坚守不降，没有提到彭城的战守情况看，也不是没有这种可能。

项羽当时后方的重要城市，除了彭城外，仍有不少，其中的一些还在项羽力量的手中，如鲁地的一些城市。项羽还拥有10万精兵，不管退守哪一个城市，刘邦一时也不易攻下。项羽为什么要选择退到江东的下策呢？这可能与他留恋故乡的家乡观念有关。他在进入咸阳后，就因为富贵要归故乡的思想作怪，不愿王关中，宁要回到彭城。现在他在与刘邦争天下的斗争中失利了，可能也产生了失败也要回归故乡，宁愿葬身故土，也不愿流落他乡的想法。项羽这样留恋故乡，当然不是一个大政治家的风度。因为大丈夫应该以四海为家，这是我国优秀政治家的一贯传统，而项羽却做不到这一点。