曹操在称王、称公后，身体大不如从前，他也开始考虑立储的问题了。

曹操有二十五个儿子，由众多妻妾所生。他的结发妻子丁氏无所出，长子曹昂为刘夫人所生，刘夫人早亡，曹昂一直由丁夫人抚养；次子曹丕与其弟曹彰、曹植、曹熊为卞夫人所生；年岁较小的曹冲、曹据、曹宇为环夫人所生。其余不一一列举。

按照封建宗法制度，继承应该是长幼有序，但曹昂早年死于张绣手里，曹彰立志将才，对君王无意，接下来，继承人当推曹丕。然而，号称“乱臣贼子”的曹操又怎会在乎这些封建礼法呢？他更看重的是儿子们的德行与才能，为此，在培养诸子的过程中，他就有意观察谁更适合做继承人。

曹操最看重的是曹冲（196年生）。曹冲，字仓舒，东汉末年沛国谯（今安徽亳州）人，由曹操的小妾环夫人所生。少年时就敏于观察，十分聪慧。曹冲五六岁时，智力心思就已经达到成年人的水平了。

当时孙权曾送来一只很大的象，曹操想要知道象的重量，询问众部下，都不能拿出办法来。曹冲说：“把象放在大船上面，在水痕淹到的船体上刻下记号，再称量物品装载在船上，那么比较以后就可以知道了。”曹操十分高兴，马上施行了这个办法，果然知道了大象的重量。

还有一次，当时军队国家事务繁多，施用刑罚又严又重。曹操的马鞍在仓库里被老鼠啃啮，管理仓库的吏役害怕一定会死，琢磨想要反绑双手去自首罪过，但仍然惧怕不能免罪。曹冲对他说：“等待三天，然后你自动去自首。”曹冲于是拿刀戳穿自己的单衣，就像老鼠咬啮的一样，装作不乐意，脸上一副发愁的样子。曹操问他，曹冲回答说：“民间风俗认为老鼠咬了衣服，主人就会不吉利。现在单衣被咬了，所以难过。”曹操说：“那是瞎说，用不着苦恼。”不久库吏把老鼠咬马鞍的事情汇报了，曹操笑着说：“我儿子的衣服就在身边，尚且被咬，何况是挂在柱子上的马鞍呢？”一点也没责备库吏。

曹冲心地仁爱，识见通达，都像这件事情所表现的那样，本应犯罪被杀，却被曹冲暗中分辨事理而得到帮助宽宥的，前后有几十人。曹操几次对众大臣称赞曹冲，有想让曹冲继承大业的打算。

可是在曹冲十三岁时，得了重病，曹操亲自为他向天请求保全生命。到了曹冲死去时，曹操极为哀痛。曹丕宽解安慰曹操，曹操说：“这是我的不幸，却是你们的幸运啊。”一说就流下眼泪，为曹冲聘了甄氏已经死去的女儿与他合葬，追赠给他骑都尉的官印绶带，命宛侯曹据的儿子曹琮做曹冲的后代。

曹冲死后，一段时间以内，曹操又倾向于立曹植为嗣子。

曹植（192—232年12月27日），字子建，是曹操与武宣卞皇后所生第三子。

当时曹操在北方尚未站稳脚跟，缺乏固定的根据地，家属常随军行止，因此曹植的童年同众多兄弟们一样，是在戎马倥偬的生活中度过的。这种戎伍生活一直到建安九年（204年），曹操击败了劲敌袁绍集团，攻克了其经营多年的邺城（今河北临漳），方才有所改变。

曹植自小非常聪慧，才十岁出头，就能诵读《诗经》《论语》及先秦两汉辞赋，诸子百家也曾广泛涉猎。他思路快捷，谈锋健锐，进见曹操时每被提问常常应声而对，脱口成章。曹操曾经看了曹植写的文章，惊喜地问他：“你请人代写的吧？”曹植答道：“话说出口就是论，下笔就成文章，只要当面考试就知道了，何必请人代作呢！”

再加之曹植性情坦率自然，不讲究庄重的仪容，车马服饰，不追求华艳、富丽，这自然很合曹操的口味。渐渐地，曹操开始把爱心转移到曹植身上。

曹操在立嗣问题上态度很谨慎，想看看曹丕（曹操大儿子）和曹植谁更德才兼备，他的动机是好的，但在这一问题上，曹操一直狐疑不决，难免影响下属。时间一长，下属间渐渐形成了拥丕派和拥植派两个集团。拥丕派有桓阶、邢颐、吴质、贾诩等，拥植派有丁廙、丁仪、杨修、孔桂、杨俊等，各自结为党羽、设计谋、造舆论、尔虞我诈、互相倾轧。不过，曹植在这场争夺战中逐渐失去优势。

建安十九年（214年），曹植改封临淄侯。这一年，曹操东征孙权，令曹植留守邺城，告诫他：“当年我担任顿邱令的时候二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，怎能不发奋图强呢！”曹植因为有才而受宠，丁仪、丁廙、杨修等人便都来辅佐他。曹操有些犹疑，好几次几乎要立曹植为太子。然而，曹植文人气、才子气太浓，常常任性而行，不注意修饰约束自己，饮起酒来毫无节制，做出了几件让曹操很是失望的事。

一次，曹操率兵出征，曹植当场口诵一文，预祝曹操凯旋，一时口拙的曹丕急得不行，幸得幕僚吴质在一旁提醒他装哭。于是曹丕哭着向父王拜别，曹操看曹丕如此孝心可嘉，感动得不行。在场的大臣都认为曹丕虽然不及曹植文采飞扬，但是一片赤诚之心更让人感动。

还有一次，曹丕悄悄将自己的谋士吴质通过竹篓运到了建邺城内，但是却被曹植的谋臣杨修发现报给了曹操，曹操非常生气，想要下罪给曹丕，但是吴质来了个回马枪，悄悄跑出了城，在第二天竹篓被曹操检查的时候，里面根本没有吴质，这下曹操就认为杨修谎报军情，对杨修就心生芥蒂了。

再有一次，一天，曹操想考验曹丕、曹植的才干，说你们俩出邺城给我办点事去。但是他又吩咐守门的人别放他俩出去，曹丕先到，看大门不让出，不得已回来了。曹植听说了，请教杨修怎么办，杨修说，你奉王命，谁挡你杀谁，于是曹植到门口把看大门的杀了。曹操觉得曹植很有本事。后来有人告诉曹操是杨修教了曹植，曹操大怒，因为这也不喜欢曹植了。

建安二十二年（217年），曹操外出期间时，曹植借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋，一直游乐到金门，他早把曹操的法令忘到九霄云外去了。曹操大怒，处死了掌管王室车马的公车令。从此加重对诸侯的法规禁令，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。

建安二十四年（219年）秋天，杨修与曹植饮醉共载，从司马门出，又谤讪鄢陵侯曹彰，曹操闻之大怒，以“前后漏泄言教，交关诸侯”等罪名下令将杨修处死，杨修叹息：“我固自以死之晚也。”

曹操确立继承人一事一直没确定，不但让曹丕、曹植焦虑，即便是曹操身边的文臣武将，也为此颇费心思。

后来，曹操问贾诩：“该立谁为继承人呢？”贾诩默然不答。曹操问：“我问你，你怎么不回答？”其实，贾诩是在卖关子，故意引起曹操的注意。于是，贾诩故意装成惊醒的样子，说，我刚才在想一个问题，因此未答。曹操说你想什么？贾诩说，我想起了袁绍和刘表他们父子。曹操恍然大悟，哈哈大笑起来，随即确定立曹丕为继承人。

贾诩的这句话，言下之意是：袁绍和刘表二人，都因废长立幼而引起了内部分裂，最后鸡飞蛋打，为曹操所灭，曹操深知他们灭亡的原因，故有恍然大悟的一笑，故有此快速的决定。

因此，从这一角度看，曹植在争储之战中失败，与其说失败于做人立德，不如说失败于长幼次序，因为立曹植为继承人，比立曹丕要危险得多，在曹操看来，一旦立错，可能危及自己辛苦打下来的江山。

建安二十二年（217年）十月，曹丕运用各种计谋，在司马懿、吴质等大臣帮助下，在继承权的争夺中战胜了弟弟曹植，被立为魏王世子。