因为重庆和南京不能直接通航，需要辗转异地。唐生明事先想好了，经戴笠安排，一路上尽量不接受军统的安排，表现出逃离重庆的样子，然后去上海享乐。辗转地为香港，其间既没有住旅店，也没有官方安排，而是住在了哥哥唐生智在香港的一个公寓里。

去香港之前，因为发电报的需要，戴笠让唐生明取个化名。唐生明知道戴笠批阅公文时用化名余龙，于是就开玩笑地说加一个字，叫余化龙。

关于具体的日常生活，戴笠说钱你可以随便花，要多少给多少，越腐化越好，这样容易和汉奸打成一片。你奉命腐化，是校长特许的，只要大家都知道你整天吃喝玩乐就可以了。

特务工作，主要在所谓的上流政商圈子获取情报，少不了请客交流、纸醉金迷的生活，整天花钱如流水。这样的生活，也正是唐生明最擅长的。

戴笠很得意，终于找到了去南京的最合适人选。另外，蒋介石也安排了另外一个人接受他指挥，这个人就是张国焘。张国焘原是中共早期重要的领导人，长征期间领导红四方面军，后叛逃跟了国民党。蒋介石把他交给戴笠，主要是想让他策反原红四方面军的人。

接下来，唐生明回到老家，把蒋介石给他的一万元分了一半给母亲。他母亲知道儿子跑到汉奸大本营非常危险，所以很不乐意，但又没办法，毕竟是为国效力。后来的回忆录里说，老夫人对蒋介石夫妇送的那张照片毫不感兴趣。

在香港，唐生明暗中得到了很多人的帮助，杜月笙到香港时还和他见了一面。其间，唐生明把真实身份唯一告诉的就是杜月笙。首先是杜月笙在上海势力庞大，未来能够帮到他；其次是杜月笙更倾向支持蒋介石，他们以前也是老朋友。

然后，在中秋节那天唐生明、徐来和张素贞搭乘邮轮，从香港去了上海。一到上海，李士群就设宴为他接风。

李士群的履历也不简单。1927年在苏联留学期间加入了共产党，回到上海后在周恩来领导的中央特科工作，后被租界的工部局逮捕。1932年，被国民党中统抓住后叛变投靠了国民党，成为中统上海区情报员。抗日战争爆发后，南京失守，他跟汪精卫合作投靠了日本人，在上海组建76号特工总部，他担任副主任，主任是丁默邨。之后，李士群残酷迫害抗日军民，制造了三千多起血案。

由李士群给唐生明接风，也有考察的意思，因为唐生明是名将唐生智的弟弟，也是官场上著名的花花公子，自然要多加防范。唐生明十分谨慎，把先前想好的客套话说了一遍，无非就是好逸恶劳，无法忍受后方的艰苦生活，要到十里洋场继续享受。

接下来李士群又花了两三天时间调查唐生明，陪吃陪喝陪玩，希望借灌酒多套一些实情，但对过惯了花天酒地生活的唐生明来说，喝多少也能见人说人话、见鬼说鬼话，而且还能借酒故意说假话。这些技巧，受过专业训练的特工不一定有，但唐生明就是有这种天赋。国共两党都有他的朋友，对外形象就是一个智力一般，但很讲义气的花花公子，所以大家都很喜欢他，容易对他放松警惕。

考察了几天后，李士群觉得唐生明无害，真可能是来玩的。但有一天两人独处时，李士群突然对唐生明说，我对你的一切情况都很清楚，你不要着急，也不要害怕，我知道就行了，希望你我能成为好朋友，在未来的工作上多帮助。

这话可以理解为对方已知道了你的底细，也可以理解为在套你的话。唐生明看出了李士群在耍手腕，就装作听不懂，不正面答复。从逻辑上，除了蒋介石和戴笠，外人不知道他此行的任务，老婆、母亲、哥哥知道，但绝不会出卖他。

但李士群还有另外一个逻辑：固然你是花花公子，但要享乐完全可以去国外，为何非跑到汪伪政府这边呢？就算你不参与政治，从大后方跑到沦陷区，就不怕戴上汉奸的帽子吗？而且临行前唐生智专门在重庆的报纸发表声明，断绝与唐生明的兄弟关系，对亲弟弟投敌的行为表示万分愤慨，并要求国民政府在抗战胜利后一定要将唐家的这不孝之子抓起来绳之以法。

因为汪精卫政府也需要人才，李士群做得也不敢太过分，相处了三四天后向汪精卫报告，说唐生明没有问题，就是来享受生活的。汪精卫才邀请唐生明到南京见面，请他吃饭。

在见汪精卫之前，唐生明先跟周佛海见了一面。周佛海当时是南京政府的行政院副院长兼财政部部长，又是伪中央政治委员会和国防委员会秘书长，是当时的红人。那天吃饭的人很多，都是汪伪政府的名人，如陈公博、叶蓬、梅思平、陈德广、罗君强、丁默邨等皆携夫人一同见面，且这些人大半是唐生明以前的好朋友。

周佛海请完客的第二天，唐生明见到了汪精卫。汪精卫说，你来了很好，希望你们这些黄埔同学多来一些，将来我们可以自己建立军队。他这口气和蒋介石很像，因为汪精卫曾是黄埔军校的党代表，于是也端起了老师的架子。但在态度上比蒋介石更亲切、随和，并特意当着李士群谈起自己与唐氏兄弟的关系，估计李士群当时看到汪精卫对唐生明的态度后，也就没有了继续试探的心思。

汪精卫一向很健谈，这次见面跟唐生明聊了很多，说自己也是曲线救国，只是方法不同而已。对于沦陷区的土地和人民，我设法从日本人手中接过来，为什么不行？唐生明听后不好回答，多以沉默应对。汪精卫又继续问他，那边的老朋友和老百姓对我是什么看法？唐生明回答说有些人赞成，也有些人反对。

接下来，就是讨论唐生明具体的工作安排，汪精卫想让他到委员会。唐生明虽然口头说是来上海享乐的，但这样一位国民党的大人物既然自投罗网了，就不可闲居在家，汪伪政府便想借其名声大力宣传东亚共荣。唐生明说要休息一阵儿，过段时间再说任职的事情。

汪精卫让周佛海在上海给唐生明准备了一栋房子。周佛海担任过上海市市长，在当地关系很深，就让叶蓬把他自己在上海的一座花园洋房让给唐生明居住，且一直住到1949年。同时，汪精卫还给他配了一辆汽车。

在饭局上，汪精卫喝了几杯白兰地后，带着几分醉意笑着说，我得到报告，听说你与戴笠私交很好，你这次来南京，是不是打算刺杀我？一边说还一边站起身，不停地用手拍着胸膛，朝着唐生明走去。唐生明虽然机智，但确实学问不够，又有了几分醉意，表达错了意思，说杀鸡焉用牛刀，我不是不怕死的人，我一家大小都带过来了，怎么会干这种事。

满座客人都感到十分紧张，这不是当面侮辱汪主席吗？坐在他身边的徐来也吓傻了，大家都不知道接下来怎么圆场了。

此时李士群出面为唐生明解了围，说已经调查过多次，唐生明不是干那种事的人。唐生明这才慢慢清醒过来，说虽然我跟戴笠是好哥们儿，但我从来没有替他做过事。像我这种人，什么都不想干，就想吃喝玩乐，还干什么特务？

汪精卫的表现当然也是亦真亦假，没有发现唐生明的破绽，态度就恢复如常，笑着说当然不会相信那些传言了，否则我也不会当面问你，因为我们的关系不同，我信得过你。至此，唐生明打消了汪伪政府的所有猜疑。