唐生明在1938年至1940年担任常桃警备司令的同时，也兼任湖南省第二局行政督查专员与区域保安司令，但他的心思并不在工作上，而对于他的领导来说，有这么一个中层干部肯定会不舒服，但他的出身在当时又比较高贵，所以对其又显得无能为力。

唐生明并不喜欢常德枯燥乏味的生活，他想离开，甚至想辞职。恰在此时，即1940年的春天，戴笠给他发来一封电报，让其辞职安顿好家务后去重庆，说有要事需与唐生明面谈。

因父亲去世，唐生明和唐生智都回了老家料理家事。刚到家没多久，唐生明又接到了戴笠的电报，由军统驻桂林办事处主任派专人送来的。戴笠的电报很简单，就是问他回家的情况，以及什么时候去重庆。唐生明回电说还要等几天，料理家务才能过去。没过几天，戴笠的电报又来催他上路，并让他把他前女友张素贞也带到重庆。同时，蒋介石也发电报催唐生智赶紧回重庆，有要紧事与他面商，希望他立即启程。

一个是大哥，一个是四弟，分别被委员长、军统局长催往重庆，那就没法再在家里待了。当时，按计划是先到桂林，然后再飞重庆。蒋介石着急，便派专机过来接两兄弟，其中还包括另一位重要的桂系军阀白崇禧。

戴笠与唐生明见面后异常兴奋，而唐生明则急于想知道给自己安排了什么工作。戴笠却故意给他兜圈子，聊人生，谈理想，就是不入正题。戴笠说，你未来的工作我帮你想好了，大致符合以下条件才适合你。生活过得很好。贪污腐化、斗鸡走狗、花天酒地的生活才适合你的个性。但毕竟是抗战期间的重要工作，委员长不可能派你去吃喝玩乐，但你又需要做得一鸣惊人。

这时候唐生明彻底警觉起来，不客气地追问戴笠，说别再跟我耍花样了，到底想让我干吗？戴笠又把话题扯到别的地方，就这样磨磨蹭蹭过了两个月，戴笠才慢慢说出了实情。

戴笠说，委员长亲自安排你来重庆，是要给你一个很重要、很特殊的任务，因为我们在上海、南京等地的一些秘密组织需要你这样的人才。因为事先我要和你讲清楚，研究好，所以我们过几天再去见委员长。

唐生明的心情非常矛盾，一方面觉得能够再去上海，生活享受方面要舒适得多，毕竟他就是一个纨绔子弟，但另一方面，他也有点儿胆怯，所以没有马上答应，而是反复考虑，犹豫不决。

平时遇到重大问题他就会找大哥唐生智商量，但这次戴笠不允许，总是找各种理由阻止他，毕竟，谍报工作还是需要保密的，不能随便见人。根据后来唐生智的回忆录和传记，蒋介石确实和他谈过这个问题，就是让其同意弟弟去上海。唐生智内心也不太愿意。

但禁不住戴笠天天的软磨硬泡，说兄弟去了绝对没有危险，因为那边有很多他的朋友，再加上你讲义气，他们肯定会非常欢迎你。至于日本人，你自己多加小心，像你这么聪明的人，也绝对会摆平的。

唐生明想了又想，直到第四天他终于提出一个条件，说我只愿意站在朋友的立场去为你工作，绝不做你的部下。唐生明知道，军统组织纪律很严苛，他怕戴笠趁机给他套上军统的圈套，受到组织的约束。

谈好后，两人约好第二天上午九点去见蒋介石。这次蒋介石比过去任何一次都显得亲切和高兴，开口就夸奖了唐生明一番，说你的情况戴笠都给我讲了，这个任务你很适合，孟潇兄（唐生智）那里我会去说明的，令堂方面，我和夫人可以送一张照片，让她放心。

蒋介石这么客气、礼貌，再说别的就没意思了，唐生明便没敢推辞。临走时，蒋介石又嘱咐了几句，让他彻底放心，说以后需要钱或其他任何东西，只管给戴笠讲，他会随时给我报告。戴笠说你很能干，这件事只有你去才能对付那帮人，因为你都认识他们，详细情况跟你戴笠去研究，今后一切责任都归我，你要绝对相信我，我是你的校长，你是我的学生。

蒋介石这不说漏嘴了吗？意思是戴笠说你很能干，这件事只有你去才行。而戴笠说的却是蒋介石钦点。

用人的时候一般都这样，一个基层干部的任命，蒋介石是很难判断的，得让自己的兄弟戴笠来选择。当然，这时他们是代表国家的，就没有什么阴谋可言，没有什么利用可言。国家到了存亡的阶段，在重庆的民国政府、中央政府就是要想尽办法去摧毁汪伪政权，抵抗日军。在特殊时期，甚至用一些非正当手段，也是没办法的事情。如果没有这一切，不能操控人性，那最终什么事也做不成。