作为帝王师，杨士奇的学问比之先前的刘伯温、宋濂、方孝孺、姚广孝等人，恐怕是最平实的一个。他不是理论家，也算不上文学家，他也从不拿学问唬人。论治国之术，他几乎没有创见，但他却能够老实做官，以不变应万变。他先后服务于四位皇帝。不管这四代皇帝能力如何，性格如何，他都能平安相处，并始终获得信任，这就是杨士奇的过人之处。

他留下的《东里文集》，应酬之作占其大半。裁芜汰俗，我们仍能从中读到他的一些观点。在《文丞相祠堂重修记》中，有这样一段：

孟子曰：我知言，我善养吾浩然之气。知言者尽心知性，而有以究极天下之理。浩然之气即天地之正气。具于吾身，至大而不可屈挠者，知之至，养之充，而后足以任天下之大事。天下之事莫大于君父……

对孟子的养气说，杨士奇用自己的观点诠释，认为养好气后才能最有效地为君王服务。当皇帝的人，看了这样的文章，哪有不高兴的道理。在《滁州重建醉翁亭记》一文中，他又说：

三代而下，以仁厚为治者，莫逾于宋。宋三百年，其民安于仁厚之治者，莫逾昭陵之世。当时君臣一德，若韩、范、富、欧，号称人杰。皆以国家生民为心，以太平为己任。盖至于今，天下士大夫想其时，论其功，景仰歆慕之无已也。

滁州醉翁亭，为欧阳修所修，亭名出于“醉翁之意不在酒，在于山水之间也”这句名言。而杨士奇极为称赞的范仲淹、富弼、欧阳修等人，集于一朝而创造太平盛世。作此表述，足见士奇心境，一是钦慕君子当国，二是提倡“集体领导”，他不希望有某个特别出众的人独操权柄。士奇如此说，也如此做。我想，这就是他能够善始善终的原因。

晚年，士奇思乡日切，但他身为首辅无法回到故乡颐养天年，当然也就不可能和故乡的亲朋把盏话旧。于是，在七十岁时，他请宫廷画师替他绘了一张小像寄回老家供人探视，并为此写下《自题小像寄乡邑亲故》这首五律：

两京三十载，梦寐在乡闾。

叨禄承明主，匡时愧腐儒。

淹留鞶带缓，愁思鬓毛疏。

惟有秋霜意，今吾是故吾。

自称腐儒，士奇总是谦抑。这位塾师出身的人，从教乡村蒙童到教皇帝，两种截然不同的人他都教得很好，可见他是真正的智者。

2009年5月10日下午家中