回到洪武二十年之前，就是在刘伯温与宋濂相继饮恨离世的时候，可谓官场的环境恶劣，朝中大臣人人自危。此时宦海中人，恐怕都有唐代诗人李商隐的那种想法：“永忆江湖归白发，欲回天地入扁舟。”此情之下，优游山林是一种多么令人羡慕的生活。我们现在来读两首写于这一时期的诗：

湘阴山南江水斜，春来两岸无人家。

深林日舞鸟啼歇，开遍满山红白花。

（《三十六湾》）

汉阳楼上鼓声稀，烟柳胧胧一鹊飞。

乘月不知行处远，满江风露湿人衣。

（《江上早行》）

这两首诗的作者就是杨士奇。他当时的身份是一个教育蒙童的私塾先生。说到教书匠，便想起郑板桥《道情十首》中有一段描写老书生的诗句：“老书生，白屋中。说黄虞，道古风，许多后辈高科中。门前仆从雄如虎，陌上旌旗去似龙。一朝势落成春梦，倒不如蓬门僻巷，教几个小小蒙童。”郑板桥看穿了世态，故将社会上的一些边缘人物视为己友，下笔歌颂。与功名无涉的老书生，本是穷愁潦倒，在他眼中倒是乐趣无穷。

杨士奇在整个洪武时代，都过着乡村教书匠的生活。这倒不是他选择这种生活，而是迫于无奈。比起前面写过的五位帝王师，他应该是出身最苦的一位。他一岁时就死了父亲。母亲带着他改嫁到一位罗姓人家，他也跟着姓罗。大约这位姓罗的也是一位乡村知识分子，士奇跟着他，念了几年私塾。出于生活所迫，士奇连进县学讨一个秀才的资格都无法实现。十几岁他就离开罗家，恢复杨姓，独自在外，靠教书度日。一边教学生，一边自修。在湖湘之间，也就是今天的湖南湖北，他漂泊近二十年，其中有一半的时间，他是在湖北的江夏度过。所交者都是村夫野老、医卜炼士之流。授课之余，勤研史籍，游历山水，写点诗词游记文字。谁也不会想到，这样一个混迹于市井的落魄书生，日后竟成为手操宰辅权柄的三朝帝王师。

大约快四十岁时，杨士奇经历了人生的重大转折。洪武皇帝朱元璋驾崩，尚在江夏教私塾的杨士奇同所有大明王朝的子民一样，只是感到死了一位老皇帝，对自己的贫贱生活毫无影响。但是，过不多久，他接到当地知县的手札，告知新继位的建文帝要征集天下饱学之士，为其祖父纂修《太祖实录》，经人推荐，杨士奇入选其中。

建文元年，杨士奇以一介布衣的身份来到南京。全国征招来的儒士不下百人。用了一年的时间，《太祖实录》告成。所有参加编纂的儒士皆有奖赏。杨士奇由于才华出众，被破格录用，派到南京某府学担任教授。还没有启程，主修官之一的王叔英听说了，他再次向吏部推荐，称杨士奇史才胜于文才。于是，吏部改变初衷，改派杨士奇到翰林院任编纂官。又过了一年，翰林官例行考录。杨士奇写了一篇策论，大约谈了一些如何借鉴古代经验治国的道理。吏部尚书张看了这篇策论后，赞道：“此非经生言也！”将这卷子判了个第一。经张统的建议，建文帝批准，杨士奇被提拔为吴王府副审理，即管理吴王府的二把手。但只是享受待遇，并不到职，杨士奇仍留在翰林院充当史官。

朱棣打到南京夺取侄儿建文帝的皇位之后，杨士奇没有像他的顶头上司方孝孺那样慷慨殉君，十族尽诛。而是同解缙一样，成为第一批向朱棣表示效忠的官员。朱棣当了皇帝，需要大批的官员为他效命。他身边多武将，所以，对于投诚过来的文官格外看重。当年，就升任杨士奇为翰林院编修，接着又让他进入内阁参与机务。第二年，再次升杨士奇为左中允，五年进左谕德。短短十年时间，杨士奇从社会底层步入朝廷中枢，从一位乡村教书匠晋升为帝者师。这种变化，不但朝野称奇，连他本人也是做梦都没有料到。

但是，若仔细分析杨士奇的为人，对他的这种人生巨变便有迹可循。

却说永乐四年，广东布政使徐奇置办了一批岭南的土特产，运到南京来分送各衙门高官。有人以行贿之名向朱棣写了检举信，并列举了那些接受了徐奇礼物的官员名单。朱棣看到名单后，奇怪上面怎么没有杨士奇的名字。于是把杨士奇找来询问。

杨士奇知道原委后，回答说：“徐奇当初赴广东就任时，很多官员都前往送行，并以诗文相赠。臣正好生病没有参加。所以，徐奇就没有礼物送我。依臣之见，徐奇送点土特产以答谢赠他诗文的人，也是人之常情，且礼物菲薄，谅无他意。”

听罢杨士奇这番话，原本要严肃处理这件事的朱棣，笑了笑，顿时把那封检举信给烧掉了。

这件事传为美谈。设若杨士奇一味取悦朱棣，大谈自己如何清廉，对行贿受贿官员理该严惩这样的话，恐怕许多高官都要丢掉乌纱帽了。

皇帝近臣，一句话能活人，一句话也能死人。杨士奇深谙这个道理。所以，他的人望极好，皇帝也觉得他办事可靠，这是他平步青云的重要原因。