翻阅史籍，会发现一个很有趣的问题，立储纷争中，身为朱棣最为信任的朝廷第一重臣姚广孝，却从头到尾不置一词，由此可见姚广孝的大智慧。他认为立储是朱棣的家事，掺和进去必会引火烧身。尽管这样，朱棣还是先让他当上了太子太傅，后立太子。按理说，教导太子的责任应该由姚广孝来承担，但实际情况不是这样。名分给了姚广孝，实际工作却由金忠来担任。立太子的当天，朱棣任命金忠为詹事府詹事，詹事府是负责太子事务的机构，詹事是这个机构的主要负责人。同时，解缙被晋升为侍讲学士。至此，他有了太子讲官的正式身份。

当解缙准备给太子授课时，朱棣把他找来，特别交代一番：“帝王的学问，贵在切实合用。秦始皇教太子学习法律，晋元帝给太子大讲《韩非子》，这都是误入歧途。他们将帝王之道废弃不用，所以**。现在，朕让你们将修己治人、管理国家的道理编成一部《文华宝览》。这是大经大法，你要用这部书来辅导太子，每天为他讲说，这样可以养成太子的德业，日后就能够立一个遵守成规的好君主。”

此一期间的解缙，虽然小有麻烦，但仍春风得意。一天夜里，朱棣派人给解缙送来一封密件，内中开出一串名单，让解缙对这些人进行评价。名单上人皆是朝廷重臣，解缙不计后果，居然秉笔书答：

蹇义天资厚重，中无定见。夏原吉有德量，不远小人。刘俊有才干，不知顾义。郑赐可谓君子，颇短于才。李至刚诞而附势，虽才不端。黄福秉心易直，确有执守。陈瑛刻于用法，尚能持廉。宋礼憨直而苛，人怨不恤。陈洽疏通警敏，亦不失正。方宾簿书之才，驵侩之心。

解缙点评的这十位大臣，都是朝廷中位高权重之臣，亦是朱棣的股肱。解缙对朱棣亲自培植的这一个“执政团体”，总体评价并不太高。从日后这十个人的政绩来看，评价亦不算太准。朱棣拿到这份回复，没有任何评语，而是交给了太子。太子看过，便把解缙找去，又问了尹昌隆与王汝玉两位，解缙仍是不假思索回答：“尹昌隆是个君子，但气量不恢宏。王汝玉有文采，但可惜有小贪财之心。”

以上谈话，虽属君臣密语，但以解缙的性格，他不可能守口如瓶。久而久之，他获得了一个“狂人”的称号，并遭到同僚的忌恨。朱棣对他的态度，从两次赏赐中可以看出变化。

第一次是永乐二年的九月二十九，朱棣给七位内阁辅臣各赐一套五品官服。此前，内阁辅臣都按洪武时期的秘书待遇，级别定在六品或七品。现在提到五品，相当于翰林院的掌院学士了，可见朱棣对内阁的看重。兹后，第二年之春，朱棣又赐给解缙等人金丝线绮衣。这衣服过去只能是二品尚书才能穿。解缙等入宫致谢。朱棣说：“内阁是为皇帝代言的机构，关系着朝廷的机密，你们从早到晚侍奉朕，对朕的协助不在尚书之下。”

这一次的赠衣，解缙放在首位，说明朱棣此时对解缙圣眷犹浓。但是，时隔两年，到了永乐四月的冬月，朱棣给内阁辅臣赐二品官穿用的纱罗衣，六位辅臣赐了五套，唯独没有赐给解缙。

赏赐不及，这是极大的政治事件。官场上的人鼻子都灵，立刻闻出了味道：解缙已经失掉了朱棣的信任。