一直到现在我还不知道怎么教负负得正，我先这么教，后来发现不成。换一个教法，又不成。本来改了一下以为可以，到后来又不对头，学生就乱算一气了，反正是教负负得正，一直是失败的。

——张志辉等：《大智为师——吴文俊先生访谈录》

从交通大学毕业后，吴文俊首先到了当时的上海育英中学教书，担任初中一、二年级的代数老师。但由于当时的吴文俊较为害羞，不擅长讲课，所以他课时不够，就同时兼任了教务员一职。因此，吴文俊不仅要像其他老师一样不辞辛苦，非常认真地备课、上课，还得处理许多琐碎的日常性事务，“每天一早跑去点名，看学生自习课是不是到了，一个教务员要坐在那里，一天到晚直到下班”[1]。那时一周要上二十几节课，收入十分微薄的生活让吴文俊深切体会到了中学教师生活的清贫和艰辛，“我住的地方就是楼梯上头的一小块地方。在这一小块空间里，要看书是不可能的”[2]。

在日本军国主义铁蹄的践踏下，最后的孤岛也沦陷了，育英中学被迫解散，吴文俊失去了宝贵的教学机会。然而，他并没有放弃教育救国的信念，半年之后，他又找到了新的教学工作，即在上海培真中学任教。这是一所小学加初中的学校，吴文俊还是教授初中一、二年级的代数，同时兼任教务员。这里的教学环境相对稳定，吴文俊渐渐地改掉了上课害羞的毛病，开始探究讲课的方式方法，单就一个“负负得正”的原理，吴文俊就思考了很多种方法来讲解。

国家有难，匹夫有责，在中华民族生死存亡的关键时刻，吴文俊不可能“两耳不闻窗外事”。此时的他，像其他老师一样，一方面借助三尺讲坛向学生们讲授爱国道理，一方面亲身参与到抗日的伟大斗争中。而且，在这里，吴文俊有幸遇到了中共地下党员叶克平，较早接受了共产党人革命思想的影响。只不过吴文俊是在新中国成立后才得知这一事实的。当时，为人忠厚坦诚的吴文俊，颇得校长叶克平的信任。叶校长在对他进行了长期认真考察之后，主动将埃德加·斯诺的《西行漫记》借给他看，在吴文俊的心里打开了一个新的世界。之后，在叶克平的推动下，吴文俊还参加了地下党员以各种名义举办的外围社会活动。正是从这时候起，共产党人全心全意为人民服务的革命思想在吴文俊的心里扎下了根基。据中国工程院院士许国志先生介绍，吴文俊在法国留学时，正值国内解放战争临近尾声，吴文俊就在法国的住所内挂了一张中国地图，中国哪一个地方解放了，他就在上面插一面小红旗。这件小事生动地显示了一个中国数学家的爱国情怀。

中国数学界的元老江泽涵先生曾说过一句沉痛的话：学数学的青年，大学毕业后当两年教员，那就什么都捡不回来了。而吴文俊一直干了五年，如果说，人生一定要论得失的话，那这五年里，他确实是放弃了研究数学的理想，但在国难当头的时刻，他却用自己的生命播撒了知识的火种，找到了信念的根基，并获得了革命的力量。这一切都成为他日后在振兴中国数学事业的大道上勇往直前的取之不尽、用之不竭的力量！这力量又让他在1946年重返数学研究之后“把什么都捡了回来”！