朱元璋在不断成长的过程中，不论是为人处世、用兵用将，亦或者是对外的交往，都是采取相当谨慎的态度和方针。为了在四面楚歌的环境中求生存，他不得不把自己的锋芒掩藏起来，并试图采取结盟的方式来保存自己的军事势力。

此时朱元璋的军事力量与张士诚相比，根本不可同日而语，所以张士诚在收到朱元璋的结盟之约时，对这样一个小头领的示好显得不屑一顾。张士诚不但不愿意与朱元璋结盟，他更是把朱元璋看成是自己豪取天下的羁绊，唯有尽快把其消灭，才能使自己的队伍**。朱元璋不知道，张士诚之所以不愿意与自己缔结盟约，是因为他早就有了更好的结交对象。此时，张士诚竟然选择了投诚元军。

本是打着起义的旗号而招兵买马，现在却向元军投诚，很多人想不通其中的原因。如果说攻打小明王是为了争夺天下尚情有可原，那么在面对朱元璋的主动示好时却选择投降元军，这让很多人都对张士诚最初的起义动机产生了怀疑。其实，张士诚也是迫于形势而走了一条不能回头的路。

当时，张士诚在与朱元璋的数次交战中损失了大半军马。而且，早已经向元朝投降的方国珍又前来攻占昆山和太仓，这就使得张士诚两面受敌。面对战场上的连连失败，张士诚的大周政权已经岌岌可危，政权和军心都已经开始动摇。而且在张士诚起义征战的过程中，为了快速扩充自己的实力，他曾经招纳了大批的元朝旧臣和投降地主作为朝中参政议政的力量。在建立了政权后，因为出身等方面的原因，这支起义军根本不懂得参政议政和国家治理，于是就不得不极大地依靠着元朝旧臣来维持整个政权的正常运转。

张士诚是一个相对开明的皇王，为了广纳贤才，他下令凡是天下有才之士，不问出身、不问过往，只要愿意效忠于大周，本朝必以重金聘请，出行车马、居住屋舍一应备好相待。虽然此举为大周招纳了一些人才，但客观上也造成了鱼龙混杂的现象。穷苦百姓出身的起义军和地主、元朝旧臣之间有着不可调和的矛盾，这就为张士诚的大周政权的瓦解埋下了祸根。

这群元朝旧臣当初选择投降张士诚，实则是再明显不过的政治投机。当看到战事不利，他们又开始蛊惑张士诚投降元王朝，建议他借助元军的势力来和朱元璋对抗。此时的张士诚，正在左右摇摆之际，他向最为信赖的将领、他的亲弟弟张士德征求了意见。对方只说出了八个字：“可降元朝，以为之助。”

或许是听从了张士德的建议，或许是他自己再无普济苍生的心愿，很快，张士诚便向元廷投降了。当时，元廷已经无力去应对起义军四起的状况，见有张士诚这一支大军前来投诚，元朝廷不禁大喜。如此一来，他们可以借助张士诚的力量去剿灭其他起义军。张士诚投降后，元朝廷封他为太尉，命他去镇压江南起义军。张士诚率领本部人马与元军一起，向着朱元璋这一支起义军杀将而来。

1358年至1363年的五年时间中，张士诚与朱元璋的队伍交锋数次，战场涉及江浙等区域，但双方互有胜负。在此背景下，朱元璋才写出那封议和的书信。但这封有着明显示好意图的书信并没有唤醒张士诚的良知，相反，张士诚却认为这是朱元璋因无力抗争而前来求降的表示。张士诚不但没有答应朱元璋的求和，更是趁着小明王韩林儿和刘福通分兵北伐，开始大肆攻占苏北和鲁南的红巾起义军的地区，他自己的势力范围向北扩展到了济宁地区。

更令人遗憾的是，张士诚背弃了当初起义的誓言，转而开始了纵情享乐的奢靡生活。根据史料记载，张士诚手下将领们个个居功自傲，他们放弃了对军队的训练，而是把征战所获得的财富竞相私吞，大起高楼、购买田地、蓄养歌妓，一味贪图酒肉声色的享受。据说，这些有功将领们仅仅一顿宴席就消费了千石的粮米。张士诚的四弟张士信更是毫无忌惮地在家中召集歌妓饮酒作乐。张士诚不但没有出面制止这些奢靡浪费的行为，他自己也在纸醉金迷的生活中迷失了自我。

对于这件事，明朝诗人高启曾作一首诗来讽刺张士诚，诗曰：“水绕荒城柳半枯，锦帆去后故宫芜。穷奢毕竟输渔父，长保秋风一幅蒲。”由此可见，张士诚的穷奢极欲已经引起了民间极大的反感。当时，很多有识之士也有所担忧，有人曾上书劝谏说：“当初主公起兵举事，人们竞相前来响应，这都是因为我们共同受着元朝的苛政。然而今日主公不能谨记当初的苦难，甚至不去体恤普通百姓民情，而是一味安逸享乐，这和元廷当日的举动没有什么不同！一介明主，在后方应当帮助百姓休养生息，在前线应当誓死杀敌而永不退缩。奈何今日这样闭城自守，日日燕舞莺歌，这又怎么能长治久安呢？”劝谏之人虽然言辞恳切，却没有打动张士诚的心。

为了满足权力私欲，张士诚又颁布诏令，进一步加大了对劳苦大众的盘剥。随着其内部政权的一步步腐化，刚刚摆脱了元朝统治的百姓，又陷入了水深火热之中。这也使人们更加渴望有一个明主来普济天下苍生。朱元璋的出现，遂成为民心所向。