苏曼殊的一半大名可能也要缘于他的个人情史，世人皆称他为“情僧”。

十五岁那年，苏曼殊随表兄去日本横滨求学，当他去养母河合仙氏老家时，与日本姑娘菊子一见钟情。不过，他们的恋情却遭到苏家的强烈反对。

苏曼殊的本家叔叔本来就看不惯这个“野种”，斥责苏曼殊败坏了苏家名声，并问罪于菊子父母。菊子父母盛怒之下，当众痛打了菊子，结果当天夜里菊子投海而死。

菊子应他而死，苏曼殊深受刺激，后又在广州出家。苏曼殊的确是情僧，后来，他以自己与菊子的初恋为题材创作了情爱小说《断鸿零雁记》，感慨幽冥永隔的爱恋之苦，也引得不少痴情男女泪湿襟衫。

苏曼殊因爱情不幸，也曾流连于青楼之中，但他却能洁身自好，与青楼女子保持适当的距离。大搞精神恋爱，绝不搞肉体接触，让很多青楼女子误以为他是不是同性恋，或者前列腺出了问题。

1909年，他在东京的一场小型音乐会上认识了弹筝女百助。因相似的遭遇，两人一见如故。但此时的曼殊已了却尘缘，无以相投，便垂泪挥毫，写了一首诗：“鸟舍凌波肌似雪，亲持红叶索题诗。还卿一钵无情泪，恨不相逢未剃时。”

据说，他和百助枫子虽也有同床共枕的一夜，但是一宿相安无事。为此，百助枫子问苏曼殊：“大师和我究竟如何？”苏曼殊说：“我怕达到沸点也。”

百助枫子没有怀疑苏曼殊的前列腺，但是他对苏曼殊的坐怀不乱甚为不解，其实，在日本，娶妻生子与超凡入圣丝毫没有矛盾，在佛教的最通俗的教派中（按，指净土真宗），僧侣完全可以娶妻生子。日本从不轻易接受灵肉不相容的说教。所以，直到现在日本的和尚基本没有绯闻的困扰，这让我们中国和尚十分羡慕。日本人认为，顿悟入圣者是由于自我冥想和生活质朴，而不在于破衣敝服、弃绝声色之娱。

但是苏曼殊不这么认为，也许是受了少年时期的情殇，他在1907年所作的《儆告十方佛弟子启》里就谆谆告诫：

佛制：小乘食三净肉，大乘则一切禁断。至夫室家亲昵，大小俱遮。若犯此者，即与俗人不异。出家菩萨，临机权化，他戒许开，独于色欲有禁，当为声闻示仪范故。

明确地告诉后来人，既然为僧，女人是不能碰的。所以，他能做到美女入怀，他岿然不动。

也许为了成全这个出家人，也许实在受不了苏曼殊的如此原则，百助枫子就此远离苏曼殊而去。此时的苏曼殊却依然沉沦在怅怅不可终日当中，期盼百助枫子的安慰，但是百助和所有其他的女人一样，再也不想鸟他了。渐渐的，苏曼殊开始淡定，留一首算诗安慰自己：

禅心总被蛾眉妒，佛说原来怨是亲。月雨笠烟蓑归去也，与人无爱亦无嗔。