吴伟业终生都对卞玉京抱有愧疚，由于他的“薄幸”，卞玉京的命运在她的秦淮姊妹中是最苦的一个，重情的吴伟业是难以原谅自己的。在卞玉京去世后，他还亲到卞玉京的墓地悼念，写下了缠绵悲苦的《过锦树林玉京道人墓》。他比卞玉京多活了10余年，临终前写下了绝笔诗：忍死偷生廿载余，而今罪孽怎消除？受恩欠债应填补，总比鸿毛也不如。吴伟业也并不比她幸运，顺治十年，他终于在各方的压力和清廷的逼迫下出仕清朝，写下了生命中最耻辱的一页。因为双亲的原因，吴伟业没有选择去死。这倒也罢了，只是后来这个更大的污点，让他一生充满忏悔和自责。对清朝政权，吴伟业开始采取的是消极不合作的态度。这也可以理解，因为有点良知的文人都会那样做，先皇崇祯对他真是太好了，若不是崇祯，他很可能就是一个乡间草民。所以，在明亡以后长达10年的时间内，他能做的就是一直屏居乡里，保持名节。顺治十年（1653年），“诏举遗佚，荐郯交上”，有司再三敦逼，吴伟业控辞再四，二亲流涕相求，不得已乃应诏入都，授秘书院侍讲，寻升国子监祭酒。顺治十四年（1657年），吴伟业借口身体有病，辞官请假归里。对这段历史，吴伟业内心深感耻辱，晚年以仕清为“误尽平生”之憾事。应该说，这段“误尽平生”的历史，让他非常抑郁。康熙十年（1671年）夏季，江南酷热，吴伟业“旧疾大作，痰声如锯，胸动若杵”（《致冒辟疆书》），他预感自己不久于人世，便留下遗言：吾一生遭际万事忧危，无一刻不历艰险，无一境不尝艰辛，实为天下大苦人。吾死后，敛以僧装，葬吾于邓尉灵岩相近，墓前立一圆石，曰：“诗人吴梅村之墓”。这一年的十二月二十四日，一代大诗人吴伟业病逝，葬于苏州元墓山之北。也许，吴伟业这样的结局是必然的，他自幼体质不佳：“禀受尪羸，素有咯血之证，每一发举，呕辄数升，药饵支持，仅延残喘”，从小受双亲的庇护，性格懦弱，胆小怕事，不是血性之人。但对于文人，我们还是应尽量宽容，毕竟在那样的时代，没有害人的他已经算是爱惜羽毛之人。传记作家王振羽评价吴伟业则相对客观：吴梅村不是一个完人。我们不能仅因为吴梅村的仕清，就低估他在中国文学史、文化史上的作用和地位。这里牵涉到对于某些历史人物的评价标准问题。作为一个诗人，文化人，吴梅村的成就足垂千古；在明清易代之际的文化传承中，他也发挥了重要的作用。他虽然进入官场，但并不是一个政治家，面对改朝换代的激烈政治动**，他困惑、犹豫、畏缩，患得患失直至失足失节，却又以此后数十年的生命作了真诚的自省与忏悔。