吴伟业没有殉主，和钱谦益一样，他终究是怕死的文人。提到这位怕死的文人，也不得不提到他终生的绯闻女友——“秦淮八艳”之一卞玉京。和钱谦益有个柳如是一样，吴伟业也有个卞玉京。“秦淮八艳”这个**的词最先见于余怀的《板桥杂记》，书中分别记述了顾横波、董小宛、卞玉京、李香君、寇白门、马湘兰等6人。后人又加入柳如是、陈圆圆，而称为八艳。这八艳与当时的第一流文人关系都非常密切，例如冒辟疆与董小宛、顾横波与龚鼎孳、柳如是与钱谦益都结为夫妇，还有卞玉京与吴伟业、冒辟疆与陈圆圆、侯方域与李香君关系都不清不楚。钱谦益因为水凉怕死，被柳如是看不起，最终给他带了绿帽子。而卞玉京也是因为吴伟业的性格软弱，他们的爱情终究没有好结果。崇祯十六年，吴伟业与卞玉京第一次相见。当时，他已是名满天下的诗人，而卞玉京也是著名的“秦淮八艳”之一，诗词书画都很好。吴伟业赞美她“双眸泓然，日与佳墨良纸相映彻”。两人一见，相互倾情，卞玉京手抚几案，脉脉相问“亦有意乎”，直接就抛出绣球，希望能够托付终身给吴伟业。不过，吴伟业的选择颇为暧昧，他回避了婚娶。接下来就是众所周知的战争，朝代的更替，让诗人从此与卞玉京在多年里都失去了联系。一个偶然的机会，吴伟业通过钱谦益打听到了卞玉京的下落，两人终于相见，只是卞玉京已身披道袍，遁入空门。其实，吴伟业和卞玉京因为战争分手后，是有机会和卞玉京再见的。不过当时他对弘光朝廷是寄予厚望的，他饱读史书，希望弘光政权能像东晋和南宋一样保住半壁江山。不过，大家都晓得弘光帝只是一个昏庸得无以复加的皇帝，估计连崇祯帝的一半都不如。满朝文武花天酒地，纸醉金迷，这样的小朝廷注定是会短命的。吴伟业很快就对弘光政权失望了，“知天下事不可为”。在这样焦头烂额的情形下，他自然没心思顾及曾经的儿女柔情，也可以说是文人的自私让他抛弃了中意女子。清军在攻进南京时，不仅大肆屠杀和抢掠，也把自己压抑许久的**欲伸向了佳丽云集的秦淮河畔。为了避免清军的玷辱，卞玉京更换了装束，逃到长江岸边的丹阳，搭上一艘下水船逃到苏州虎丘山塘。她昔日朝夕相伴的姐妹不是被清军掠走就是在战乱中丧生，只剩下寥寥数人。为了避免可能的追捕，她匆匆找了匹黄绢裁成道袍，以遁入空门的方式来逃避侵略者铁蹄的践踏。这次见面自然是面目全非的，吴伟业大概也后悔，当年若是带她离去，给她幸福，即使在战乱年代，两相温暖，他们也不至于以这样的方式再见吧。后来，他写下了有名的4首七言律诗《琴河感旧》。让吴伟业伤心感慨的不仅是他们那段未了的情缘，还包括时世的变迁，国家的兴亡。正是时代的鼎革之变导致了他们这段美好情缘的中断：休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。车过卷帘劳怅望，梦来携袖费逢迎。青山憔悴卿怜我，红粉飘零我忆卿。记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。3个月以后，卞玉京在一名叫柔柔的侍女陪同之下，乘船来到吴伟业的家中看望他。经历了那么多的艰难痛苦，卞玉京仍然风姿绰约。只不过当年的佳人现在却是“玉京道人”。她给吴伟业弹奏了一首又一首的曲子，然后流着泪讲述了自己这些年的遭遇。老情人再见面，更有一番离愁。吴伟业不但写下了不朽名作《听女道士卞玉京弹琴歌》，而且在卞玉京离去的时候，一直把她送到100多里之外的苏州横塘。并把自己为卞玉京写下的《琴河感旧》4首诗赠给了她，还写下了缱绻缠绵的《临江仙·逢旧》：落拓江湖常载酒，十年重见云英。依然绰约掌中轻。灯前才一笑，偷解砑罗裙。薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。姑苏城外月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。不过，这一次见面给他们的恋情画上了句号。理性的卞玉京明白在战乱岁月，祈望一个书生的爱情是多么不靠谱。不久后，她就委身于浙江一个地方大员，山水阻隔，两人无由得通。男人和男人最怕比较，再后来，卞玉京向那个地方大员求情，真的去做了道人。只过了10来年，她就在忧郁中离开了人世。