比尔·盖茨基本解决了美国的官司麻烦后，还有另外一个让他头痛的事情——欧盟与微软的官司之争。

1998年12月，由于微软拒绝将服务器软件与视窗操作系统通信所需要的互操作性信息提供给太阳公司，致使太阳公司向欧盟监管机构投诉，引发了欧盟对微软长达12年的漫长调查和诉讼过程。这场官司对比尔·盖茨来说并不那么顺利了——欧盟成立的目的是为了促进欧洲政治经济一体化进程，增强欧洲的政治经济实力，提高欧洲的国际地位，使欧洲可以与美国相抗衡。因而，欧盟对微软的调查是非常严厉的。这次主要调查的内容是，微软是否滥用其视窗操作系统的垄断地位对服务器和应用软件等市场进行干涉。

欧盟委员会是主管欧洲市场的反垄断机构，欧盟委员会在接管了微软垄断案后，曾和微软谈判，试图找到一种有效可行的方案，但是并没有成功。比尔·盖茨希望能够避免遭受欧盟的制裁，害怕因此会招致美国对微软进行处罚。2003年8月6日，欧盟反垄断事务专员马里奥·蒙蒂第三次向微软发出声明，经过欧盟委员会的调查和掌握的证据，证明微软利用视窗操作系统的垄断地位，来获取服务器和网络多媒体软件的市场份额。声明指出，要么微软将自己多媒体播放软件同视窗操作系统分离，要么就同意将其他竞争对手的媒体播放器软件捆绑在微软的操作系统中。

比尔·盖茨对任何涉及微软垄断的诉讼官司，都会想尽一切办法来维护微软的权益，而这次也在欧盟对微软进行调查之后，微软的首席执行官鲍尔默表示，微软在某些原则问题上是决不会作出任何让步的。如果迫不得已，微软只好在法庭上和对手相见。

2003年11月，欧盟召开了指控微软的反垄断闭门听证会。在听证会上，微软对欧盟的指控进行了回应，并且与欧盟委员会展开了正面交锋。而欧盟则指控微软拒绝向服务器行业的竞争对手提供相关技术信息，致使其他软件公司的产品不能很好地与微软视窗系统相兼容，指责微软用其操作系统的垄断地位打击竞争对手的产品。微软为自己辩护说，竞争对手有足够多的方式来和微软的操作系统连接，只不过是因为微软开发的软件产品通用性更强，在这方面领先于对手而已。微软并没有在任何方面限制竞争对手的软件产品与微软的操作系统兼容。双方在听证会上互不相让，进行着激烈的对峙。有位律师在听证会的开场就指责微软对待所面临的垄断指控并不当回事儿，而且他还当场展示了一段录像。录像中微软首席执行官鲍尔默被问及对“垄断”一词是否完全理解时，鲍尔默便大笑起来，说：“我当然知道垄断是什么，我与我的孩子们经常一起玩这样的游戏。”这位律师说，从鲍尔默的这句话中可以看出，微软的高层完全没把对其的垄断指控当回事。而微软的发言人对此作出回应说：“这是控诉方律师的断章取义，这件事情完全和案件毫无关联。可见，他们论据的本身就应该受到质疑。”

虽然微软和欧盟在听证会上剑拔弩张，但是私下微软仍然在与欧盟进行着谈判和协商，期望双方能够达成和解。

2004年3月15日，欧盟通过了一项决议草案，欧盟各成员国一致支持欧盟对微软的制裁。鲍尔默知道这个消息后，第二天就和欧盟委员会反垄断官员马里奥·蒙蒂举行了会谈，希望双方能够在欧盟制裁决定正式宣布之前达成和解，可是经过四个小时的会谈并没有取得任何结果。3月18日，欧盟委员会举行新闻发布会，马里奥·蒙蒂宣布，欧盟与微软公司针对反垄断案件的和解谈判已经破裂，微软将被判处近2亿欧元的罚金。而且，在发布会上蒙蒂还表示，为了以儆效尤，欧盟决定对美国微软这一垄断行为实施处罚。显然这一决定将会让欧洲的软件公司和消费者从中受益。

2004年3月24日，欧盟正式宣布微软垄断罪成立，并对其处以4.97亿欧元的罚款（相当于6.13亿美元），并要求微软在四个月内与竞争对手分享通信代码，以保证他们的服务器与微软的操作系统更好地兼容，还得在三个月内推出不绑定媒体播放器的Windows版本。

很多分析人士对此处罚表示，6.13亿美元的罚款对于微软来说，就像买一张车票那样无关痛痒，根本不会对微软造成伤筋动骨的影响。因为6.13亿美元的罚款数额只相当于微软现金储备的1%。如果按照欧盟年销售10%的罚款上限来说，微软至少要赔偿34.3亿美元。

对于这个裁决，比尔·盖茨并不认可。盖茨认为把视窗操作系统与附加软件一起销售是对消费者有利的。所以，盖茨准备向欧洲初审法院提出上诉，并且要求法院暂停执行欧盟委员会让微软采取的一些补救措施。为此，比尔·盖茨已经作好了长期诉讼的准备。但这一裁决却让欧洲的竞争对手们拍手称好。有的竞争对手甚至评价说：“欧盟的这一裁决表明，与美国相比，欧洲的竞争环境要好得多。”

在欧盟作出对微软的判决后，美国政府和国会都对此给予了关注。有部分国会议员对微软表示支持，指责欧盟委员会的处罚不公。其中，参议员比尔·佛斯特的指责最为强烈，他认为对微软的裁决与美国司法部对微软的和解行动相冲突，违反了美国与欧盟达成的反托拉斯共同协议的精神——该协议商定美国公司的垄断将由美国政府来处理。他们认为，这可能会引发美国和欧盟新的贸易大战。

2004年7月2日，微软公司发言人证实，微软已向欧盟支付了6亿美元的罚款。但是由于当时微软公司还在进行上诉，因此暂时由第三方保管这笔罚金。

2004年12月22日，欧盟初审法院以微软公司向法庭提交的证据不足为理由驳回了微软的上诉诉求，并且对微软作出裁决，要求微软必须立即执行欧盟先前对微软作出的处罚决定，必须提供一款不带有微软媒体播放器的视窗系统，并且公布操纵系统的代码，便于其他公司更容易制作与视窗系统相兼容的软件产品。

这场垄断官司以比尔·盖茨在欧洲败退而告终。虽然微软表示将遵守欧盟的裁决，推出无媒体播放器版的视窗操作系统，但是微软却拒绝执行向竞争对手公开视窗系统的部分代码。2006年7月12日，因微软没有完全执行欧盟裁决，欧盟宣布对微软再次处罚2.8亿欧元，并且警告微软，如果在限期内拒不执行将继续提高罚款额——将处以微软公司每天500万美元的罚款。

2007年10月22日，微软公司宣布同意遵守欧盟2004年的裁决，向竞争对手开放源代码，为其他软件开发者提供兼容技术信息，以便其软件产品能够与微软视窗操作系统充分兼容。至此，欧盟与微软之间的反垄断官司终于告一段落。

不久后，又有新的公司向欧盟委员会提交微软反垄断投诉。2007年12月17日，挪威欧普拉软件公司投诉微软浏览器绑定操作系统。欧盟接到投诉后，又开始对微软进行新一轮的垄断调查。2009年1月17日，欧盟对微软的反垄断调查有了初步的结果——欧盟委员指控微软在视窗操作系统中非法搭售IE浏览器。2009年4月28日，微软承诺将为Windows7提供封闭IE的拨动开关，但是这个承诺很快就被欧盟委员会驳回了。2009年10月7日，微软在欧洲市场为新的浏览器安装选择屏。同年12月18日，欧盟完成对此案的调查，欧洲的消费者将获得视窗系统上应用浏览器的选择权。微软将在欧洲境内在其操作系统中提供一个浏览器选择屏，而用户则可以自行选择自己喜欢的浏览器。

至2010年微软公司已经打了大约20多个反垄断官司，支付了数十亿美元的费用。这些反垄断官司虽然会对微软的垄断行为起到一定的遏制作用，但是它们从根本上却动摇不了微软在软件行业的霸主地位。比尔·盖茨在2009年仍然以400亿美元的资产登上了《福布斯》全球富豪排行榜的首位。

1998年6月25日，微软又推出了Windows98。它是在Windows95的基础上编写的，改进了对硬件标准的支持，首次加入了视窗组件，让它可以通过网络对系统完成自动更新。并且在操作系统上加上了IE浏览器，成功打击了网景公司的产品。由于这个版本的视窗操作系统受到了消费者的广泛欢迎，所以又帮助微软巩固了在计算机软件行业的霸主地位。