大业八年(612)三月甲午(十五日),隋炀帝率领征讨大军经过两个月行军，齐集辽河边，虽声势甚盛，但高句丽王元却并未投降，而是阻水拒守。“小国惧亡，敢同困兽”,高元“扫境内兵以拒之”,高句丽上下同仇敌忾，将隋师挡在辽河以西。

隋炀帝来到辽河旁，令工部尚书宇文恺造浮桥三道，但桥短不及岸丈余，高句丽军前来骚扰，隋军赴水接战，高句丽兵在岸上乘高射杀，隋兵无法登岸。这时右屯卫大将军江南人麦铁杖请为先锋，跳上东岸与高句丽军搏战，因接济不上，与武贲郎将钱士雄、孟金叉皆战死。隋炀帝在河西岸驻足观战，亲眼看到麦铁杖等战死的惨景，为之流涕，这时的“圣人可汗”才体验到战争的惨烈。

麦铁杖等战死是征辽第一仗，虽仅为一次小接触，但隋军损兵折将，出师不利。

隋炀帝又令何稠继续造桥，两天后桥造成，大军渡过辽河，蜂拥而进，大战于辽河东岸，高句丽军大败，死者万余。隋诸路军乘胜进围辽东城(今辽宁省辽阳市),即汉时的襄平城。隋炀帝车驾也渡过辽河，并引突厥曷娑那可汗和高昌王翻伯雅、吐谷浑太子顺等人以及西域南洋各国使者前往观战，“以慑惮之”。

何稠又为隋炀帝制造了行殿和六合城，与高句丽辽东城相对而立。六合城造于夜中， “周围八里，城及女垣合高十仞，上布甲士，立仗建旗。又四隅有阙，面别一观，观下开三门。其中施行殿，殿上容侍臣及三卫仗，合六百人”。这么大的工程仅一夜就完成，诸夷使者虽亲眼所见却不敢相信，天亮之时，高句丽人远远望去，忽见一座城楼从天而降，大为惊骇， “谓若神功”,但这也并没有动摇高句丽军民抵抗来犯之敌的决心。

辽河东岸作战的一时胜利令隋炀帝兴奋不已，于是，特下诏大赦天下，命刑部尚书卫文升、尚书右丞刘士龙抚慰辽左之民，给复十年，并在占领区建置郡县，以相统摄。

但隋师渡辽后高句丽仍未见投降，这是“圣人可汗”事先万万没有料想到的。下一步如何进讨，隋炀帝心中并无计划，也没有作战方案。五月，他令隋军水陆二路并进。水路由右翊卫大将军来护儿为总管，周法尚为副总管，率江淮水军，触炉数百里，浮海先进，入狈水(今朝鲜大同江)。陆路诸将也分路齐头并进，长驱直赴高句丽都城平壤，隋炀帝仅留樊子盖在身边宿卫。然即使大军已展开了攻势，隋炀帝仍怕诸将深入敌境后贪功，破坏他的招降部署，又下诏告诫：

今者吊民伐罪，非为功名。诸将或不识朕意，欲轻兵掩袭，孤军独斗，立一身之后名以邀勋赏，非大军行法。公等进军，当分为三道，有所攻击，必三道相知，毋得轻军独进，以致失己。又，凡军事进止，皆须奏闻待报，毋得专擅。

于是诸将各奉诏旨，互相监督，不敢赴机，高句丽军民据城坚守，使隋军进展缓慢，辽东城亦围攻了数月不能攻下。

隋炀帝于是下令隋军猛攻辽东城，但同时又敕诸将，高句丽若降，即宜抚纳，不得纵兵。在实施打击的同时，仍未抛弃招降的幻想。结果，隋军进围辽东城，眼看就要拿下，高句丽人即诈称请降，因有隋炀帝明旨在先，诸将不敢再攻，先令驰奏于隋炀帝请旨，待报批准回来，城中已重新调整好城防，继续顽抗。“如此再三，帝终不悟”,坐失战机，空劳将士血汗，却终未能将辽东城攻下。

来护儿水军溯次水而上，来到平壤以西六十里，与高句丽军相遇。来护儿派其第六子来整和武贲郎将费青奴出击，大破敌军。小胜后来护儿轻敌，不听副总管周法尚的劝阻，违背事先制定的“俟诸军至俱进”的旨令，挑选精甲四万人，乘胜直赴平壤城下。高句丽伏兵于城内郭空寺中，出兵与来护儿战佯败，诱隋军入城。隋军入城后纵兵大掠，无复部伍，高丽王弟高建武率伏兵乘乱出击，大破隋军，来护儿侥幸逃脱，生还者不过数千人。高句丽军追到次水隋船队前，周法尚严兵列阵拒战，高句丽军也不硬拼，即退走。但来护儿经此一败已不敢按原计划留屯平壤城下接应陆军，只好引兵还屯海边。

此时，陆上的宇文述、于仲文、薛世雄、崔弘昇等各路将军攻城不下，遂率军绕过高句丽城池东进，会于鸭绿江西，试图跨江南下直趋平壤，会合水军翻动敌军根本。但人马众多，后勤补给困难，高句丽坚壁清野，远征军需自负资粮。大军由泸河(今辽宁锦州市)、怀远(今辽宁辽阳西北)二镇出发时，各路人马皆给百日粮，还有排甲、枪稍等武器装备，及帐篷衣服等，每个士兵负重在三石以上，长途跋涉，人马皆不胜负荷。

隋军有九路约三十万人渡过鸭绿江南下，兵出乐浪道的老将于仲文较有谋略，他率军来到乌骨城(今辽宁凤城县),故意挑选羸马驴数千置于军后，自己率大军向东进发，高句丽出兵掩袭后路辎重，于仲文挥师回击，大破高句丽军。于是，隋诸将挥师渡过鸭绿江追击乙支文德。乙支文德老谋深算，他在隋营已察看到士卒面有饥色，于是故意打疲劳战，一有接触便佯败，引诱隋军追击，一日七战，隋军皆捷，隋诸将于是放松了警惕，恃胜**，东渡萨水(今清川江),追到距平壤城三十里处，傍山扎营，但却没有见到应来接应的来护儿水军。

狡猾的乙支文德再次遣使来诈降，声称只要隋军撤退，便奉高丽王高元前往隋炀帝驻跸处朝见。宇文述等见士卒疲惫不堪，军中已无粮草，来护儿水军又未按期来接应，在高句丽南面答应出兵北上夹击的百济军队也迟迟未发，而平壤城防险固，一时难以攻拔，于是即因高句丽使者口头承诺的投降条件而退军，算是不失体面的班师。

但撤退时，高句丽军趁机四面抄袭，隋军结成方阵且战且退。乙支文德派人送于仲文等诗一首： “神策究天文，妙算穷地理，战胜功既高，知足愿云止。”气得于仲文等隋将暴叫如雷。

秋七月壬寅(二十四日),隋军退至萨水(今清川江),军刚半渡，高句丽军向后路发起总攻击，隋军大溃，右屯卫将军辛世雄战死，各路军将争相逃命，不可禁止。落荒而逃的隋军将士一日一夜跑了四百五十里，真可谓**，至鸭绿江才站住脚。多亏殿后的将军王仁恭、李景在后面拼命抵抗，高句丽兵才未穷追上来。猛将薛世雄军在白石山被围百余重，四面矢下如雨，薛世雄选二百骑为敢死队，冒死突围，方得以生还。陆上诸路军唯卫文昇所部安然无恙。来护儿水军闻知陆军溃败，只好渡海回师。

隋军第一次讨高句丽以失败告终，而且败得很惨，当初渡过辽河的隋九路军共三十五万五千人，这时回到辽河以西的仅两千七百人，资储器械巨万计，也亡失殆尽。唯一的战果是攻拔了辽河以西的武厉逻(今辽宁法库南),隋在此置辽东郡及通定镇而已。其余皆一败涂地，一无所获。这次随驾出师还因劳累病死了好几位元老功臣，除兵部尚书段文振外，还有工部尚书宇文恺、内史令元寿，司空、观德王杨雄也在随驾途中病故，其弟纳言杨达竟卒于师，为此，隋炀帝叹惜良久。士兵死者，更不计其数，直到唐贞观十九年(645),其战场依然是“骸骨相望，遍于原野”。

惨败令不可一世的隋炀帝羞愧难言，但他诿过于领兵将领，下令将宇文述等锁系引还。七月癸卯(二十五日),下令班师。

垂头丧气的隋炀帝带着后妃宫女及僧尼道士等一大批人先回到燕郡(治今辽宁义县),检校郡事的柳謇之因没有及时招待打了败仗的皇帝人等， “坐供顿不给，配戍岭南”,竟致死于路上。

天生一副傲骨的隋炀帝对于失败极不甘心，八月，班师途经涿郡(治今北京市)时即下敕运黎阳、洛阳、洛口、太原等仓谷向辽西望海顿(今辽宁辽西县),令民部尚书樊子盖留守涿郡，准备明年再举兵，要复仇挽回面子。

九月庚寅(十三日),隋炀帝车驾回到东都，开始追究征辽失败责任，当然，责不在己而全在臣下，斩尚书右丞刘世龙以谢天下，败将于仲文、宇文述“除名为民”,由监军的游元任御史加以审讯，杨义臣等人皆坐免官。来护儿“坐法受戮”,隋炀帝还欲尽诛其子，以解其恨，但皆未执行。宇文述因与隋炀帝情深，又为儿女亲家，虽系狱却不忍加刑，不久释放。诸将皆将败绩罪过诿在于仲文，于仲文忧愤发病而死。

有功的将领当然要得到封赏，卫文昇拜金紫光禄大夫，王仁恭进授左光禄大夫，赐绢六千段，马四十匹，李景赉物三千段，晋爵滑国公。战前曾劝谏隋炀帝而免官的耿询也升任太史丞。靺鞨渠帅度地稽亦因功“赏赐优厚”。

高昌王翻伯雅从头到尾观看了隋军的溃败，回到东都后于十一月己卯(初三)得尚隋宗女华容公主，起程回去。隋炀帝原企图以征讨高句丽耀武夸示四夷，此次大败，威风扫地， “圣人可汗”纸老虎的面目被戳穿了，各国使者纷纷回国。