杜月笙投师黄金荣门下，对黄金荣的势力发展起到了很大作用。还有一个人的加入，使黄金荣在上海的势力更为扩大，这个人就是号称“猛虎”的张啸林。

1877年6月14日，张啸林出生于浙江宁波府慈溪县的一个偏僻乡村。张啸林，排行第二，哥哥叫大林，所以父母为他取名小林，乳名阿虎。张啸林这个名字，是他在上海当流氓出了名后才改的，取“猛虎啸于林”之意。

张啸林的父亲是一个木匠，收入微薄，所以张啸林自小就生活在贫寒之中。因为父母无暇管教，张啸林自幼混迹于市井之中，习得一身痞气。1897年，张啸林20岁，因为老家闹饥荒，所以张父带着全家移居到离慈溪140多公里的杭州拱宸桥，张啸林与哥哥张大林一起进了杭州一家织造绸缎的机房当学徒。但是张啸林不甘老实本分地生活，游手好闲，专同地痞流氓为伍，不时纠众滋事，寻衅打架，不几年，就被机房老板开除了。

1903年，张啸林决定投考浙江武备学堂。在武备学堂中，张啸林与同学周凤岐、夏超、张载阳等人结为密友，这些人后来都成为了颇有势力的军阀，对张啸林成长为上海滩三大亨起到了重要的作用。

浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校。张啸林在入学以前已染上了地痞流氓的恶习，入学后不是把精力集中在学习上，而是用在与官府衙门的勾搭上，想以此为资本，抬高自己的地位，扩张自己的流氓势力。所以还没毕业，张啸林便辍学，拜在杭州府衙门李休堂门下，充当李休堂的跑腿。

张啸林酷爱赌博，而且赌技高超，每年春茧上市和秋季稻谷收获之际，他便雇用一条小船，来到杭嘉湖一带，以三粒骰子做赌具，巧立青龙、白虎等名目，引诱农民赌博，设计骗取农民钱财，引起了广大农民极大的愤怒。后来杭嘉湖一带人民写状上告，杭州府派人前来捉拿张啸林，但是张啸林通过关系，躲过了抓捕，逃到了外省，逍遥法外。

后来武昌起义爆发，杭州光复，张啸林的案子不了了之，于是他又堂而皇之地回到了杭州。后来，张啸林参加了“三合会”，做了一名普通的门徒。逐渐发展成为拱宸桥一带颇有声势的地头蛇。

但是，随后发生的一件事，让张啸林不得不背井离乡，逃到了上海。一天，张啸林在朋友家吃了几杯喜酒，心头已有三分醉意。在回家途中行到拱宸桥附近，看到有几个人合力殴打一个人，便上前劝说。那几个人看到张啸林多嘴，就不问青红皂白，围起他打了起来。张啸林原是练过拳脚的，见三人打来，一脚踢去，正踢中一个人的睾丸，那人当场倒地而身亡。他知道又闯了大祸，急忙挣脱身来，也不敢回家去，连夜离家逃往上海。

张啸林逃到上海后，巧遇上海滩闻人黄楚九，在他的介绍下，张啸林进了赌场做跑堂，在妓院兼职做保镖，另外闲暇时间还在街头卖假**。在上海，张啸林还结识了一生最重要的朋友——杜月笙。

张啸林在东昌渡码头一带拉起了一支队伍，向过往的商户征收保护费。后来杭州锡箔船商在东昌渡码头的生意越做越大，张啸林一人看不过来，便寻求另外的人合伙，经人介绍，张啸林认识了“水果月生”杜月笙。

杜月笙和张啸林合伙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”卸货，从中收取保护费，这事很快被其他的流氓知道。这些流氓联合起来，聚集了一大帮人，前来火并杜月笙和张啸林。正巧这日只有杜月笙看场子，寡不敌众，很快杜月笙这边便败下阵来，杜月笙本人也被打得奄奄一息。

随后，张啸林闻讯赶来，救起半死不活的杜月笙，将他背到自己租的房子中，悉心调养。过了半个月，杜月笙恢复了健康。因为救命之恩，杜月笙对张啸林是感恩之至。

1919年8月14日，浙江督军杨善德病故，卢永祥由淞沪护军使升迁，护军使则由卢系大将何丰林继任，张载阳升任浙江省省长。由此，通过旧友张载阳的关系，依托于军阀的势力，张啸林逐渐做大。

有了军阀做靠山，张啸林垄断了进出上海的鸦片运输，这下可愁坏了黄金荣。因为黄金荣在鸦片上的生意做得很大，没了鸦片输入渠道，眼看自己的鸦片馆就要倒闭，黄金荣每天是忧心忡忡。

这天，杜月笙完成了黄金荣吩咐的任务，正准备回来汇报。来到议事大厅，只见黄金荣眉头紧锁，斜靠在椅子上抽着烟，一副忧愁的样子。

“黄大哥，遇到什么烦心事啦？”杜月笙关切地问。

“哦，是月生啊，”黄金荣长叹了一口气，“唉……”

“请黄大哥告诉月生，月生拼了命也要为大哥分忧。”杜月笙说得分外真切。

“月生啊，”黄金荣又叹了一口气，“别人把刀都架在咱们脖子上了！”

“竟然敢欺负到黄公馆头上来了。哪个小瘪三，吃了豹子胆了！”杜月笙一听，火冒三丈。

“人家有后台……”黄金荣恨恨地说。

“后台？能有咱们的后台硬？”杜月笙不解，在他看来，中国最大的后台就是洋人，没有人不怕洋大爷。

“人家有这个！”黄金荣用手比画出手枪的样子，“浙江的军阀都是他的靠山。洋人可怕，枪子更可怕……这条猛虎，咱们可招惹不起啊。”

“猛虎？黄大哥，这猛虎是谁啊？”

“就是那个张啸林！”黄金荣无奈地摇了摇头。

一听到是张啸林，杜月笙哈哈大笑起来，让黄金荣分外不解。

“月生，怎么？怎么这么高兴？”黄金荣不解地问。

“黄大哥，不瞒你说，这个张啸林，月生认识，而且交情不浅啊！”杜月笙得意扬扬地说。

黄金荣眼睛发出了光彩，坐直了身子：“月生，到底是怎么回事？”

于是，杜月笙便将他与张啸林的过往一五一十地都向黄金荣说了，而且还强调张啸林对自己的救命之恩，证明自己与张啸林的深厚交情。

听完杜月笙的描述，黄金荣皱着的眉头展开了，脸上露出了久违的笑容，他高兴地拍了拍杜月笙的肩膀：“月生啊，黄大哥交给你个任务，能说服那个张啸林入伙吗？”

“放心吧，黄大哥，你就交给我吧。”杜月笙拍胸脯答应道。

随后，杜月笙准备了厚礼，打听到张啸林的住处，便急匆匆赶了过去。张啸林这几年也算是小有成就，如今已经买了一处大宅院。杜月笙走到张府门口，一看，果然气派：

青绿色的大铁门，门口立着两尊汉白玉石狮子，透过铁门之间的缝隙往里看，偌大的院子里树木青翠，摆着假山奇石，三层小洋楼掩映在林木之间，一派华贵之气。杜月笙暗暗赞叹道，好房子，真不比黄金荣的差多少呀。

想到还有正事要办，杜月笙赶紧敲了敲门，不一会儿便有仆人前来开门。杜月笙说明来意，特地强调来拜见救命恩人，仆人让杜月笙在门外稍后。

杜月笙焦急地在铁门外等着，不一会儿只见铁门哗的一下打开了。杜月笙抬头一看，只见面前站着一个大汉，他身穿一身蓝紫色的绸缎大褂，身材高大，耳阔面圆，一脸油光，足见富贵之相。

“哈哈，月生老弟！”来人拉起杜月笙的手，高兴地叫道。

“是张大哥！”几年不见，杜月笙已经认不出面前的张啸林。想当年跑码头，风餐露宿，面容枯槁，现如今衣着光鲜，面目油润，张啸林仿佛判若两人。杜月笙见到救命恩人，分外激动，扑过去，抱住了张啸林。

“哈哈，月生老弟，快请进。”张啸林热情地将杜月笙请进了屋里，高声吩咐着，“让厨房今天加菜，做月生老弟爱吃的蜜栗熏鸭肉！”

两人久别重逢，分外激动。酒逢知己千杯少，张杜两人推杯换盏，好不快活。酒过三巡，张啸林拍了拍杜月笙的肩膀，笑着说：“月生老弟，如今在哪儿高就啊？”

“月生现在黄公馆黄老板手下混口饭吃。”

“可是麻皮金荣手下？”张啸林一听，愣了一下。

“正是。”杜月笙夹了口鸭肉，笑着说。

“哎呀，老弟，看不出来呀，现在都已经是黄公馆的人了，多少人想进都进不去，你真是修了福了。”张啸林也久闻上海滩麻皮金荣的名号，如今知道自己的这位老弟在黄金荣手下，也不得不刮目相看。

“哈哈，张大哥，这次来，我正是受黄老板的委托，特来拜见张大哥。”杜月笙一拱手，恭敬地说道。

张啸林摸摸油光油光的头发，哈哈一笑：“我张啸林好大的面子，让黄老板来拜见，这可受不起呀，哈哈。”

“张大哥，黄老板还说，想请大哥你改日去黄公馆，他要好好招待你。”

“哈哈，张某定当赴约。”

张杜二人又把酒言欢许久，临走时约定，三日之后，张啸林去黄公馆面见黄金荣。

杜月笙回到黄公馆，向黄金荣报告了今日拜访张啸林之事。黄金荣听后大为高兴，重重奖赏了杜月笙。听闻三日之后张啸林将至，黄金荣连忙吩咐下去好好准备，要好好招待这只猛虎。

三日之约到了，张啸林如期而至。

“啸林兄，大驾光临，未能远迎，失敬失敬啊！”黄金荣早早迎了出去。

“黄老板，啸林因事务繁忙，一直未能拜会黄老板，失礼失礼，今日特来赔罪。”张啸林也是分外客气。

“快请进！”黄金荣将张啸林让进屋里，杜月笙作陪，三人分主宾坐下。

“啸林兄，听闻你和浙江的张载阳熟识，可有此事啊？”黄金荣明知故问。

“哈哈，载阳兄是我在武备学堂的旧友，交情甚厚。”张啸林得意地说。

“今日请啸林兄前来，有个不情之请啊！”

“黄老板尽管吩咐，啸林能办的，定当尽力！”

“哈哈，爽快！”黄金荣举起一杯酒，“前几日，我的一批鸦片在浙江被扣了，不知啸林兄可否疏通疏通呀？”

“这个好办，黄老板放心，我跟载阳兄打声招呼，以后只要是黄老板的货，他就绝不插手。”张啸林痛快地说。

“哈哈，这样太好了。”黄金荣没想到这么容易就要回了鸦片，分外高兴。

张啸林也举起了一杯酒：“黄老板，啸林也有个不情之请。”

“哦？请讲！”黄金荣有些疑惑，琢磨着这只猛虎的目的。

“啸林初来上海，人生地不熟，还望黄老板能收留，纳入门下，啸林也好有个立足之处，还望黄老板成全。”

其实，黄金荣的鸦片被劫，正是张啸林的授意。张啸林知道，要想在上海滩干一番事业，必须得有一个靠山，而黄金荣这个黑白中外通吃的神通角色，正是做靠山的不二人选。可是自己如何能入得了黄金荣的法眼呢，于是张啸林导演了这出戏。现如今，黄金荣已经知道了张啸林的价值，入黄门自然就轻而易举了。

“哈哈，能有啸林兄相助，我黄某真是如虎添翼啊！哈哈，啸林，干！”黄金荣一听原来是张啸林有意入门，分外惊喜。

看到黄金荣答应了，张啸林也是满心欢喜，黄、张、杜三人共同举起酒杯，开怀畅饮。上海滩三大亨就这样聚首了，开始了他们的风云历程。