黄金荣开香堂后，众多流氓混混纷纷拜在他的门下，这其中最重要的就是日后上海滩三大亨之一的杜月笙。
杜月笙生于1888年8月22日（清光绪十四年七月十五日）的上海浦东高桥镇。原名月生，后改为月笙。杜月笙的父亲叫杜文卿，在上海的杨树浦与朋友合开了一个米店，常年在外忙碌，妻子朱氏在家里，靠杜文卿赚到的钱糊口度日。
后来，杜月笙的母亲因为疾病撒手人寰，杜文卿倾其所有，为妻子买了一口白皮棺材，殓下妻子，因为无钱安葬，只好放在离家不远的田埂上，用稻草遮盖起来。随后，杜文卿继续开米店，并和一位姓张的女人相遇。于是，杜月笙又有了一位继母。1892年，杜月笙5岁那年，杜文卿突然染病，尚不及医治，便一命呜呼了，杜月笙又失去了父亲。
随后，继母带着杜月笙过活。为了能让杜月笙将来可以有一个好前途，继母将杜月笙送进了私塾。可是杜月笙顽劣成性，不思进取，爱好斗殴打架，因而只读了5个月的私塾，便再也读不下去，辍学在家。无事可干的杜月笙不甘在家中白吃白喝，便决定出外自己闯**，这年杜月笙刚好17岁。
杜月笙先是来到了鸿元盛水果行做事，他的职责就是卖水果，从此杜月笙有了“水果月生”的绰号。随后因为杜月笙参加了抵制日货的游行，被惧怕政治的老板发现，老板大骂了杜月笙一通，将他赶出了水果行。
迫于生计的压力，杜月笙只好自己单干。依靠自己的仗义敢干，杜月笙很快聚拢了一帮人，划地盘收保护费，在流氓混混中颇有名气。随后，杜月笙机缘巧合遇到了“套签子福生”陈世昌，而且还拜了陈世昌为老头子，入了青帮，成为悟字辈成员。
杜月笙自从拜了陈世昌为师后，逐渐染上了赌博。虽然杜月笙赌技高超，但是赌博毕竟是一个无底洞，很快杜月笙的生活便出现了经济问题。杜月笙因为赌博，经常连饭都吃不起，因为没有资金来疏通关系，杜月笙在青帮中也是毫无起色，不受重视。
这天，杜月笙又赌输了钱，正垂头丧气地往家里走，忽然迎面撞上了“饭桶阿三”黄振仁，此人正是杜月笙的好朋友。
“阿生，怎么啦，又赌输了？”黄振仁开着杜月笙的玩笑。
杜月笙白了黄振仁一眼，也不答理，闷头向前走。
看到杜月笙的窘态，黄振仁哈哈大笑起来：“水果月生也蔫了！”
“你就别再耍我玩了，”杜月笙气愤地一拳砸在黄振仁的身上，“今儿又输了个干干净净。还以为能一把翻本，结果输了个底朝天……”
黄振仁被打了一拳，也不生气，拍拍衣服上的灰，安慰道：“阿生，你这样下去也不是办法，不如好好寻个出路吧。”
“我也何尝不想啊，可是，这出路在哪儿啊？”杜月笙长叹了一口气。
“阿生，我倒想到了一个好地方，你可以去试试啊。”黄振仁神秘地说。
“哪儿？”
黄振仁凑到杜月笙的耳边，轻声说：“同孚里，黄公馆！”
“找黄金荣！”杜月笙吃了一惊，“这能行吗？”
“试试不就知道了，哈哈，我陪你，咱们一块去。”黄振仁说完拉着杜月笙向黄金荣的住处黄公馆走去。
不一会儿，两人便走到了黄公馆墙外。杜月笙透过院墙上的镂空花窗向里面看去，只见绿树成荫，一栋精致的小别墅掩映在草木正中，一看就是有钱人家住的地方，杜月笙心里生出了一阵阵羡慕。
在弄堂口的过街楼下，一边有一条红木长板凳，凳上坐着五六名彪形大汉，穿着一色的黑云纱褂裤，微微掀起的袖口，手臂上刺的青龙隐约可见。黄振仁凑过来对杜月笙耳语道：“他们都是黄老板的保镖，在弄堂口随时等候差遣。一旦老板要出去，他们统统要跟着出去。”
“哦。”杜月笙感慨了一句，对于黄金荣的敬畏又增添了几分。
“干什么的？”带头的大汉拦住杜月笙两人，冷冰冰地问道。
“哦，这位大哥，我们是来投奔黄老板的，这里有我们陈大哥给的荐书，请黄老板过目。”说着，黄振仁便从怀里取出陈世昌写的荐书。
“在门外等着！”带头大汉依旧冷冰冰地说道。
“阿生，别着急，咱们等着，看陈大哥的面子，黄金荣也得见见咱们。”黄振仁安慰着杜月笙。
过了一会儿，带头的大汉出来了：“黄老板有请！”
黄振仁得意地向杜月笙递了个眼色，杜月笙长吸了一口气，平静下自己的心情，迈开了步子，走了进去。
沿着曲曲折折的林荫道，杜月笙边走边看。四处亭台水榭，奇木怪石看得杜月笙应接不暇，幻想着何时自己也能有这样一栋宅子。走了大概有10分钟，杜月笙到了黄公馆的会客厅。只见这个会客厅布置得中西合璧，百彩纷呈。红木炕几，垫着大红呢毡，紫檀木的八仙桌与靠背椅，覆以鱼虫花卉的湘绣围披，波斯地毯，上置红丝绒沙发。
“哈哈，这两位可是陈大哥的朋友？”人未至而声先闻，杜月笙赶紧向声音传过来的地方看去，只见一个满脸麻子的大胖子，正晃晃悠悠地向自己走来，边走边打着招呼。
“莫非这个就是黄金荣？”杜月笙心里嘀咕着。
“见过黄老板！”黄振仁赶紧拉着杜月笙向黄金荣行礼，杜月笙这才缓过神来，赶紧深深作了一个揖。
“哈哈，两位贤弟，客气啦，客气啦。”黄金荣扶住杜月笙两人，拉着他们的手，走进厅里坐了下来。
看到黄金荣并非如想象中的不近人情，杜月笙的心也略微放下了一些。
“你叫什么名字啊？”黄金荣指着杜月笙问道。
“小的姓杜，木土杜。名月生，月亮的月，学生的生。”杜月笙赶紧答道。
黄金荣一听，当即哈哈大笑，向在座的几位客人说：“真是奇怪，来找我的，怎么个个都叫什么生的？苏州有个徐福生，帮我开老天宫戏院，前面还有金廷荪、顾掌生，厨房里有个苏州人马祥生……”
“久闻黄老板的威名，月生特地前来投奔，希望能为黄老板效犬马之劳，望黄老板接纳。”杜月笙“扑通”一声跪了下来，“砰砰砰”连着给黄金荣磕了三个响头。
黄金荣看着杜月笙机灵懂事，也是打心眼里喜欢：“哈哈，阿生，好，只要你愿意，我黄金荣保证让你有吃有喝，滋滋润润。”
“多谢黄老板！”杜月笙感激地说。
第三天是个吉日，黄金荣在黄公馆的客厅，接受了杜月笙三拜九叩的大礼，接过他的门生帖子，杜月笙正式进入了黄公馆。
杜月笙凭借着自己的聪慧，深得黄金荣的好感，不出半年，黄金荣便对杜月笙刮目相看，委以重任。
这天，黄金荣将杜月笙叫到议事大厅。杜月笙一进来，就见黄金荣悠然自得地坐在太师椅上，眯着眼睛，优哉游哉地抽着烟。杜月笙赶紧一拱手，说道：“黄大哥，不知叫月生前来有何吩咐？”
黄金荣听到杜月笙到了，略微抬了一下眼皮：“哈哈，月生啊。”
“是！黄大哥可是有什么需要月生去做，月生定当全力以赴。”
黄金荣倒不接杜月笙的话，自顾自聊起天来：“月生啊，你到黄公馆多久了？”
“算来已经快半年了。”杜月笙不知黄金荣是何意思。
“半年啦呀，真是快啊。在这儿待得舒服吗？”黄金荣不紧不慢地问道。
“托黄大哥的福，一切都好。”杜月笙越听心里越发毛，开始思索着是不是有什么地方做得不对，让黄金荣抓住把柄，准备惩治自己。
“月生啊，平时都干点什么啊？”
“哦，平日里就是跟着陈大哥去收收债、看看场子什么的。”
“哈哈，看场子呀。月生啊，你来了也有半年了，我看你老实聪明，不如，南市新开的场子就让你来看吧，也锻炼锻炼，你说好不好呀？”黄金荣说着又眯上了眼睛。
“原来是要给我场子啊！”杜月笙心里一喜，刚才的担忧一扫而空，赶紧激动地扑通一下跪了下来，“多谢黄大哥栽培，多谢黄大哥栽培……”
“哈哈，去吧，好好干，以后肯定前途无量啊！”黄金荣满意地点了点头，挥手让杜月笙离开了。
原来黄金荣新开了一家赌场，人手不够，便将这个赌场安排给杜月笙负责。所谓的负责就是要保证赌场的安全，不仅仅是抱台脚，保保镖，免得被人抢砸、偷盗、讹诈，而是要把上自外国衙门，下自强盗瘪三、三教九流、四面八方的人，全都摆得平，拢得转，使得赌场安然无事。
杜月笙自从掌握了这一只赌台后，便兢兢业业，四方周旋。结果他的赌场不但能正常运转，还比其他的赌场利润还要丰厚，黄金荣对杜月笙更加喜爱，不住地提拔他、培养他，而杜月笙也暗自培养自己的势力，从而逐渐成长为了上海滩三大亨之一。