在杜牧的故事里，有一位女主角却不能不提。她叫张好好，初识杜牧时，也是个豆蔻年华的美丽少女。

那一年，杜牧在江西给观察使沈传师当幕僚，酒宴之上，一眼便爱上了十三岁的歌女张好好。

可那么明艳漂亮的姑娘，不止他一个人爱，他的顶头上司沈传师也看上了张好好。总算杜牧懂些人情世故，放下了就要搭上张好好的贼手，叫了一声嫂子。

于是张好好入沈府为妾。

数年之后，杜牧从扬州回京，却在街上偶遇张好好。当年的青春少女，如今惨被抛弃，沦落为街头卖酒女。她仍旧年轻，仍旧美貌，只是眉眼间多了些许风霜。

杜牧感慨万分，与她互诉衷肠，写下一首长诗，就叫作《张好好诗》：

君为豫章姝，十三才有余。翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。

高阁倚天半，晴江联碧虚。此地试君唱，特使华筵铺。

…………

洛城重相见，婥婥为当垆。怪我苦何事，少年垂白须。

朋游今在否，落拓更能无？门馆恸哭后，水云愁景初。

斜日挂衰柳，凉风生座隅。洒尽满襟泪，短歌聊一书。

张好好与杜牧相遇时只有十三岁，被主人家抛弃时也不过十八九，仍然年轻。容颜未老，便已如此悲惨，那些红颜老去的女子呢？

在沈传师处当差时，杜牧见过一个名叫杜秋娘的女子。

那女子曾经是有名的才女，一曲《劝君莫惜金缕衣》传唱至今，不过她年纪比杜牧还大上几岁，当时已是半老徐娘，孤苦无依。杜牧与她长谈一番，喟叹良久，写下《杜秋娘诗》，其序曰：

杜秋，金陵女也。年十五，为李锜妾。后锜叛灭，籍之入宫，有宠于景陵。穆宗即位，命秋为皇子傅姆。皇子壮，封漳王。郑注用事，诬丞相欲去己者，指王为根。王被罪废削，秋因赐归故乡。予过金陵，感其穷且老，为之赋诗。

诗中还有这样一句慨叹：“己身不自晓，此外何思惟？”

杜牧用张好好和杜秋娘的凄苦遭遇，表达了个人才情在时代洪流下的无可奈何。原来天地苍茫，个人的命运在上天的作弄下不值一提。