儋州比惠州更为荒远，《儋州志》说：“盖地极炎热，而海风苦寒。山中多雨多雾，林木荫翳，燥湿之气不能远，蒸而为云，停而为水，莫不有毒。”

绍圣四年（1097）七月二日，苏轼到达当时被中原人视为凶险之地的儋州。因长途水路颠簸，再加上年老体衰，他刚到贬所便病倒了。所以，初来乍到，他几乎都在养病，身体稍好时就杜门默坐。在给朋友的信中，他说道：“至儋州十余日矣，澹然无一事，学道未至，静极生愁。”

的确，苏轼在陌生的儋州感到很不适应，比初到黄州和惠州时体验都更深。

苏轼喜欢吃肉，但儋州几乎无肉可吃，本地人多吃老鼠、蜈蚣，这样的饮食习惯让苏轼觉得不可思议。而苏辙的贬地雷州，情况也差不多，苏辙因为难以适应当地的饮食习惯，吃进去的东西总是吐出来，体重骤减。苏轼听说后，给弟弟写信，说自己也能吃熏鼠了，体重反而有所增加。其实，说是能吃熏鼠，也不过是勉强充饥，食不知味罢了。

此外，儋州人不事耕作，主食为薯芋，有时会与少量的稻米一起煮。吃惯美食的苏轼只能尽量每顿吃饱，但即使这样也难以实现，一度要忍受饥饿。原来，儋州的稻米主要从琼州（今海口）运送过来，但船只在海上飘**数月，风波险恶，经常无法按时送达。缺粮的时候，苏轼父子便练龟息法，将食量减到最低，面朝太阳做深呼吸，要将热能化为体能。这叫“阳光止饿法”，据说还有点儿效果。

饮食清汤寡水，居住环境也好不到哪儿。苏轼住的是几间破官舍，比杜甫在秋风中的茅屋更加糟糕，不仅漏雨，而且漏树叶。有一天早晨，他在风雨中醒来，竟然满身都是湿漉漉的黄叶，“风雨睡不知，黄叶落枕前”。

然而，居无所、食无肉对苏轼来说还不是最难以忍受的，他在这个海岛上，还出无友，读无书，写字作画没纸墨。一代文豪，在精神上被牢牢地困住了。每天，他只能坐禅养性，只有这个习惯还没有被艰苦的条件所限制。

这种情形，直到八月张中担任儋州的新军使，才有所改变。张中品性纯良，非常尊敬苏轼，他刚到儋州便上门拜访苏轼，与苏家父子一见如故，此后更是经常登门，与同样酷爱下棋的苏过对弈。苏轼虽然自称“素不解棋”，但观二人对弈，却也悟出了许多道理，打发了百无聊赖的闲暇时间。

在生活上，张中也尽己所能地帮助苏轼父子。到入冬时节，海岛上的风雨之日连绵不断，苏轼住的官舍愈发难以抵挡风寒。张中见此，不忍心看苏轼在蹀躞之年受风雨之苦，便冒着暗助罪臣的风险，派兵修缮了破官舍。此后，苏轼也得以安居了。

张中还替苏轼介绍当地的黎族朋友，给他们做翻译。后来，为了方便交流，苏轼也开始学黎人的语言，甚至学唱神奇的儋州古调声，与黎人通宵达旦地共舞，而与他亲近的黎人则学他用眉山语音讲的“官话”。时至今日，海南儋县仍有两个村庄讲眉山话。

就是在这种密切的往来中，渐渐地，苏轼交到了一些当地朋友。苏轼性好动，没有朋友是很难受的。在黄州、惠州是这样，儋州亦如此。在他新交的朋友中，黎子云兄弟与之往来尤为密切，几乎每天见面，饮酒游乐。黎家居住在儋州城东南方向，以务农为业，“居临大池，水木幽茂”，苏轼、苏过和张中等人经常前往欢聚，为了方便聚会，大家甚至集资为黎家修建了房屋。

苏轼适应当地的生活后，也开始在儋州的城乡各地漫游。有个七八十岁的老太太，每当遇到苏轼时，便目不转睛地盯着苏轼看。一日，她忽然说：“内翰昔日富贵，一场春梦！”苏轼从此亲切地称她“春梦婆”。

还有一天，苏轼外出串门，喝下几杯酒后，归家迷路了。当地民居看上去都差不多，家家户户的围栏几乎一模一样，形同迷宫。他吟诗说：

半醒半醉问诸黎，竹刺藤梢步步迷。

但寻牛矢觅归路，家在牛栏西复西。

他依然沾酒即醉，小孩儿觉得他奇怪，争着看他，跟在他后面跑着，跳着。他不以为意，扭头一笑，诗已出口：

寂寂东坡一病翁，白须萧散满霜风。

小儿误喜朱颜在，一笑那知是酒红。

他也常去儋州的溪边散步，或者站在溪边看过往的行人，正可谓“溪边古路三叉口，独立斜阳数过人”。因为海南常有雨，忽来忽去，当地的黎人也送了他斗笠和木屐，他穿在身上，斗笠遮去了漫天风雨，木屐让他免去了雨水湿鞋，而他走路的形态也因此不同于往日，仿佛大学士真的成了地道的黎民。这样的苏轼，让当地人都觉得十分亲切，当时还有无名画家据此创作《东坡笠屐图》，一时传为佳话。

黎人不仅在雨天赠送斗笠和木屐，平时也会送一些蔬菜给他，甚至不相识的樵夫也送来木棉布。他由衷地感谢这些良善之人，用诗句记录下他们的关照，比如“遗我古贝布，海风今岁寒”“华夷两樽合，醉笑一欢同”，等等。

苏轼谪居儋州，他的好友、门生虽然也都无一幸免地被贬黜或者牵连，但依然来信问候，甚至不远千里前来探望。

杭州的僧人参寥，和苏轼交情颇深，欲渡海从杭州赶赴儋州，然而，这件事不小心传了出去，当地官员就强迫参寥还俗，并将他编管在兖州。

眉山人巢谷，和苏轼自黄州一别十几年，这时从家乡起程，以七十老翁之躯，千里迢迢赶赴岭外。苏轼和苏辙身居高位时，巢谷未曾一见，总是行在别处。但当他听说两兄弟遇难，马上背起简单的行囊来了。他从四川出发，一路徒步，先到雷州看望苏辙，接着又赶往儋州。但他乘舟到新会时，不幸遭遇盗贼，行囊被偷走了。或许是因为行囊中装了非常重要的药草要给苏轼，他后来听说盗贼在新州被捕，便星夜兼程，匆忙赶去。最后，这位善良的老人终因旅途劳顿，累死在新州道旁。苏轼和苏辙听闻噩耗，相隔数百里，恸哭不已。

还有苏轼的内弟王元直，他是苏轼夫人王闰之的弟弟，此时也只身前来探望。他沿着长江行舟，经洞庭，过岭南，一路还算顺畅。然而，岭南毕竟瘴气重重，他在途中不幸染病，尚未见到苏轼就患病身亡。

苏轼接二连三地听说亲友因为看他而生逢意外，内心愧疚不已，他一再写信给亲戚朋友，表明自己在儋州的生活很好，苦劝他们不要再冒险。不过，友人们似乎并不觉得害怕，依然不断前来，王商彦派来了专人，杨济甫让儿子来了，而道士吴复古也渡海来看他了……

相较于友人的古道热肠，小人也愈发猖狂地斩尽杀绝，欲置苏氏兄弟于死地。绍圣五年（1098）三月，酷吏董必在章惇的安排下按察岭南，结果那些曾经帮助过苏轼和苏辙的官员都遭到了报复。雷州知州张逢因为帮苏辙租房子和款待苏轼，受到弹劾；儋州军使张中因替苏轼修缮官舍，遭到检举；海康县令陈谔等人，因与苏轼兄弟往来密切，也受到轻重不等的处罚。

不仅如此，苏辙再次遭到贬谪，从雷州又被贬到了循州（今广东龙川）。至于苏轼，或许朝廷找不到比儋州更荒凉、更危险的地方来“安置”他了，但也依然没有放过他，竟又专门派遣使者渡海到儋州，将苏轼从官舍中驱赶出去。

恶人的刁难并未打倒苏轼。他和儿子苏过无处可居，便在城南的桄榔林下草草盖起了房子。当地的百姓和一些读书人见苏轼要筑屋，便自发前来帮忙，挖地挑土，而军使张中也不顾刚被训斥，依然投入到帮苏轼建屋的队伍中。

经过大家的努力，富有当地特色的茅屋很快建成，共五间，因建在桄榔林下，周围遍布桄榔树，苏轼幽默地将其称为“桄榔庵”。

有了属于自己的房屋，苏轼并不仅仅将它当成一处可以安身的住所，还在这里授业讲学。昔日他是帝师，专门教授皇帝，如今转而教诲平民子弟了。其实，早在这之前，苏轼就已经开始在儋州讲学，与众多学子交流文化了。不仅是儋州，海岛上的其他三州士人听闻苏轼的大名，也纷纷赶来求学。因海岛缺少书籍，苏轼便自己编写教材，将毕生所学毫无保留地传递给这个有待开化的海岛。

在苏轼的努力下，海南也出现了有史以来的第一位进士——姜唐佐。姜唐佐原是琼州人，于元符二年（1099）九月专门过海，前来向苏轼求学，他跟随苏轼学习了半年之久，颇受苏轼欣赏。临走之前，他向先生乞诗，苏轼写下两句：“沧海何曾断地脉，白袍端合破天荒。”并许愿说，等姜唐佐考上进士之后，他再续写下两句。然而，当姜唐佐后来高中进士时，苏轼已在九泉之下。于是，苏辙代兄长完成了昔日的承诺，将其续写成篇：“锦衣不日千人看，始信东坡眼力长。”在中国诗歌史上，这样悲喜交集的故事总是令人心酸。

苏轼在海南，自然而然地充当了文化使者的角色。他希望这个落后的海岛能够早日开化，并尽己所能地去努力。当地有“病则槌牛祭鬼，丧葬必解牛款客”的习俗，然而，人们所杀的牛都是用沉香等珍贵特产换来的，这些以极大代价得来的牛并不用于耕种，反而在祭祀和丧葬中被大量宰杀。苏轼觉得这样太过浪费畜力，因此，他将唐代柳宗元的名篇《牛赋》书写下来，请和尚广为宣传，以劝诫百姓爱惜耕牛，垦荒种植，发展农业。

因为畜牧业和种植业不发达，苏轼也发现了当地的一项奇特风俗，那就是生产劳动几乎都由妇女承担，而身强力壮的男子却常年在家里闲着。这让苏轼颇为痛心，于是，他经常在人群中诵读杜甫的《负薪行》，以这首诗所描写的男尊女卑、男逸女劳的社会现象，以及妇女的悲惨命运为例，劝诫当地百姓改善妇女的生存状况。

苏轼虽然是罪臣之身，是没有任何权利的贬谪官员，但他依然通过自己的努力，不断影响着海南的人民。甚至可以说，黎人与汉人和睦相处，苏轼有很大的功劳。