苏轼在杭州，虽然只是通判，但他名气大、才望高，知州沈立对他也礼让七分。他为人宽厚大度，和僚属也打成一片，僚属几乎每天都踊跃请他喝酒。他酒量有限，但在新结识的朋友面前却还得撑着。再加上他是豪爽之人，很少拒人酒水，别人就误以为他有海量。府吏之间，一时盛传他的豪饮，请他喝酒的人排起了长队。
文人与酒，好像有一种先天联系。然而，对于酒局，苏轼疲于应对。有时候早晨就开始喝酒，太阳升起了，脸也红透了。待落日时分，已经像在滴血。夜里却渐渐泛白，一如杭州城的月亮。第二天，他的脸已一片铅灰，而请他喝酒的人又在敲门。史料载：“东坡倅杭，不胜杯酌……乃号杭倅为酒食地狱。”
杭州本是人间天堂，苏轼却称之为酒食地狱，可见酒之于他，的确是个爱恨交加的东西。他病倒了好几回，请他喝酒的人终于少了。盛传他豪饮的人有了新说法：大诗人原来是小酒量。
苏轼之于酒，常常是“把盏为乐”，一辈子欲爱不能。一杯上脸，三杯就似醉非醉。他因此写下了许多关于醉酒的诗，比如《吉祥寺赏牡丹》：
人老簪花不自羞，花应羞上老人头。
醉归扶路人应笑，十里珠帘半上钩。
这首诗写于熙宁五年（1072）五月二十三日，当时苏轼和知州沈立等人一起到吉祥寺僧人守璘的花园中，共赏牡丹，宴饮游乐。苏轼有感而发，写下了这首诗，记叙当时的场景：上了年纪的男子，头戴鲜花，成群结队地走在吉祥寺的牡丹园中，但没有人感到难为情。相反，牡丹花或许会因为被插在老年人的头上而感到娇羞吧。他们赏花饮酒，沉醉归来，引得路人哄笑。十里长街，珠帘上卷，百姓们争相观看走起路来东倒西歪的官吏们，仿佛是一大趣事。
春天赏牡丹，是杭州城除了秋天观潮之外的又一大盛事。每到赏花时节，人们都装扮一新，或邀三五好友，或扶老携幼，踏青观花，游乐嬉戏。在杭州城，要数吉祥寺的牡丹最为引人注目，这里的牡丹品种丰富，待到花开时节，分外动人，因而每年都吸引着全城百姓。苏轼和沈立等官员，也和百姓一样到吉祥寺赏花去了，又不顾形象地簪花、醉酒，极大地拉近了与百姓的距离。
其实，苏轼当时只有三十多岁，虽然他与盛开的牡丹的确不匹配，但他自称老人，却是戏言。在这首诗中，苏轼运用夸张、拟人等修辞手法，将一种轻松、诙谐的氛围渲染出来了。此外，苏轼洒脱的情怀、高超的文学造诣，以及对美好事物和诗意生活的追求，也在这首诗中展露无遗。
苏轼文采出众，又是风华正茂的年纪，在杭州城里宴饮游乐，留下了许多浪漫的故事，为人津津乐道。然而，这些名人轶事，有的真实发生，有的或许只是人们茶余饭后编造的谈资。流传到今日，已无法辨别其真假。不过，今人依然可以从这些传奇中了解苏轼的性情。
杭州最热闹的沙河塘，有个酒楼女子清丽照人。苏轼去看她，向来只是单纯欣赏她楚楚动人的情态，并未以自己的长官身份与她搭话。后来，他发现清丽女子消失了，顿觉惆怅，随手写下了一首七言绝句《戏赠》：
惆怅沙河十里春，一番花老一番新。
小楼依旧斜阳里，不见楼中垂手人。
苏轼在杭州诗兴大发，写了不少佳作。他的大诗人生涯，当从此时算起。而诗兴大发的诱因，除了风光之外，亦与多情的江南女子有关。
有一个流传很广的故事：苏轼与府僚于湖中聚会，群妓毕集，唯秀兰姗姗来迟。问其故，秀兰称其沐浴倦睡，忽闻叩门甚急，乃整妆趋命，不觉稍迟。当时，有府僚属意于秀兰，见其不来，恼恨不已，称她必有私事。秀兰含泪力辩，却也未能让府僚相信。适逢石榴花开，秀兰以一枝献于座中，府僚愈怒，责其不恭。秀兰进退无据，只能低首垂泪。苏轼见状，于是作《贺新郎》，令秀兰歌以送酒，因声容绝妙，府僚大悦，方解其怒。其词云：
乳燕飞华屋，悄无人、桐阴转午，晚凉新浴。手弄生绡白团扇，扇手一时似玉。渐困倚、孤眠清熟。帘外谁来推绣户？枉教人梦断瑶台曲，又却是，风敲竹。
石榴半吐红巾蹙，待浮花浪蕊都尽，伴君幽独。秾艳一枝细看取，芳心千重似束。又恐被、西风惊绿。若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪、两簌簌。
苏轼的《贺新郎》，勾勒了一位妙龄女子怯生生的情态。苏轼作此词，令秀兰唱了，方赢得“府僚大悦”的局面。秀兰不过一介艺妓，苏轼用心如此，足见其怜香惜玉。
这首词是苏轼婉约词的代表作，辞藻华美，情韵缠绵，展现出华屋里的女子孤独、抑郁的情怀。如花似玉的美人，沐浴之后，手拿白团扇，趁凉入睡，又被大风吹动竹子的声音惊醒。石榴花开，花瓣千层，煞是华美。伊人赏之、爱之，又恐西风吹落花瓣，竟情不自禁地对花落泪。寥寥数语，苏轼便将惜花怜人、情丝缱绻的景象呈现出来，可谓言尽意远，韵味无穷。
苏轼另有一事，更具戏剧性。这件事既是关于女人的，也是关于诗词的。女人和诗词之于苏轼，就像同一物体的两面。或者说，杭州的好女人加上好风光，然后成就了苏轼的好诗词。
有一天，苏轼与朋友张先同游西湖，坐在临湖亭上喝茶。那个下午，有阵雨袭来，不久又放晴。雨后晚霞照在湖面上，光影交错。如此好风景，却总嫌少了点儿什么。苏轼不言，张先也不道破，二人就这么坐着。然而，天公作美，送来一叶小舟和几位佳丽，“湖心有一舟渐近亭前，淡妆数人。中有一人尤丽，方鼓筝，年且三十馀，风韵娴雅，绰有态度。二客竟目送之。曲未终，翩然而逝。”
这几个女子皆是淡妆，但风姿难掩，筝声空灵，如泣如诉。她们行踪飘忽，骤然而来，飘然而去。其中那位三十多岁的女子，更是抬眉直视苏轼，抚筝轻唱，歌声婉转空灵。飘然而去时，又几番轻颦回眸。
于是，在这个仲夏傍晚的西湖边上，有此奇遇的苏轼创作了《江城子》：
凤凰山下雨初晴，水风清，晚霞明。一朵芙蕖，开过尚盈盈。何处飞来双白鹭，如有意，慕娉婷。
忽闻江上弄哀筝，苦含情，遣谁听！烟敛云收，依约是湘灵。欲待曲终寻问取，人不见，数峰青。
在苏轼的笔下，人与景相映成趣：凤凰山下，雨后初晴，水波清浅，晚霞明丽，但绝美的湖光山色，此时也只是人物的背景画面。一朵芙蕖，双飞白鹭，唯美的场景也只为弹筝美人的出场做铺垫。伴随着哀伤空灵的筝声，那神秘的女子来了，又飘然远去了，但她脉脉含情的目光一直在苏轼心间缠绕，一如她的指尖送出的柔美音乐。
令人意外的是，几天之后，在西湖之畔，那位女子再度驾舟而来，只不过这次是单身一人。原来，她对苏轼倾慕已久，一直苦苦等待见面的机会，只是“无由得见，今已嫁为民妻，闻公游湖，不惮呈身以遂景慕之忱”。
这段故事见于《瓮牖闲评》，可信度不得而知，后续亦不得而知。但无论是什么样的邂逅，故事中的男人和女人都会死去，而文字留了下来，《江城子》留了下来。
苏轼在杭州，问理公务之余，便像这般沉浸在湖光山色之中，探寻着杭州之美，也记录着关于杭州的故事。
诗、酒、女人和朋友，都成了他生活的一部分。就是在这段时期，他结识了秦观和黄庭坚。这两大才子虽然后来均成为苏门学士，但他们的名气大涨，并非是沾了苏轼的光。黄庭坚的诗与书法，均与苏轼齐名。秦观的词写得清丽，是北宋后期的婉约派一代词宗。正因为三人都是当世之才子，再加上性情相投，相互往来便密切起来。
有绝美的湖光山色可以欣赏，有志趣相投的朋友陪伴，苏轼真正把生活过成了诗酒趁年华的模样。