后人大多误将吴贻芳当作中国历史上第一位大学女校长。实际历史上第一位大学女校长是杨荫榆，不过吴贻芳的功绩和影响远超前者，故很多人以二为一。

1884年，杨荫榆(小名申官)出生于江苏无锡一个书香门第，她曾留学日本，并就任过江苏第二女子师范学校教务主任，后又获教育部委派赴美留学获硕士学位。1924年2月，40岁的杨荫榆被任命北京女子师范大学校长。

吴贻芳于1928年8月出任金陵女子大学校长，晚于杨荫榆4年，是中国第二个大学女校长。

出任校长一职后，吴贻芳以“厚生”为校训，以“造就女界领袖，为社会之用；培养人才，从事于中国的各种工作”为办学宗旨，平易近人和蔼可亲，视学生为己出，翼护学校师生。

她不禁学生恋爱，为她们安全考虑，在宿舍会客室专开场所给恋人相见；她细心到给身姿不佳的女生开矫正体操班；甚至给发育不良的女生另加营养餐；还严厉反对军警入校抓捕学生。

她的教育思想和教育实践，在当时不仅富有开创性，而且收到了实效，为办好师范学院积累了宝贵的经验。她在《金女大四十年》中阐述了自己的办学思路：金陵女子大学的文、理科所设专业不同，教育学是全校学生的必修课，体现了学校的师范学院性质。

金陵女大文理学院教育系主任兼教务主任、美国人明妮·魏特琳女士(中文名华群)，曾深有感触地说：“同吴博士一道工作，使我真正认识到，她的确是当代中国的女界领袖、人中英才。她才智超群，为人坦诚，工作起来不知疲倦，是名不折不扣的纯粹的基督徒。”

1937年南京陷入战火，12月，吴贻芳带领师生迁校成都。华群留守金陵女大。1938年南京陷落，华群不顾危险，收留数万避难妇孺在校园，避免了她们遭凌辱和杀害。7月，民国政府秘密授予华群采玉勋章。然而华群因为亲眼目睹南京大屠杀，可怕的经历摧毁了她的精神，返美治疗一年后，终因难忍煎熬，自杀而亡。吴贻芳知道消息，悲痛异常。

1941年6月，华群同事发布她死讯时强调：“像在战场中倒下的士兵一样，明妮·魏特琳女士也是在战争中牺牲的。”在美国密歇根州雪柏德镇郊区她的墓碑上，醒目地镌刻着“金陵永生”四个中文大字。

1948年8月，金陵女大为吴贻芳举行主校二十周年纪念活动，因她献身教育终身未嫁，所以学生别出心裁，编演了话剧：吴家小姐才貌双全，求亲之人络绎不绝，她却始终不嫁，最终“教育之神”求爱成功……以此来引申她献身教育的一生。

1979年4月27日，美国密执安大学礼堂，在经久不息的掌声中，她从密执安大学校长史密斯手中接过象征智慧与和平的银质奖章——“智慧女神奖”。慈祥睿智的她用流畅的英语深情地说：“这不仅是给予我个人的荣誉，也是给予我的祖国、我国人民，特别是我们中国妇女的荣誉。”

两位校长，皆出身书香门第、留学美国、献身教育。然而杨荫榆因过刚易折，手段缺柔和变通，致使局面失控于54岁遇害身亡；

吴贻芳则刚柔并济，常将矛盾消灭于萌芽，从而执校23年，实现了教育理想。1985年11月10日上午8时30分，93岁高寿的她在人们的赞誉声中，走完了自己的智慧人生。