李叔同受聘浙一师期间，学校还云集了夏丏尊、姜丹书、钱家治、马叙伦、单不厂等，其中，与李叔同关系最铁的自然是夏丏尊。夏丏尊是浙江上虞人，1886年生。10岁之前，家境一直很好。夏丏尊自幼从塾师读经书，清光绪二十七年（1901年）考中秀才。次年到上海中西书院（东华大学的前身）读书，后改入绍兴府学堂学习，因为家贫未能读到毕业。光绪三十一年（1905年）他借款东渡日本留学，先在东京弘文学院补习日语，毕业前考进东京高等工业学校，但因申请不到公费留学，于光绪三十三年（1907年）辍学回国。两人家庭背景类似，又都曾留学日本，志趣又都在文学、艺术，自然成为最密切的朋友和同事。

光绪三十四年（1908年），夏丏尊到杭州任浙江省两级师范学堂（浙一师）通译助教，后任国文教员。民国二年（1913年），夏丏尊自告奋勇地兼任了该校被人瞧不起的舍监一职。他提倡人格教育和爱的教育，对学生既在学习上严格要求，又在生活上给予无限关怀，深受学生爱戴。他还提倡白话文，是中国最早提倡语文教学革新的人。民国八年（1919年）与陈望道、刘大白、李次九等三人积极支持五四新文化运动，推行革新语文教育，受到反动当局和守旧势力的猛烈攻击，遂离开浙一师。

夏丏尊在浙一师担任了17年的教职，李叔同是7年。夏丏尊曾说，在这7年间，他和李叔同两人一天到晚都在一起，相处得很好。当时两人都是30岁左右的青年，在学校里，他们认真教学，课外经常隐入西湖的山水之中，十分惬意融洽。关于两人之间的情谊，从一件事上就可见一斑。夏丏尊说，李叔同一直都想离开浙一师，光跟他提过的，就有三四次。原因各不相同，有时是对学校领导的行为和决定不满，有时是有别的学校极力邀请他。

……他几次要走，都是经我苦劝而作罢的。甚至于有一段时间，南京高师苦苦求他任课，他已接受聘书了，因我恳留他，他不肯拂我之意，于是杭州南京两处跑，一个月中要坐夜车奔波好几次。（《弘一法师之出家》）

夏丏尊担任国文教员，喜欢读教育、性理方面的书，也教修身课，又自任舍监。李、夏二人外表一个清瘦，一个壮实，性情也大不相同，但十分合得来，相互之间没有什么隔阂。有一幅《小梅花屋图》的题跋很能看出他俩友情之深厚。当时李叔同住在学校的宿舍里，夏丏尊则租住在杭州城里的弯井巷，他家房前有一株梅树，就为居处取了一个“小梅花屋”的名字，请陈师曾画了一幅画，李叔同题了一首小令《玉连环影·为夏丏尊题小梅花屋图》：

屋老。一树梅花小。住个诗人，添个新诗料。爱清闲，爱天然；城外西湖，湖上有青山。

夏丏尊自己也兴趣盎然地和了一首《金缕曲》：

已倦吹箫矣。走江湖、饥来驱我，嗒伤吴市。租屋三间如艇小，安顿妻孥而已。笑落魄、萍踪如寄。竹屋纸窗清欲绝，有梅花、慰我荒凉意，自领略，枯寒味。

此生但得三弓地。筑蜗居、梅花不种，也堪贫死，湖上青山青到眼，摇**烟光眉际。只不是、家乡山水。百事输人华发改，快商量、别作收场计。何郁郁，久居此！

两人这样一种亲近的关系，正如夏丏尊所言，已超出寻常友谊。夏丏尊对李叔同也十分敬佩，曾经表示：“他的一言一行，随时都给我以启迪。”

李叔同虽然比夏丏尊年长6岁，但夏丏尊更显老成，而且有些多愁善感。

夏丏尊也知道自己有时候性格过于沉闷，特意刻了一方“无闷居士”印章，却不知弄巧成拙，正流露出他的内心深处早已有了无边的苦闷。

李叔同对他的这种性格倒十分欣赏，二人教学之外，经常泛舟西湖，畅谈人生，甚至为了躲避社会上沽名钓誉之辈到学校演讲卖乖，二人也会心领神会一起偷偷溜出来，共赴西湖三岛之一的湖心亭品茗清谈。

湖心亭，初名“振鹭”，始建于1552年，后改称“清喜阁”。清代所谓“钱塘十景”之一的“湖心平眺”指的就是这里的景色。置身此亭，但见四周湖水碧波浩渺，群山环列如屏，仿佛居于海上蓬莱之境，真是霞光映碧波，水色入心情，令人心旷神怡。

此外，二人都身负大才，是责任感极强的社会名流，教育思想上早已有一种天然的默契。

浙一师没有更名前，有一首校歌：

功如忠肃，学似文成，自古名贤数浙人。山川钟毓，代有奇英，六百同堂步后尘。文章惊海内，科学究专门，新旧中西一贯行。今日为多士，他年铸国民，教育前途定有声。

这首歌充满了豪迈而深厚的人文气息，却少了一些个性和灵秀之气。1913年，恰逢学校改名浙江第一师范学校，气象一新，二人决定为新学校写一首校歌。由夏丏尊作词，李叔同作曲。歌词如下：

人人人，代谢靡尽，先后觉新民。

可能可能，陶冶精神，道德润心身。

吾侪同学，负斯重任，相勉又相亲。

五载光阴，学与俱进，磐固吾根本。

叶蓁蓁，木欣欣，碧梧万枝新。

之江西，西湖滨，桃李一堂春。

这首歌多了一些温情和关怀，少了一份说教意味，氤氲着浓浓的艺术气息，更加接地气了。

李、夏二人都对艺术教育十分推崇，教学之余，还一起发起创办了《白阳》杂志。

李叔同有了诗词舞台，自然难免技痒，写了一首三部合唱《春游》，文辞优美，谱曲更是意境悠远，二者相得益彰，让人拍案叫绝：

春风吹面薄于纱，春人妆束淡于画。

游春人在画中行，万花飞舞春人下。

梨花淡白菜花黄，柳花委地芥花香。

莺啼陌上人归去，花外疏钟送夕阳。

夏丏尊也因为“近朱者赤”，一向沉默寡言、老成持重的他在李叔同的影响下，居然也开始写起诗来。其中两篇发表在《白阳》上：

其一：

数星灯火漾疏村，四起梵钟破暮痕。

为问风流李学士，可添画意与诗魂。

其二：

远峰寒碧夕阳殷，烟翠空冥西子鬟。

欲去依依有余恋，晚红新月霁中山。

在岁月流转中，在中国大环境的风云变幻中，李叔同和夏丏尊身处浙一师自由、开放的教育氛围中领略着人生乐趣，享受着艺术的高雅，就像两个相互搀扶的坚定盟友，在晦暗的时局中找寻着难得的光明。