1912年，早春二月，李叔同再次来到上海，任职于城东女学，教授国文、音乐。此时的上海正被新时代的气息所激**着，气象一新，史称“上海·1912现象”。

李叔同在上海早就声名远播，在城东女学工作刚一个多月，就被当时上海的沪军都督陈其美创办的《太平洋报》聘为主笔，兼主管文艺副刊及广告。

上海作为接受新知识、新风尚的前沿，早在清末就是中国新闻出版业的重要基地。中华民国成立后，更是全国最发达的信息舆论场。李叔同加盟《太平洋报》，可谓蛟龙入海，充分施展了自己全方位的才华。他思维敏捷，精力充沛，文字流畅，深受广大读者欢迎。

李叔同是中国广告艺术的开拓者与奠基人，由他设计的《太平洋报》的广告被称为“破天荒最新式之广告”，“上海报界四十余年所未见。中国开辟以来四千余年所未见”。李叔同的广告实践不仅对改变上海当时呆板的报刊版面产生了影响，而且改变了国人对于广告的偏见，给予广告学相应的学科地位；同时，他还推动了中国新闻漫画的发展。

他充分发挥了自己绘画专长，对旧式的枯燥无味、毫无生气的广告图案进行了大刀阔斧的改革，运用生动形象、活泼多变的漫画式表现手法来发布广告，从而使中国报纸广告形式面目一新。

留洋归国的李叔同，在上海开启了他第二段精彩人生。所谓时势造英雄，他正好赶上并投身于这样一个伟大的变革时代，使他平生所学得以淋漓尽致的发挥，无论在文化建树、艺术创造，还是社会影响上，都达到了一个新的高度，为中国近代文化艺术发展做出了卓越的贡献。就连后来成为文学泰斗的鲁迅先生，当年在得到李叔同的书法作品后，都兴奋地说：“朴拙圆满，浑若天成。得李师手书，幸甚！”

李叔同在任职《太平洋报》期间，与柳亚子创办了文美会。他趁工作之便，时常在《太平洋报》发文美会的消息。4月1日，文美会成立消息称：

叶楚伧、柳亚庐、朱少屏、曾孝谷、李叔同诸氏同发起文美会，以研究文学美术为目的。凡品学两优、得会员介绍者，即可入会。每月雅集一次，展览会员自作诗文美术作品，传观《文美》杂志，联句，各家演讲，当筵挥毫，

展览品拈阄交换等。事务所设在太平洋报社楼上编辑部内。

广告一经刊登，引起了广泛关注，入会者十分踊跃。5月14日，文美会举行了第一次雅集，与会者达到二十多人，皆为当时俊杰，赫赫有名的书画金石大家李梅庵、吴昌硕也作为客人参加。雅集上还提供作品出卖，李叔同别具一格，挂出了一幅以莎士比亚诗作为内容的书法作品，“以篆法书英字”，十分引人注目。在《文美》杂志中，也收有李叔同一幅名为《盼》的画作，“以洋画笔墨写优美之境，实为吾国画界之创格”。

《太平洋报》广告栏由李叔同负责，十分具有特色。广告与新闻同版，文字简明，注重图画，形式多样，且时常更换，以引起读者的注意。《太平洋报》曾连载有《广告丛谈》一文，署名“凡民”，即是李叔同笔名。文中指出广告实为商业战略，对广告定义、广告种类、广告方法、广告能否成为专学等问题都进行了详细论述。当时国内的广告研究尚在起步阶段，李叔同的这篇《广告丛谈》是否为第一篇研究专文，不易断定，但至少是国内较早论述广告知识和理念的一篇文章，值得研究近代广告史的学者注意。

由于李叔同在广告形式和内容上的创新，《太平洋报》的广告量十分可观，“连日收到各界广告多至数百通”，“属登广告者日必数十起，呈报界未有之盛况”，以至于广告部还时常因为无法及时刊登广告而致歉。

同时，李叔同还以饱满的**，创作了大量广告画，这些广告画形象生动，融入了中国的民族特色，具很强的趣味性。《太平洋报》广告开一时之风气，引领了广告业的发展方向。

对李叔同而言，《太平洋报》就是他个人施展才能的最美好的舞台，他陶醉在这个人生最丰富、最惬意的舞台上，肆意挥洒着自己的智慧和才能，演绎出人生最精彩的华章。

他在《太平洋报》的副刊上，还连载了《西洋画法》一文，详细介绍了西方绘画的艺术特点和绘画技巧。文章分序言、总论、分论等部分，对西洋画的概念、基本特点以及学习门径等进行说明，并就木炭画、水彩画、油画等进行分章介绍。洋洋洒洒，不一而足。这也是李叔同早年在国内传播西洋艺术的重要记载。

同时，因为他从日本回国不久，在日本也有深厚的关系，所以还在《太平洋报》发表一些日本文艺消息，介绍中国留学生在日本学习西画的情况，以及日本美术界的发展状况，开阔了国内艺术家的国际视野。

在《太平洋报》工作期间，李叔同独自住在报馆楼上的一间小屋，睡觉、看书、编稿都在这里，平常大部分时间都是把自己关在里面，很少外出。时任《太平洋报》编辑的姚鹤雏对此印象深刻。他后来回忆说，李叔同“……图书环列，往往沉酣咀嗫，致忘旦暮”。

李叔同曾经用隶书书写英文《莎翁墓志》刊印在《太平洋报》的随刊画报上。英文原文为：

Good Frend，for Jesus' sake for beare，

To digg the dust encloased heare;

Bleste be man that spares thes stones，

And curst be he moves my bones.

李叔同译文如下：

君亦顾漫，

天之明命，

毋伤吾骨。

有保我之墓者，

吾必佑之，

有移我之骨者，

吾必殛之！

这是李叔同在日本读莎士比亚时所译，目前通行的莎翁墓志铭译文是：

看在上帝的面上，

请不要乱动我的坟墓。

妄动者将受到诅咒，

保护者将得到祝福。

莎士比亚是西洋戏剧的重要开创者，李叔同研读他的作品，自然属于新派年轻人的做法，以中文隶书笔法写英文的莎士比亚墓志铭，似乎是李叔同作为精神贵族，与莎翁穿越时空的一场对话。

《太平洋报》在上海一时影响无两，引领了办报新时尚，但终究因经营困难，于1912年秋季停办。李叔同心中非常遗憾和不舍，他这一年的功绩，也将永远被后世铭记。像他这样卓尔不群的大家，是永远都不会为工作发愁的，桂花飘香时节，他接到了浙江省立两级师范学校的聘书。李叔同应好友经亨颐之邀，欣然回归曾经的本行，赴杭州任浙江省立两级师范学校（后改为浙江第一师范学校）图画、音乐教师。