李叔同一到日本，立刻开始了西化的行动，首先就是把辫子剪了，改成西方最时髦的三七分，脱掉了长衫马褂，换上西装，穿上了尖头皮鞋。总之，外表和精神都焕然一新，十足的新派人士形象。

在日本，李叔同专攻美术，辅修音乐。在这里，他接触了西洋油画。西洋绘画艺术，讲究写生（尤其是人体写生），认为那是绘画的根基；而西洋人物画名作，大都是以某一个或某几个真实人物为原型的。最著名者，莫过于达·芬奇的《蒙娜丽莎》，长期以来，这幅名画和背后的故事成为画家和艺术史论家们追踪、探寻、研讨的热门话题。

李叔同是善于探索新事物的，刚一接触油画，便毫不犹豫地、疯狂地喜欢上了，投入了极大的热情，甚至还用油画画了一幅自画像（现藏于日本东京艺术大学）。

李叔同留学日本，其实是当时中国非常流行的一种接触西方、学习西方的社会思潮的反映。留学欧美和留学日本，是清末的重要文化现象。清政府向日本派遣留学生始于1896年，并立刻达到第一次**，又于1905年前后形成第二次**。李叔同就赶上了这第二次**。“为今之计，则莫如首就日本。文字同，其便一；地近，其便二；费省，其便三；有此三便，而又有当时维新之历史，足以东洋未来国之前鉴。故资本一而利十者，莫游学日本若也。”（章宗祥《日本游学指南》）

日本明治维新带来的成功深深震惊了当时的国人，加上甲午海战耻辱性战败等政治因素，在那特殊的年代出现了“去日本学习西方文化”的现象。中国开始了全面赴日留学的热潮，从政治、经济、思想到文化、艺术，不一而足，全面接受。李叔同是留学生中的杰出代表。“1906年，李岸（即李叔同）、曾延年两人进入东京美术学校西洋画科学习（1911年毕业）。进入东京美术学校学习的中国留学生，以前一年即1905年（明治三十八年）进入西洋画科的黄辅周为最早，但黄辅周中途退学，作为该校毕业生，李岸、曾延年是最早的中国留学生。”

1906年10月4日日本《国民新闻》曾有一篇相关的报道，标题为《清国人志于洋画》。这篇报道详细叙述了李叔同（当时名叫李哀、李岸）于1906年在日本留学生活的一个侧面。这篇报道记载了李叔同进入东京美术学校的时间为“（1906年）九月二十九日”；李叔同留学期间，兴趣广泛，在艺术方面，以油画为最。李叔同在东京美术学校就读过程中，受到日本画家的影响，“贴满在壁上的黑田（清辉）画伯的**画、美人画、山水画、中村及其他的画等”，从一个侧面反映了李叔同博采众长，不独取一家地吸收西方艺术；李叔同当时作“苹果的写生”的情形，“真是潇洒的笔致啊！”“早上刚刚一气画成的”，足见李叔同深厚的艺术功底，在接纳西方艺术形式上，确实迅速而游刃有余。此文介绍“一位叫李哀（李叔同）的清国人考入美术学校，而且专学洋画”，自然是对一种社会现象的报道，却有着非同寻常的意义，既表明日本在包含艺术方面已经全面领先，而且也表明国际社会开始关注此时中国社会的变化。

“上野的樱花烂漫的时节，望去确也像绯红的轻云，但花下也缺不了成群结队的‘清国留学生’的速成班，头顶上盘着大辫子，顶得学生制帽的顶上高高耸起，形成一座富士山。也有解散辫子，盘得平的，除了帽来，油光可鉴，宛如小姑娘的发髻一般，还要将脖子扭几扭，实在标致极了。”鲁迅笔下的“清国留学生”为我们展现了一组在日本的中国留学生的形象生动的画面。

在1912年4月7日出版的《太平洋报》上，有这样一条消息：

吾国人留学日本入官立东京美术学校者，共八人。皆在西洋画科。曾延年、李岸（李叔同）二氏于去年四月毕业返国。此外，留东者有陈之驷、白常龄、汪□川（原文脱字，按，即汪济川）、方明远、潘寿恒、雷毓湘诸氏。又有谈谊孙氏，于六月前曾入该校雕刻科，至二年级时因事返国。

确切地说，加上比上述九人更先进入东京美术学校的中国留学生黄辅周，在辛亥之前的清末入学该校的“清国人”，应为十人。而其中除谈谊孙为学习雕塑者，其余九人学习油画，李叔同位列其中，虽然不是第一个学油画的人，却是当时成绩突出者，引领了新风尚。

程淯所著的《丙午日本游记》中提到，东京美术学校的“西洋画种之木炭画室，中有吾国学生二人，一名李岸（李叔同），一名曾延年。所画以人面模型遥列几上，诸生环绕分画其各面”。侧面反映了当时中国留学生在日本学习西洋画的情景。李叔同虽然并非最早赴海外学油画的中国人，但他最早学成归国，在浙一师做老师时，引入男裸模，将西方艺术本土化。因此，李叔同是清末民初中国西画界以及美术教育界的重要人物。

目前，关于李叔同在日本留学时期的最为引人注目的实物证据，就是收藏于东京艺术大学美术馆的李叔同油画《自画像》。画的右上角有画家“李”姓以及“1911”的作画时间的签款，这是认定作者为李叔同的直接证据。作品人物采用中心构图，生动传神，色彩层次丰富，时至今日，仍能感受到作者娴熟的手法和高超的艺术表现力。这幅作品与《女》（上海专科师范学校藏）、《朝》（北京国立美术学校藏），以及《半身**像》等油画作品风格一致，体现了李叔同留日时期在油画创作方面的艺术造诣和表现手法。

因为李叔同广泛的社会影响力，这些作品被各大单位、机构珍藏，有完备的展览和学术研究记录。《自画像》曾于1999年入选在日本举行的“近代东亚油画——其觉醒和发展”的展览，受到社会的广泛关注，也成为中国近现代美术史研究的宝贵资料。

在李叔同留学的东京美术学校，集中了大部分中国艺术留学生，这里的油画专业由日本著名的西洋画家藤岛武二、冈田三郎助、和田英作、安井曾太郎、梅原龙三郎等主持。李叔同师从黑田清辉、中村胜治郎、长源孝太郎等，学习油画和水彩。该校成立于1887年，1889年正式开学，位于东京上野公园，是当时日本最顶级的美术学校。成立之初，主要讲授日本画和木雕，1896年成立了西画科，主持人就是黑田清辉。黑田留学法国十年，在日本颇有影响。

李叔同留学期间十分用功，对他的画，黑田清辉很是赞赏。1910年，李叔同还获得该校“精勤证书奖”。姜丹书后来评价说，他的风格属于印象派：“上人于西画，为印象派之作风，近看一塌糊涂，远看栩栩欲活，非有大天才真功力者不能也。”可见李叔同从黑田处学到了西画的精髓。在李叔同的同学中，有与他同台演出话剧的曾孝谷，稍后进入该校的还有后来岭南画派开山鼻祖高剑父等一大批名流。

李叔同是中国正规学习西洋绘画的先行者之一。他有着细腻而深入的艺术观察能力，通过实际对比和考察，认为“我国国画，发达尽早”，但是“秩序杂沓，教授鲜良法，浅学之士，靡自窥测”。李叔同认识到当时我国的传统绘画已经远落后于西洋绘画的事实，倡导学习西洋绘画。同年10月，李叔同即与留日友人筹编《美术杂志》，后因日本文部省颁发《清国留学生取缔规则》而引起风潮未遂，其间写下的《水彩画法略说》《图画修得法》二文，是当时西洋绘画的启蒙文章。

图书收藏大家胡怀琛曾在著作《西洋画、西洋音乐及西洋戏剧之输入》中记载：“这个时期（清末民初），介绍西洋画到中国来的，有两个人比较的最早，一个是徐永清，前清光绪宣统间（1909年）就在徐家汇土山湾画馆绘画水彩画，兼为有正书局及商务印书馆绘习画帖等，后来上海盛行的水彩画，可说是从徐氏起头。还有一个是李叔同（李先生于民国七年在杭州大慈山出家为僧，法号弘一，最近卓锡在泉州）。他是清光绪末年的日本留学生，毕业于东京美术学校。在日本留学时代的名字叫李岸，归国后改名李息、李叔同，又字息霜。他在日本习水彩画及油画，尤善作图案画。”由此可见，李叔同不仅从文字上大声疾呼，还身体力行“介绍西洋画到中国来”。