数年在上海的顺风顺水，加上这里荟萃了中外新的思想潮流，带给李叔同与昔日不同的新鲜感，使他对人生有了新的期许，身心一直处于兴奋之中，难以自抑。
在上海的这几年，李叔同是以一个风流倜傥、意气风发的青年志士形象，出现在世人面前。然而，年龄的增长，人生阅历的增多，也往往会使一个年轻人产生惆怅，发出对生命的感慨。在上海的这些年里，除了享受生活的快乐和愉悦外，这种情绪也时常浮上李叔同的心头，反映了一个青年贵族的心路历程。
1900年，李叔同在自己的作品《老少年曲》中写道：
梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊。朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。
词中隐隐透露出一种对时光的留恋和对不确定的未来的担心。此时，他奉母命南下，与天津的“桐达李家”拉开了空间上的距离，在一定程度上是为了情感上更洒脱，是挣脱封建家庭束缚的一种积极行动。
李叔同曾对自己的学生丰子恺说：“我的母亲很多，我的母亲——生母很苦。”
母亲很多，可见自己的生母排位很低，虽然是亲生母亲，场面上也不得不依照尊卑顺序来，这让接受了西方先进思想的李叔同十分尴尬，甚至极度厌恶，而又不得不低头，心中岂能不痛苦？李叔同后来表现出的忧郁愁苦的性格特征，恐怕也与此有关。
迁居上海使李叔同有了新的生活，王氏也如此。王氏粗通文字，在城南草堂期间，与许夫人宋梦仙颇为投契，两人在一起论诗评画，十分惬意。这让颇有孝心的李叔同心情大好，常常说，这是他一生中最快活的时光。
然而，庚子时局之变，引起了一代文人的忧愤之情。李叔同于1898年离开天津后，北方迅速陷入了义和团运动的影响之下。1900年7月中旬，八国联军进犯天津，使这座城市陷入了一场空前的劫难。兄长李文熙无法顾及生意，远到河南避难。在这一背景下，李叔同于1901年初返回天津，原准备到河南省亲，最终因时局原因未能实现。重游时局动**下破败不堪的故乡，李叔同颇多悲愤之感。回沪之后，他写了《辛丑北征泪墨》，记录此行见闻：“游子无家，朔南驰逐。值此离乱，弥多感哀。城郭人民，慨怆今昔。”除了文人士子的慨叹，更有对家国糟乱的愤懑和青年的一腔热血之情。
他乘坐的船经过大沽口时，但见沿岸“残垒败灶，不堪极目”，其《夜泊塘沽》云：
杜宇声声归去好，天涯何外无芳草。
春来春去奈愁何，流光一霎催人老。
新鬼故鬼鸣喧哗，野火燐燐树影遮。
月似解人离别苦，清光减作一钩斜。
上岸后，连火车也没有赶上，只得暂寻旅馆安歇。郊区更是祸患的重灾区，一片残败景象。“有新筑草舍三间，无门窗床几，人皆席地坐，杯茶盂馔，都叹缺如。强忍饥渴，兀坐长喟。”第二天乘车到天津城内，一路都是残垣断壁，更让他心绪不宁，见到旧时友人，“忽忽然如隔世”。愁绪更添了许多，正如诗中所云：“世界鱼龙混，天心何不平？岂因时事感，偏作怒号声。烛尽难寻梦，春寒况五更。马嘶残月堕，笳鼓万军营。”
此时的李叔同，甚至有些后悔自己读书太多，各种诗文一股脑儿地涌上心头，让他百感交集。总之，天津之行让他曾经的壮怀激烈都破碎无疑，充满了对国家命运的绝望和愤懑。
在天津期间，李叔同一直无法从家国的剧烈动**中抽离出来，心绪无法宁静，也无心去河南看望兄长，不久直接登上了返回上海的轮船，在塘沽口，他写下了《登轮感赋》：
感慨沧桑变，天边极目时。
晚帆轻似箭，落日大如箕。
风卷旌旗走，野平车马驰。
河山悲故国，不禁泪双垂。
他写的另一首《轮中枕上闻歌口占》也表达了同样的愁绪：
子夜新声碧玉环，可怜肠断念家山。
劝君莫把愁颜破，西望长安人未还。
李叔同本就有阴郁气质，加上无尽的乡愁国难，相互交织，让他很长一段时间无法自拔，他隐藏着自己的真实感受，只为守护这份难得的家庭温馨与和谐。
一切的平静在1905年戛然而止。当年农历二月初五，王氏病亡于上海，年仅44岁。王氏咽气的那一刻，李叔同不在母亲身边，这成了他一生的憾事。他后来回忆说：
母亲不在的时候，我正在买棺木，没有亲送。我回来已经不在了！还只四十几岁！
他还说：
我从二十岁至二十六岁之间的五六年，是平生最幸福的时候。此后就是不断的悲哀和忧愁，一直到出家。
王氏去世后，李叔同于当年夏天扶灵回到天津。李叔同那时是新学的先锋，在处理母亲后事上，他大胆摒弃旧的葬礼仪式，改用新式追悼会，亲写悼词并唱《挽歌》。当时的《大公报》连续报道，并刊登李叔同的哀歌，称其为“新世界之杰士”。
自从母亲去世后，他越来越感到人生的悲哀和愁苦，以后就改名哀，字哀公。在城南草堂读书奉母的“最幸福”的五六年，成了他永远的回忆。丧母后的他，也像灵魂脱离了身体，一片茫然，丝毫没有了叱咤上海的新青年形象。
前有维新变法血淋淋的失败教训，再有庚子赔款丧权辱国的条约，以及义和团之乱，家国同悲的愁绪，让李叔同心灰意冷。
在颓丧之际，他看遍中国乱象，深觉启蒙才是真正的救国之路，唯有艺术才能开启民智。在人生的反思中，他选择了留学，去日本专攻美术，辅修音乐。
1905年8月李叔同东渡日本留学。临行前作《金缕曲·留别祖国并呈同学诸子》抒怀：
披发佯狂走。莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎河山谁收拾，零落西风依旧。便惹得、离人消瘦。行矣临流重太息，说相思，刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。
漾情不断淞波溜。恨年来、絮飘萍泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟空谈何有。听匣底、苍龙狂吼，长夜凄风眠不得，度群生、那惜心肝剖？是祖国，忍孤负。