1903年，南洋公学“墨水瓶事件”后，李叔同满腔忧愤无处发泄，加上国际风云变幻，内政纷乱、外交节节败退，让他的拳拳爱国心难以施展，难免流连风月场所，借以麻醉自己，获得短暂的宽慰。

其实，李叔同作为风度翩翩的富家子弟，在津、沪间接触往来的风尘女子实在不少，一直没有间断。就连在日本留学，还将自己的人体模特纳为妾。自古才子多风流，李叔同与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓朱慧百、李苹香、高翠娥……都有着千丝万缕、纠缠不清的联系。在他的早年诗文中，也留下了许多这类记述。1901年，他有《为老妓高翠娥作》：

残山剩水可怜宵，慢把琴樽慰寂寥。

顿老琵琶妥娘曲，红楼暮雨梦南朝。

这类诗词很多，既反映了传统富家子弟无法免俗的一面，也是当时社会生活的一种真实写照。但无论如何，他毕竟不同于普通“富二代”的沉湎女色，而是有着清醒的意识：“愁万斛，来收起……休怒骂，且游戏。”

1901年至1905年期间，他还常常以超级票友的身份，亲自登台演出，开始了早期的戏剧活动。

作为一位融通了艺术领域的天才，李叔同早在少年时代就是一位戏剧爱好者。在秦楼楚馆、歌台舞榭，经常可以看到他流连其中的翩翩身影。他以天然的优势结识了许多京剧名角：孙处、杨小楼、刘永奎……并对梆子坤伶杨翠喜格外欣赏，隔三岔五必去捧场。

在上海期间，他至少亲自登台演过两出戏，即京剧《蜡庙》和《白水滩》，在《蜡庙》中饰黄天霸和褚彪，在《白水滩》中饰穆玉玑。

丰子恺曾经见过李叔同当年在上海的照片，据他描述，李叔同一身“光绪年间上海最时髦的打扮”：“丝绒碗帽，正中缀一方白玉，曲襟背心，花缎袍子，后面挂着胖辫子，底下缎带扎脚管，双梁厚底鞋子，头抬得很高，英俊之气，流露于眉目间。真是当时上海一等的翩翩公子。”（《为青年说弘一法师》）年少多金，又才高八斗，彼时的李叔同混迹声色场中，不能自拔。

李叔同与名伶们来往酬唱，留下一段段风流佳话。其中杨翠喜和李苹香，是李叔同最为挂念和上心的。

杨翠喜，本姓陈，直隶通州（今北京）人，幼因家贫被卖给杨姓乐户从师学艺，并取名杨翠喜。因为声音清脆、样貌可人，登台不久即名声大噪。李叔同14岁时在天津天仙园与杨翠喜结识，互生情愫，此后很长一段时间，李叔同都对杨翠喜念念不忘。1901年春，李叔同回津省亲期间，曾入京暗会杨翠喜，并填词《菩萨蛮·忆杨翠喜》两首，足见其真情流露。在这两首词中，李叔同着力赞美杨翠喜的花容月貌，表达了自己对美人的一往情深。

燕支山上花如雪，燕支山下人如月。额发翠云铺，眉弯淡欲无。夕阳微雨后，叶底秋痕瘦；生小怕言愁，言愁不耐羞。

晚风无力垂杨懒，情长忘却游丝短。酒醒月痕低，江南杜宇啼。痴魂销一捻，愿化穿花蝶；帘外隔花阴，朝朝香梦沉。

字字句句，将美人之美描绘得淋漓尽致，可谓用尽了他的才情和真情。

杨翠喜后来卷入政治旋涡，身不由己，最终下落不明，可悲可叹。

北有杨翠喜，南有李苹香。这李苹香曾是沪上文人争宠的对象。上海妓院中最上等的妓女称作“长三”，李苹香曾被沪上小报《春江花月报》列入上海“长三”名单，足见其姿色与人气。李叔同与《春江花月报》很熟悉，他在南洋公学期间买字画的润笔费还曾请该报代收，足见交情匪浅。

从李苹香留下的几张照片来看，她体态微胖，穿着朴素，不喜奢华。或坐或卧，神情落寞，毫无生气，安安静静，目光略带忧郁，与传闻大有出入，也可能过了二八芳华，人老珠黄了。

李苹香与李叔同同岁，本姓黄，是徽州望族之后。后来家道中落，举家迁往浙江嘉兴。李苹香自幼诗词书画无一不通，然而不幸人生发生巨大变故，最终落入勾栏瓦舍。她诗词十分了得，有自己的阁号天韵，并出版了《天韵阁诗选》《天韵阁尺牍选》等。李苹香以才女之身份名扬上海，文人雅士趋之若鹜。甚至女英雄秋瑾的闺密吴淑瑛后来特地变卖珍藏的董其昌手书《史记》，为其赎身，由此可见，也是一位不俗女辈。

李叔同初会李苹香，大约是在1901年自津返沪不久。富春山民设局，座客有铁鹤、瑶赓、冷钵斋主、补园居士等。清末民初，人多喜用化名，真人难以考证。李叔同以“惜霜仙史”之名赠李苹香七绝三首《偶得佳句留苹香》：

沧海狂澜聒地流，新声怕听四弦秋。

如何十里章台路，只有花枝不解愁。

最高楼上月初斜，惨绿愁红掩映遮。

我欲当筵拼一哭，那堪重听**。

残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。

河满一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。

从诗中来看，既有感时忧世之感，也流露出对李苹香的惺惺相惜之情。初次会面，便如此表白心迹，可见两人由文学通于内心，十分投缘。李苹香亦有诗文回赠李叔同，借咏落花感怀命运：

潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。

不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞!

春归花落渺难寻，万树阴浓对月吟。

堪叹浮生如一梦，典衣沽酒卧深林！

凌波微步绿杨堤，浅碧沙明路欲迷。

吟遍美人芳草句，归来采取伴香闺。

李苹香将诗作抄录在天韵阁。此后，李叔同又有《口占赠李苹香》，诗云：

子女平分二十周，那堪更作狭邪游。

只因第一伤心事，红粉英雄不自由。

李叔同还亲自为《李苹香》一书作序，其中并未透露自己同李苹香的关系，而是从驳龚自珍《京师乐籍说》说起，大谈乐籍与文明的关系。

从文章中可以看出，李叔同从李苹香所从事的职业说开去，有理有据加以分析，虽有博美人一笑的得意行文，但其在音乐上深厚的功底和出众才华展露无遗。

时局的动**、家族的败落，让李叔同产生了深深的忧虑，他不久之后即东渡日本，寻求另一段能够慰藉心灵的新的征程。临别写下赠诗《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首。李苹香和李叔同以诗词相会，最终也以诗词作别，也算一段佳话：

慢将别恨怨离居，一幅新愁和泪书。

梦醒扬州狂杜牧，风尘辜负女相如。

马缨一树个侬家，窗外珠帘映碧纱。

解道伤心有司马，不将幽怨诉琵琶。

伊谁情种说神仙，恨海茫茫本孽缘。

笑我风怀半消却，年来参透断肠禅。

闲愁检点付新诗，岁月惊心鬓已丝。

取次花丛懒回顾，休将薄幸怨微之。

诗中李叔同以杜牧、白居易自比，将李苹香比作卓文君和琵琶女，用情至深，可远追柳永。