1898年6月，光绪帝颁布“明定国是诏”，开始戊戌变法。而此时，李叔同正在辅仁书院读书，他也有“老大中华，非变法无以自存”的感慨，对维新运动发自肺腑地拥护，民间传说他曾刻有“南海康君是吾师”的一枚印章。然而，维新百日即告破灭，李叔同高涨的革新热情也大受影响。
李世珍去世后，李叔同的母亲王氏在大家庭里的地位比较尴尬。李叔同此时已经结婚，又非嫡出，处境自然不顺。那时李家的钱铺在上海也有分号，足以支撑家庭开销；维新失败后，时局不稳，闲章的事虽然是传闻，但难免有人咬舌头。这恐怕都是李叔同想离开天津的动因。
生活上的不如意和心情上的落寞，终让李叔同下定决心，于1898年10月奉母携眷离开了天津的大家族，迁居上海。
刚到上海的时候，李叔同全家赁屋居住于法租界卜邻里（今金陵路附近），并将李叔同的名字改为李漱筒。
关于李叔同一家初期在上海的住处，林子青的《弘一大师年谱》及夏丏尊、姜丹书、刘质平、丰子恺等回忆中都提到法租界的卜邻里。在上海图书馆资料库，存有一份出版于清光绪二十五年八月二十一日（1899年9月25日）的《中外日报》，上面有一处关于李叔同的广告，名为《后起之秀》：
李漱筒，当湖名士也。年十三，辄以书法篆刻名於乡。书则四体兼擅，篆法完白，隶法见山，行法苏黄，楷法隋魏。篆刻则独宗浙派，成童游燕，鸿印留题，人争宝贵。今岁年才弱冠，来游沪渎，诗酒余暇，雅欲与当代诸公广结翰墨因缘。缀润例如下：书扇五角，楹帖一元，
堂副诸例，均详仿单，三日取件；篆刻石章，每件二角半，件交便览报馆、游戏报馆、九华堂、锦云堂代收。
广告中的“当湖”，即李叔同祖籍浙江平湖的古称，故有“李漱筒，当湖名士”之词。《中外日报》上所刊的广告，表明李叔同对自己的书法、篆刻颇为自信，并开始登广告做起了买卖字画、替人刻章的生意。
这一时期，李叔同多次刊登这则广告，并补充了自己的居所地址：法马路卜邻里第三弄。这是目前可查到的李叔同初期在上海最具体的住址。由此看来，他虽有钱铺做家底，也开始体会到生活的不易，开始谋生，同时也表明，“桐达李家”开始走下坡路。
而广告中为李叔同代理作品的九华堂也是沪上一家老字号字画店，该店在海内外书画、收藏界享有盛名，其制作的笺纸更是名家、学者所爱之物，许多名流都在该店定制私人用笺。海派画家的代表人物吴昌硕、任颐、吴湖帆等大家的作品，以及陈巨来和方介堪的篆刻等都曾由九华堂代理，李叔同选择九华堂打理字画、篆刻事务，也是合情合理。
1900年4月16日的《游戏报》上还刊登了另一则“醿纨阁主人四体润格”的广告：
醿纨阁主人四体润格
李君漱筒年少多才，工四体，书魄亦崭然有横绝一世之概。于大小篆尤能登峰造极。索书者日接踵于道。定润格于右：篆隶行楷，纨扇，半元；堂幅，八尺四元、六尺三元、四尺二元；横幅楹联同例。屏幅减半。名刺半元。镌刻石章，每字三角半。润资先惠，五日取件。件交四马路吉羊楼扇店，或交法租界南卜邻里三弄李公馆亦可。茂苑惜秋生，西湖天涯芳草馆主人同启。
可见醿纨阁主人是李叔同的别号。1899年李叔同在上海曾购得纪晓岚所藏汉代甘林瓦砚，视若珍宝，在1899年10月24日《游戏报》上就有他以醿纨阁主人之名号发布之告白，广征海内外名士为名砚作题。后又将征得之题词连同汉甘林瓦砚之拓本刊印成《汉甘林瓦砚题辞》，在该书的内页上李叔同用的也是“醿纨阁主李成蹊”之名号。
而落款处的茂苑惜秋生，是当时《游戏报》的编辑；西湖天涯芳草馆主人，就是与李叔同共主“书画公会”的吴涛。他与李叔同渊源颇深，除了为李叔同发广告，还于1900年4月与李叔同共创“书画公会”，吴涛和李叔同分任经理和副经理。二人又一起创办《书画公会报》，并于4月22日正式出版。据郭长海先生所撰《天涯处处有芳草，钱塘海阳是两家》一文中所言，在1900年8月31日的《游戏报》上曾刊登一首李叔同赠吴涛的词《苏幕遮·赠别天涯芳草馆主人》：
酒一杯，人千里。黄叶西风，转瞬秋来矣。日暮魂消南浦地。泪和愁情，化作寒江水。
悲男儿，风尘里。生离死别，辗转情何已！同病相怜原幸事。可奈匆匆，又见离筵启。
当湖惜霜倚声。
而在李叔同赴日留学时编印、1906年正月二十正式发行的《音乐小杂志》“词府”一章中，李叔同选录了西湖天涯芳草馆主人吴涛的一组词《天涯曲·题天涯萍梗图》，刊于章首，可见共同的文学爱好和情趣，将两人牢牢牵引在一起，结下了深厚友谊。
有趣的是，李叔同一生所用名字众多，这种不断变换别名也是历代文人热衷的文字游戏，既有寄情山水、聊表心绪的意思，也是对其生活履历最好的注脚，可以从中感受其心情的好坏和时代的变迁。他的弟子刘质平曾考证，李叔同曾用名达到二百多个。除叔同、文涛之外，比较常用的俗家用名还有李成蹊、李息、李哀等，从中可窥见李叔同不同时期的心路历程。
意气风发的李叔同初到上海就立刻去了照相馆摄影留念，从存世的照片看，当时的李叔同神采飞扬，面容清秀，稍显青涩腼腆，他波澜壮阔的人生正是从此时徐徐拉开。