上海是当时国际化的大都市，十里洋场，春风沪上。上海领风气之先，名流汇聚，卧虎藏龙。李叔同到上海后很快就适应了朋友圈的变化，迅速融入了当地文化圈。此时的李叔同年少才丰，新知旧学俱佳，所以他到上海后不久就加入了“城南文社”，以横溢的才气、出众的诗笔、新颖的理念成为文社的新星。曾作《拟宋玉小言赋》名列月会第一，其才情得以在更大的舞台尽情施展，名声渐起。

“城南文社”是一个切磋诗词文章的团体，活动地点就在“城南草堂”。城南草堂是上海南郊许幻园的公馆，因地处南门外，所以叫城南草堂。许幻园是松江人，家中颇有资财，为人慷慨豪爽，身边笼络了一大批各界名流，成为上海滩公认的学界领袖。许幻园还经常举行悬赏征文活动，以发现、笼络人才。李叔同到上海后，只要他参加投稿，总能获得佳绩。许幻园对他的才华十分仰慕，还特地让出“城南草堂”的一些房屋让李叔同一家搬来同住，从此他俩便成了至交。

城南草堂是李叔同在沪上继卜邻里之后的第二处居所。

草堂屋后有左右楼，左边是书画室，取名天籁阁；右为藏书楼，有主人收藏的《红楼后梦》《红楼补梦》《红楼复梦》《红楼绮梦》《红楼重梦》《红楼演梦》等《红楼梦》八种，更有玉壶山人所作《红线》《红玉》《红拂》《红夫》《红绡》《红瓶》《红桥》《红儿》等“八红图”。因此，草堂又叫“天籁阁”“八红楼”。据许幻园《城南草堂笔记·卷上》记载，城南草堂有着明确的建成时间：“丁酉秋，余奉继慈命，筑室于沪城之南，地颇静僻。出户不数武，有桥曰青龙桥，烟波十里，风帆往来，颇得林泉风景”。其所撰《城南草堂图记》中又云：“沪滨繁华，鸡犬桑麻，又是一番世界。人家多临水居，男妇皆朴重，盖犹有古风存焉。余性耽静僻，厌弃喧哗。于丁酉之春，筑草堂于此。庭植杂花，当盛开时，幽香满室，颇得佳趣。北临青龙桥，岸旁遍栽杨柳；东望黄浦，来往帆樯，历历在目。庚子孟秋，内子梦仙，为画草堂图，蒙海内大雅题句甚伙，因付制剧，以志墨缘，并附此图于集中，为记其缘起如此。”由此可见，草堂建筑时间应是在1897年。

甫一落成，这里就成了许幻园呼朋引伴、以文会友的雅致之地。各界名流往来穿梭，十分热闹。除了许幻园和李叔同，经常在“城南草堂”聚会的人中还有袁希濂、蔡小香、张小楼三位。他们也都是当时名震上海的文学名人。这五位才子年岁相差无多，情投意合，1900年春，李叔同与许幻园、袁希濂、蔡小香、张小楼在城南草堂义结金兰，世人称之为“天涯五友”，并聘请摄影师合影留念，足见五人对文学诚挚之爱和惺惺相惜。当时沪上知名的《中外日报》亦先后刊登李叔同的《后起之秀》、张小楼的《小楼主人真草隶篆梅兰竹菊润规》和许幻园、宋贞夫妇的《城南草堂书画》等润例，称李叔同“书则四体皆擅，人争宝贵”，言张小楼“书画冠绝行辈”，道许幻园“诗书画三绝”。

袁希濂（1878—1950），字仲濂，上海宝山人，善书法，与兄希洛、希涛称作“宝山三袁”。蔡小香（1863—1912），名钟骏，号轶侯，别号逸鸥，上海江湾人，对金石、书画、诗文颇有见地，成就斐然。他还收藏了一百多方砚台，并将书房命名为“集砚斋”。他本人还是蔡氏妇科五世传人，开设有自己的诊所，行医济世。张小楼（1876—1950），名楠，以字行，自号蓉江小楼。江苏江阴人，善书画，并擅指书指画，是著名爱国民主人士李公朴之岳父。

“天涯五友”彼此诗文唱和，激扬文字，在沪上文坛传为佳话。

值得一提的是，关于李叔同搬入草堂居住和这段义结金兰的佳话，“天涯五友”之一的袁希濂曾在《余与大师之关系》中有相关叙述：

逊清光绪丁酉年，余肄业上海龙门书院，是年秋闱报罢，余集合同志，于本书院每月月课之外，假许幻园上舍城南草堂，组织城南文社，每月会课一次，以资切磋。课卷由张蒲友孝廉评阅，定其甲乙。孝廉宋儒性理之学，旁及诗赋。戊戌十月文社课题为“朱子之学出自延平，主静之旨与延平异，又与濂溪异，试详其说”。当日交卷，另设诗赋小课，散卷带归，三日交卷，赋题“拟宋玉小言赋”以题为韵。是时弘一大师年十九岁，初来入社，小课拟小言赋，写作俱佳，名列第一，此为余与师相识之始也。……翌年己亥，乃迁于青龙桥之城南草堂，与许幻园同居。师于诗文词赋外，极好书画。其与江湾蔡小香、江阴张小楼、华亭许幻园及余，尤为莫逆，吾等五人遂结金兰之谊，誓同甘苦。

然而，袁的这篇文章所记载李叔同入住草堂时间的记述，似乎并不确定。李叔同曾应许幻园之请为《城南草堂笔记》作跋，其中写道：

云间许幻园姻谱兄，风流文采，倾动一时。庚子初夏，余寄居城南草堂，由是促膝论文，迄无虚夕。

由此可见，庚子（1900年）初夏的时间是可采信的时间。草堂主人许幻园也在《城南草堂笔记?卷上》明确记载：庚子春，漱筒姻谱仲，迁居来南，与余同寓草堂，因见正中客厅新悬某名士书之一额曰“醿纨阁”，而右旁书室，尚缺匾额，余乘兴书“李庐”二字以赠之。

结义之后，“天涯五友”度过了一段文采激扬，谈笑有鸿儒、往来无白丁的洒脱时光，恍如魏晋时期的竹林七贤，让人艳羡不已。

此时的李叔同，能够与挚友朝夕相处，促膝论文，从事着自己喜爱的文学、艺术事业，心情自然十分轻松怡然。一如许幻园在《城南草堂笔记·卷上》中所言：

终日闭户读书，不问外务。冬月尝植梅花数株，疏影暗香，令人意远。往往与两三知己，即景联吟，颇得佳句。

彼此诗文相励，术艺交锋，《李庐印谱》《诗钟汇编初集》也相继刊行，闻名海上。其时，李叔同母亲王太夫人与许幻园夫人宋贞亦相契无间，处得极为融洽。宋贞，字梦仙，沪上才女，与许幻园同受业于长洲王弢（1862―1897）、元和江标（1860―1899），工诗文，擅金石，绘花鸟鱼虫，曾录其旧稿杂文六篇、诗词二十四首、正草隶篆四体书八帧、仕女山水墨兰草虫八帧，集成《天籁阁四种》。梦仙体弱多病，李母常照顾左右，视同己出，为治药饵，说诗评画，互为乐趣。梦仙曾有一诗题于《天涯五友图》上，赞叹李叔同的才华：

李也文名大似斗，等身著作脍人口。

酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。

诗文灵动而有生气，反映出李叔同当年沉湎诗文唱和之中的不羁的生活状态。而李叔同同样有相关的记载，他的《清平乐?赠许幻园》一词，也是对这段美好时光的回忆：

城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭户著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔**未老，岭头又放梅花。

1900年3月，李叔同还与友人一起组织“海上书画公会”，每周出书画报一纸，由《中外日报》随报发行。

“书画公会”以提倡风雅、振兴文艺为办会宗旨，开一代风气之先。同时，公会还出版发行《书画公会报》，专业刊登书画、篆刻作品，他项新闻概不登载，以杜流弊，开我国书画艺术专业报之先河。

1901年5月，《中外日报》刊出南洋公学增设特班的招生通告，李叔同以总分第十二名的成绩考入其中，在该年9月正式成为蔡元培的学生。李叔同入学特班后，许幻园纳粟出仕，袁希濂入广方言馆，张小楼赴扬州东文学堂之聘，蔡小香忙于医事，救死扶伤。自此，除偶有一两人相聚，“天涯五友”再无谈笑诗文的重逢。五友的人生也各有枯荣，自此天各一方。

李叔同于1900年、1904年先后在城南草堂诞下两个儿子李准和李端。他与母亲、妻儿度过了一段一生中难得的幸福而短暂的家庭生活。