李叔同可谓衔着金钥匙出生的，李世珍虽然没有跻身达官显贵之列，但李家也算是衣食无忧的富贵之家。大量的财富和稳固的政商关系，可以让李家有时间和精力关注生活的细节与品位，注重个人才情的发挥，超脱一般人家为谋生而奔忙的宿命，可以拥有更高层次的精神追求。

李叔同所受到的教育，与当时一般的达官显贵、开明之家并无二致，甚至还保留有封建士大夫阶层的旧思想——多年对科举的执着，即是明证。幸运的是，八股文并非他早年读书的全部内容。李叔同青少年时期与天津世家大族、文人墨客广泛交游，正是在这种交游中，李叔同具备了传统文人的知识素养和博雅情趣，客观上拓展了他在文学艺术领域的空间。显赫的家世让他毫无阻碍地游走于津门贵族阶层。从少年时代开始，李叔同就是津门贵族文人圈子的重要一员，这自然是他家商业版图延续的体现。

李叔同天资聪颖，又生在富贵之家，同时长兄对他自幼以儒家思想严加管教，故而他能够脱离平庸的家族产业继承者和纨绔子弟之流，向着人生更高境界迈进。

人称“布衣诗人”，于1930年皈依佛门的胡宅梵，对李叔同的一生这样评价：“综观大师之生平，十龄全学圣贤；十二岁至二十，颇类**不羁之狂士；二十至三十，力学风流儒雅之文人；三十以后，始渐复其初性焉。”不过，纵观出家前李叔同的人生轨迹，很容易让人联想到历史上那些留下浓墨重彩的文人，可以说，文人的风流情趣是李叔同一生抹不去的天然色彩。自启蒙始，李叔同就显露出这伴随其一生的文化特性。

不得不承认，有些人天生就比你优秀：他们情智双高，衣食无忧，外形俊朗帅气，各方面你一辈子都难以追赶，李叔同天生属于这样一类人。世家子弟出身的他，很早就交游于当地的文人圈子，在深谙旧学的同时，深得文人三昧。富家子弟骄奢放浪的生活虽然没有浸染到他的骨髓，但多少也会对他有所影响，幸而没有沉迷就是了。

“桐达李家”是天津有名的盐商，豪宅规模宏大，宽敞结实，气派非凡，就连外墙都经过精雕细琢。宅院内房屋众多，仆人使女也不少，甚至雇佣专人照料花草鱼虫。他们热衷于炫耀阔气，婚丧嫁娶场面盛大，讲究阔气和排场，不能输了面儿。李叔同常年浸**其中，虽然没有将大把的时间消磨在戏园、澡堂和各种娱乐场所，沉浸于声色犬马的感官享受，但难免也会有所濡染。

有钱又有闲的商人子弟，自然要附庸风雅，结交文人以提高自身地位和文化品位，从而更好地维护自身商业利益。结交几个文人雅士，学一点名士的风范，不光能表明自己与追名逐利、满身铜臭的普通商人有着巨大区别，而且也能在社会上开拓更大空间。

总之，青少年时期的李叔同，正处于这样一个津门巨商热衷结交文人雅士的时期，而后者同样需要依附于前者，这是一种相互需要、相互帮衬的关系。文人雅士掌握文化资源，商人拥有经济基础，二者相辅相成。正是这种天然的关系，造就了天津独特的盐商文化。对于挣扎在底层的劳动者而言，琴棋书画、金石篆刻等，更似镜中花、水中月，是一种虚妄的存在罢了。

长芦盐商以富甲天下和拥有魄力而颇有名声，他们用大把的金钱举办文人的宴会雅集，购买昂贵的书画作品，客观上维持了书画的高价位，养活了一群以书画为生的文人。很多津门赫赫有名的文化大家往往是富商巨贾的座上宾。这一风气反映出清朝末年天津社会文化的一个侧面，也印证了李叔同所处时代给他带来潜移默化影响的必然性。

此时的李叔同，顶着“桐达李家”少爷的身份，虽然免不了参与其中，但内心强大的自由天性和对纯粹艺术的内在追求，让他与其他纨绔子弟迥然有异。