长沙乡试之后，未及放榜，左宗棠便与湘潭周诒端（字筠心）结婚。关于他们结合的原因，众说纷纭，也存在种种疑问。因为从封建门第观念上看，他们俩是无论如何也不能走到一起的：周姓在当地属大姓望族，周诒端也是一位富家小姐，品贤貌端，又深通诗书，而当时的左宗棠只是一名刚刚参加完乡试、结果难料的穷秀才。

据左宗棠后人撰写的传记上所描述，左宗棠与周诒端的亲事是由左观澜生前亲自为左宗棠定的。这一点让人难免不生出些疑问来：周家为什么要跟一个贫寒之家定亲？自视甚高的左宗棠为什么会入赘女家？类似后人为祖辈书写的传记，自然而然会带有偏袒修正之嫌，难以令人诚服。又有传言说是左宗棠病倒在周家门口，而恰巧周诒端当晚夜梦黄龙绕梁，便把左宗棠做了应梦之人招为夫婿；还有一种说法是周诒端当年在长沙办过招亲大会，左宗棠因文采出众得以喜结良缘。凡此种种，或者难以服人，或者实属民间传说，都缺乏翔实依据。另有人说，左宗棠在写给妻子的墓志铭上有言：“……余以贫故，赘于周……”然而这只能是左宗棠家境贫寒无力将周氏迎娶到左家的凭证，而并非两家结亲的理由。

或许现在更合理的解释就是，二十岁的左宗棠已经在长沙建立起了自己的名声，而周家也是书香门第，与世俗之人多少会有些隔阂，选婿自然也要稍有头脸的读书人。这一点可以从周家招的另一个上门女婿张声的身上看出一二：张声与左宗棠属同年举人，在当地也算是才气外显。同时，左宗棠虽然时下贫寒，却在长沙一带早已小有名气，周家愿意同眼下这个“寒士”结姻，也或多或少地觉得，左宗棠不会是又一个淹没在历史洪流之中的酸秀才，假以时日，他终究会有所作为的。更何况，周老夫人寡居家中，没有男丁，左宗棠又是父母早亡，入赘周家，合情合理。

不管我们后人怎么猜测，左宗棠和周诒端的结合，无疑是美妙的。周夫人贤良淑德，又深通文辞，生前著有《饰性斋遗稿》，集诗一百三十九首。闲暇之余，两人诗词唱和，共论史事，左宗棠偶有记不起的地方，周诒端便取出藏书，翻至某函某卷，十有八九不错，两人夫唱妇随，颇似赵明诚与李清照，只是时代不同罢了。虽然自古男尊女卑由来已久，但左宗棠毕竟是一个入赘大户的穷书生，在周府白吃白住，很不受人待见。即使如此，周夫人也依然对左宗棠关爱不减。以至于后世谈到周诒端，都往往冠以这样的注释——“左宗棠背后的女人”。这里附周夫人《咏岳鄂王飞》诗一首，足见其胸襟早已在多数男儿之上！诗云：

十二金牌日夜催，诸军回首事堪哀。

君王自有南中乐，宰相原从北渡来。

一死恨难邀马革，千秋名在胜云台。

当年岂昧书生论，不肯谋身避草莱。

用今天的话来说，左宗棠娶的是一个有钱又漂亮、博学又贤惠的老婆，这一点足以羡煞无数后来男儿。但是话说回来，当时这桩婚姻还是令左宗棠觉得很难堪，因为古代男子倒插门入女家，是一件很不光彩的事。在古代，一般情况下，男子入赘女家，须得改女方姓，生儿生女也要随女方姓氏。这一点在古代男子看来十分窝囊，因为孩子不随自己的姓氏，就意味着自己没有为祖宗延续香火，更何况左宗棠又是一个刚直狂傲、胸怀大志的人，除非实在娶不起妻的男子，否则有谁愿意倒插门呢！也许正是为了给自己打气，左宗棠在婚房门口写下一副对联：“身无半亩，心忧天下。读破万卷，神交古人。”然而虽然左宗棠有所遗憾，但不管怎么说，入赘周家确实给左宗棠帮了不少忙。

首先一个就是他在生活上有了些许依靠。总不能饿着肚子做学问吧，左宗棠在周家吃住，又仰仗周家给他还去往日求医治丧捐秀才时欠下的债。尽管夫妻俩感情很好，但日子一长，邻间多有闲言碎语，这对于胸怀大志、自比武侯的左宗棠，无疑是一种莫大的耻辱。对此，左宗棠曾感叹过：“余居妇家，耻不能自食。”

在这样的境况下，左宗棠奔赴京城，参加了他人生第一次会试。

那是他被录为举人之后的第二年春天，即道光十三年，左宗棠满心感激地收下妻子赠送的一百两银子，准备同哥哥一起上京赶考。然而却逢大姐“家贫不能举火”，便将盘缠全部给了姐姐。好在亲友闻讯，又给兄弟俩凑了一百来两银钱，充做路费。

然而三场考罢，左宗棠的卷子虽然获得了考官的好评，却没能中榜。无奈之下，左宗棠只得打点行李，南归故里。归乡途中，左宗棠目睹着清王朝晚期的悲凉景象，说出了这样一句无比辛酸却又满含壮志的话：“睹时务之艰棘，莫如荒政及盐、漕、河诸务。将求其书与其掌故讲明而切究之，求副国家养士之意。”

第一次入京会考，左宗棠还去拜访了在詹事府任詹事的胡达源，因为胡达源早年曾在岳麓书院与左观澜同学，关系甚密。左宗棠这次到访，还结识了胡达源之子，即后来与曾国藩、左宗棠、彭玉麟并称“中兴四大名臣”的胡林翼。胡林翼字润之，自幼天资过人，八岁时被带去见朝中重臣陶澍，陶澍见其才气四溢，心中十分喜爱，便将女儿许嫁给他。胡林翼比左宗棠大六个月，也曾师从贺熙龄，只是胡林翼十四岁跟随贺老学习，至十八岁时贺老归家治丧止，而左宗棠是在这之后随贺熙龄学习一年，虽未同窗共读，但仍可以算是同学。这样一来，两人同龄，同学，且师从一派，两家又是世交，又同样深有忧国之心，于是一见如故，引为至交。

道光十五年，左宗棠第二次参加会试。这一次，他差一点就被录取了。同考官温葆深极力推荐他的卷子，主考也认为这名考生“立言有体，不蔓不枝”，准备以第十五名录取，然而临揭榜时，考官发现湖南省多录了一个名额，而湖北尚未录满，于是撤去了左宗棠的进士资格，补给了湖北。临末了，给了左宗棠一个“誊录”的职务，相当于现在的抄录打字之类的文职，很难迁升，而左宗棠不愿意担任这样抄抄写写的职务，于是又一次名落孙山。

道光十八年，左宗棠第三次参加会试，再次无缘金榜，同去的乡党曾国藩却榜上有名，得了一个“同进士”。一次次应考，却均是失望而归，三次赴京，历时六年，空费许多钱财。这个时候，左宗棠已经二十六岁了，在古人眼里，已然是一个不小的年纪，多数人的人生能不能飞腾，就看这几年了。