因为天资聪颖，又勤学刻苦，所以对于左宗棠来说，日后登堂入室、科场高中或许是必然的结果，但是有时事情的发展不全是按照既定的方向往下顺延。《孟子》云：“天将降大任于是人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，曾益其所不能。”大凡能人志士，功成名就之前往往会历经重重磨难。勾践卧薪尝胆；韩信受市井宵小之辱；朱元璋起于贫贱；李自成出身微末；一代大师蒲松龄屡试不第，71岁方才当上贡生。

在十四岁院试之后，左宗棠三次考秀才皆是付诸东流。究其原因，可以说他十分“不走运”，除了一些客观原因，但更多的，则与他个人性格、志趣有着分不开的联系。

清代的科举考试简单说来分为四步：童生试、乡试、会试和殿试。童生试考过称秀才，乡试考过称举人，会试考过称贡士。而最后的殿试是由皇帝钦点，从中选出状元郎。

道光六年，也就是左宗棠十四岁那年，他参加了湖南学政主持的童生试，清代的童生试分为县试、府试、院试三个等级。在长沙府试的时候，主持考试的知府张锡谦对左宗棠的文章十分喜爱，原本想把他列到第一名，但是继而又看到旁边同考的一名考生年纪已大，出于同情，便把左宗棠放到了第二位，第一头衔给了那名年长的童生。左宗棠轻松地通过了县试和府试，然而正当他踌躇满志地准备参加次年夏天举办的院试、迎接自己的秀才称号时，母亲病重的噩耗传来，这使他不得不放弃考试，回家照顾母亲。殊不知，这次退出后，他彻底与秀才的称号无缘。

清时科考，规矩甚多，童生们在报名的时候，都得为自己在县里找一个廪生做中间保人，证明自己家世清白，且在应考之时，不在三年守丧居孝之期。但凡在丧期内应考的，均属“匿丧”，不但考生会被除名，连同保人也要一同受罚。左宗棠的不幸就在于此，他初次考秀才，恰逢家母病重，他赶紧回家照看母亲，在看到爱子之后，余氏欣然离世，左宗棠也循例在其后的三年内都不能应考，此时的左宗棠刚刚十五岁。在现在很多人看来，十五岁还是一个孩子，但古人历来当家早，成婚早，寿命短，因此十五岁看上去也不是一个“葱之青青”的年纪了。

在左宗棠为母亲守孝期满之后，他本来要再一次踏入考场，这一次，依旧是童生试，考秀才。此时左宗棠虚岁已满十八，然而正所谓造化弄人，这一次左宗棠甚至连踏入考场的机会都没有——左宗棠守完母亲的丧期之后，父亲左观澜又在这一年亡故，于是他只能紧接着为父亲守孝，考秀才的事，三年之内又是一场黄粱美梦了。如此三年之后又三年，转眼间，曾经天资过人的左宗棠已经二十多岁了，却还是个童生，古人三十六岁即可对外称“老夫”，二十岁出头的左宗棠也必然感受到了时间的紧迫与冷酷。官府科考三年一举，假如下一次还去应童生试，考秀才，那么何时才能金榜题名，一展雄才呢！想到此，素来志存高远的左宗棠如坐针毡，这一次他真的忍不住了，四处求亲问友，凑了108两银子，捐了个秀才名号，终于可以前赴长沙应乡试，考举人。就左宗棠的性格来说，他历来自视甚高，自尊之心超于常人，按理说来他本不会走这样的“交易路线”，但历史上的道光十二年正是大清朝最高统治者爱新觉罗·宁人生的第五十个春秋，于是这一年皇帝开“恩科”，对于诸多学子而言是一个莫大的喜讯，有道是，天予不取，反受其咎。这样的时机，实在是不容错过！

于是，在亲友的帮助下，左宗棠随同哥哥左宗植一道，赶赴长沙参加乡试。这一次，从结果上看，左宗棠虽然考中了举人，然而过程却是一波三折的。

由于自幼年少疏狂，左宗棠的考卷文辞粗疏，虽然其中思想、意境了得，但这终究是与文辞缜密、严谨的八股文格格不入。当时参考的秀才有五千之众，错综繁复的各类考题带来七万余封考卷，规定的时间是二十五天内评阅完毕。如此除去主考之外，还需要些许副考，即“同考官”来帮忙审阅。当时左宗棠的卷子是先给同考官胡鉴审阅的。这位胡鉴乃是翰林院编修，编修们整日论撰文史，稽查史书，论经作典自然是好手，而他对于文章的偏好也自然是喜欢文辞通顺、语句华美、合乎程式的。因此在看完左宗棠的卷子之后，胡鉴摇着头给出了一个评语“欠通顺”。这样一来，左宗棠就被否定了。原本左宗棠考举算是失败了，但是道光帝一高兴，榜还没发，又下令增加了六个举人的名额。于是考官们又在未中举的五千多人里找。当看到左宗棠的卷子时，主考官眼前一亮，觉得文章十分的好，于是拿去给胡鉴重批。胡编修一看是自己批阅的那份“欠通顺”，不禁哑然失声，这卷子还值得重批？哪有一点做学问的样子！于是他拒绝重新评判。

主考官名叫徐法绩，是前朝进士，从前也被授过编修职位，但是由于父母年迈，辞职回家赡养，后任御史，在朝中素有清誉。按理说来，徐法绩也会从文卷中寻找合乎体制的卷子，然而与其他人不同的是，徐法绩个人也喜爱实学，不拘泥于文章词句。徐法绩想要重判，可是胡鉴也分毫不让，这一点让徐法绩着实为难，都是读书人，谁跟谁都不好撕破脸说话，眼看重判之事就要作罢，胡鉴却突发急病，在未定榜之前死了。于是徐法绩就把卷子拿去让其他同考官批阅。一开始，其他同考官也不愿意改评语，还说道：“大人是主考，中与不中都是您说了算，您说中，他就中了，但是要改评语，恕难从命。”巧的是，左宗棠在长沙湘水校经学堂的老师、晚清著名学者、书法家吴荣光当时被新调做巡抚一职，当日吴荣光临闱中，打开封糊后，一看是左宗棠的卷子，想起当时在长沙湘水校经学堂，此生曾七次考试夺魁，便当场起身离席，说了几句赞扬学生的好话，并恭贺徐法绩选中了人才。其他几个同考官看到徐法绩对这份卷子如此推崇，原本就在暗自揣测：这莫非是一份温卷？

温卷者，人情卷也。眼前巡抚大人的表现更证实了这一点，于是诸位同考官便小心翼翼地将评语改成“尚通顺”，并向上推荐了左宗棠的卷子，左宗棠也因此得以被第十八名选中。颇具戏剧化色彩的是，曾经的“手下败将”，二哥宗植以头名解元的身份中举，这在左宗棠心里，不知道是欢喜哥哥的高中头名多一点，还是对自己近乎受人施舍而中举的境地失望多一点。

李渔叔在他的《鱼千里斋随笔》中这样记述当时的情况：乡试考罢，左氏兄弟都待在旅馆中候榜。一天晚间，兄弟二人还在睡觉，就有人来敲门报喜了，说是左宗棠中了第十八名举人！左宗棠一听很是高兴，跳起来就往外跑，急急忙忙中，有一只袜子怎么也找不到，直到最后，这只袜子才在枕头边上给发现了。左宗植见此很不满意，斥责弟弟说：“这么点事就忘乎所以，仅仅中个举人没有什么好高兴的，看你那点肚量！”左宗棠听了很惭愧，又回头倒下来接着睡觉。到了黎明时分，又有喜报传来：左宗植中了头名解元！宗植喜不自胜，也是只穿了一只袜子，另一只怎么也找不见。到了最后，大家冷静下来了才发现，左宗植把两只袜子穿到一只脚上去了！在功名这件事上，可以说兄弟二人都失态了。而从这件事也可以看出，左宗棠是一个喜怒形于色、很难藏住心事的人。

从现代的眼光看来，左宗棠初时买来一个秀才头衔，不久后又中了举人，社会地位应该会比较高，生活也应当有所改善。然而很多事都不是这般简单的。明清秀才是带有些许特权的。他们可以免徭役，见了地方长官也可以不下跪，只拱手相敬，以“老师”称之。若受官府传讯，即便真的犯法，也不能随便动刑，要报省学政批准方能执行，并且，这些板子是可以花钱抹掉不挨的，如此等等。表面上看来，秀才们确实高人一等，但事实上除去“免徭役”这一点，秀才得到的实质性优惠并不多，古代读书人挤破头一门心思考功名，哪有那么多闲情去惹是生非，传讯受审自然不会是他们生活的主色调，而见地方长官不下跪，只是个脸面问题，没有太多现实意义，可以不谈。举人在秀才的基础上会更进一步，简单说来，举人属于官场候选，考上进士当然可以直接做官，中举之后也是有一定机会的，但这需要有“缺”，才能“补”，而左宗棠所处的晚清时代，卖官鬻爵之风日盛，没有门路很难补上个一官半职，所以，就左宗棠中了乡试第十八名一点来说，他的生活还是不能得到实质性的改变。走在纷扰的长沙街头，他依然是一个穷书生，还会因为看上了一部好书却买不起而独自欷流涕、黯然神伤。