曹雪芹是一个性格傲岸，且又是愤世嫉俗、豪放不羁的文学志士。他生性嗜酒，才气纵横，同时也善于谈吐。无论是古人抑或是今人，提到他的才情无不称赞。他是一位风格近似于唐代李贺的诗人，他的诗，立意新奇。他被友人称赞：“爱君诗笔有奇气，直追昌谷破篱樊。”他又是一位画家，喜绘突兀奇峭的石头。当然他最大的贡献在于他所创作的小说。《红楼梦》便是一个不可多得的典范，在内容上丰富精彩，思想深刻，耐人寻味，艺术精湛。可以说《红楼梦》把中国古典小说创作推向最高峰，在文学发展史上占有十分重要的地位。然而家道中落的曹雪芹是无法使自己内心平静的，敦敏曾经评论曹雪芹的时候写下了“傲骨如君世已奇，嶙峋更见此支离。醉余奋扫如椽笔，写出胸中块垒时”。可见就连他所画之石都寄托了胸中郁积着的不平之气。他一生都没有摆脱落魄境地，最终染病贫困无医而终。
曹雪芹具有着“达则兼济天下，穷则独善其身”的双重文化性格。他极其典型的知识分子形象来源于他痛苦的生活经历，这种痛苦的经历被他在《红楼梦》里充分地戏剧化，使得那部千古卓绝的旷世悲剧带有更多的矛盾复杂、扑朔迷离的成分。透过这部著作，我们发现了曹雪芹的那种悲剧的心理。这表现在他对人生苦难的深沉的感悟，也同样透露出了他对过往昔日富贵荣华的丝丝的眷恋，当然更多的是对罪恶现实的深刻的批判，以及他对未来前途的一种执著的追求。经历了大起大落的坎坷人生，他心里躁乱在所难免，他在痛苦中拼命挣扎，歌颂与批判，眷恋与扬弃，希望与绝望，这种种的一切复杂而又矛盾地交织在曹雪芹的内心深处，他像被巨大的旋涡所吞噬，难以自拔，最终还是难逃命运的捉弄而潦倒终生。
曹雪芹年幼时曹家被抄，败落后的曹家从此开始一蹶不振，日渐衰微。曹雪芹也因此经历了他生活中的一个重大的转折，这样一来无疑会使他深感世态的炎凉，使他对封建专制统治下的社会有了更为清醒、更为深刻的认识。从此他便开始蔑视权贵，更亦开始远离官场，曹雪芹从此便只能过着贫困如洗的艰难日子。晚年的曹雪芹移居于北京的西郊。他的生活也由此变得更加穷苦，“满径蓬蒿”，“举家食粥”。但是他并没有因此而放弃他的创作，更没有自甘堕落，他凭借他坚韧不拔的毅力，专心致志于《红楼梦》的写作和修订。最终幼子夭亡，这为本已经对生活丧失信心、陷入失望的他雪上加霜，他陷于极度的忧伤和悲痛之中，身染重病卧床不起，终于因贫病无医而悲惨死去。就连他全身心倾注的《红楼梦》一书也未能完成，实在令人惋惜。
曹家的衰败在曹雪芹身上烙下了巨大的伤痕，他承受了巨大的苦闷与悲哀。他的内心是孤独的，难以为人理解的。生活的巨大落差，身份地位的升沉，使曹雪芹的思想充满矛盾。有人曾说过：“历史的真实如‘明镜照物’，情感的真实即‘爱而知其丑、憎而知其恶’。”所以与其说《红楼梦》是一本小说，更不如说是曹雪芹的自传。正是因为“家庭的沧桑巨变”才使得“《红楼梦》中充满了对世事的了悟与人生如梦的慨叹”，更是“赋予了曹雪芹独特的审美眼光，一反传统的大团圆模式，以悲剧结构全书”。应该说当时的曹雪芹在创作时的内心必然是复杂而又充满矛盾的，他无奈于当时的社会，更无法改变他当时寥落的生活现状，他唯一能做的就是把他的感情寄托在他的书里，来获得孤独者心灵上的安慰，用语言来表达他的愤怒与憎恨，以及对新的生活的期盼。直到后来幼子的死亡使他陷入了深深的绝望，红楼一梦也就此留下了些许的遗憾。
曹雪芹和他的《红楼梦》都是近20多年来被专家学者所关注、所热心于研究的。他的一生，可谓是极其坎坷、困顿、不寻常的，他受人爱慕倾赏，却更多的是遭受世俗的误解诽谤、排挤不容。周汝昌说：“他有老、庄的哲思，有屈原的《骚》愤，有司马迁的史才，有顾恺之的画艺和‘痴绝’，有李义山、杜牧之的风流才调，还有李龟年、黄幡绰的音乐、剧曲的天才功力。他一身兼有贵贱、荣辱、兴衰、离合、悲欢的人生阅历，又具备满族与汉族、江南与江北各种文化特色的融会综合之奇辉异彩。所以说他是中华文化的一个代表形象。”曹雪芹正是从封建社会的发展趋势上规范了其由盛至衰的历史特征，也在其作品中呈现了那一时代理想的光辉——追求自由和个性解放，赋予人物强烈的抗争和磅礴的**，但在现实社会恶势力的迫害下惨遭不幸和毁灭。
有多少有才之士根本难以得到施展自己才华的机会，但是只要怀有一颗遇事能够理智平静的心，就能够找到属于自己的位置，总有一个方面能使自己生存、闪耀出自己独特的光芒。以史为鉴，我们要看到古人为我们所留下的传承文化，更要去看透人生，活出自己独特的味道，成为一个有用之人。
虽然屈原与曹雪芹“二人的生活时代、生活道路、生存环境、个性特点、创作形式及方法存在着一定的差异”，但在“身世变化、写作时的家庭生活状况”以及“写作方法和著书目的”方面，“屈原与曹雪芹有惊人的相似之处”。曹雪芹继承了屈原之“奇幻”，“吸收了屈赋以及后人发扬光大的比兴、象征艺术手法，且在《红楼梦》中将象征艺术推向了极致，甚至具有超前意义的近现代象征艺术特征”。
——王人恩
他有老、庄的哲思，有屈原的《骚》愤，有司马迁的史才，有顾恺之的画艺和‘痴绝’，有李义山、杜牧之的风流才调，还有李龟年、黄幡绰的音乐、剧曲的天才功力。他一身兼有贵贱、荣辱、兴衰、离合、悲欢的人生阅历，又具备满族与汉族、江南与江北各种文化特色的融会综合之奇辉异彩。所以说他是中华文化的一个代表形象。
——周汝昌