1894年，几千名奥克兰失业工人准备加入俄亥俄州贾克·科克西组织的失业工人队伍，一起到华盛顿去请愿，要求国会提供就业机会。社会经济萧条，无数人失业，贫困者遍野，他们只好采用这种方式向政府施压。奥克兰由凯利率领的队伍在晚间搭乘预备好的货车起程了。杰克听到了这个消息，立即决定加入队伍。结果他迟了一步，大队在前一天晚上就出发了，他只好和一位也想参加请愿的朋友在清晨搭乘前往加利福尼亚的火车前去追赶那支队伍。他还随身携带了一个日记本，以便记录沿途所见所感。

杰克乘火车抵达特拉基时，把皮箱寄回奥克兰。随后，他和朋友搭上一辆前往雷诺的货车。在雷诺，他发现失业工人成群结队地在街头闲**，还观看了印第安人的赌博。这时的气温昼夜温差很大，白天他们被太阳晒得满脸通红，晚上则被冻得直打哆嗦。后来，他们又搭乘一辆货车离开雷诺前往汉伯特。他们继续往前追赶着部队，杰克的朋友在途中改变了主意想回家了，他厌恶了流浪的生活。

杰克则继续前进。在他的眼中，流浪的生活充满了传奇意味。对他而言，平凡的生活才是枯燥的开始。他在日记中写道：“我的朋友对冒险和传奇已经没有兴趣了，所留下的只是未来要面对的困苦和现实生活。虽然他准备返回，但我相信这些经历对他是有益的，不但增加了他的见识，也增进了他对压迫的深入了解。假使有一天他能成为富翁，他也一定会善待他所遇见的乞丐。”

一次，一位货车司机向杰克索取车费，他只好将女友以前送他的戒指拿出来抵偿。当他到达犹他州的奥登市时，只剩下2美元。他不得不混入前往怀俄明州艾凡斯顿的一辆行李车里，最后他终于在内华达州赶上了队伍。当地居民对这些失业工人深表同情，纷纷给他们提供食物。凯利指挥队伍在爱荷华州康西尔市的公园内搭建营地作为联络总部。杰克的鞋子已经被磨破了，双脚起泡，几乎无法走路，后来他搭上了一辆运货用的马车，并且得到了一双鞋子。他发现那些负责采购食物的队员从中谋取私利。每个夜晚他们都愉快地唱着歌，但是可以看出整个队伍缺乏纪律。

到了得梅因（美国爱荷华州的城市）时，杰克和队伍中的几个伙伴划走一艘河边用来载运工人渡河的木筏船，这些船载满了当地居民赠予的食物。他们顺着河一路驶去，偷偷享用了船上的牛奶、糖、罐头、咖啡等，后来被凯利发觉，差一点被交付审判，从此他们不再被信任了。到了伊利诺伊州，居民们不愿意再提供食物，于是工人们开始离开队伍。杰克在日记中写道：“我无法忍受饥饿，我决定明早离开。”队伍溃散了，但杰克从失业工人的谈话中听到许多有趣的故事，丰富了他的人生经验。

当人数不多的队伍到达华盛顿时，他们发现科克西已经入狱了。于是，杰克离开队伍，立即搭乘火车辗转抵达了芝加哥市。在当地的邮局，他收到他母亲寄来的信，其中还附有一张4美元的钞票。他拿着钱买了一套新衣服去参观博览会，然后搭船渡过密歇根湖到对岸的城市。杰克的玛丽姨妈住在这个城市，她热情地招待了杰克。杰克在这里度过了愉快舒适的一周。

之后，杰克又开始了漂泊的生活，他无拘无束、散漫而且无目标，就像四处飘落的雪花。在纽约市，他衣衫褴褛、面黄肌瘦，看上去就像一个乞丐，因此被警察打伤了头部。他偷乘火车四处流浪，跟车警、乘务员捉迷藏，并以此为乐。当他到尼加拉瓜瀑布游玩后，便因流浪者的罪名被捕，被惩罚拘禁一个月，再次体会到法律是有钱人的法律。

在前往监狱的途中，他和一位经常因偷窃出入监狱的犯人搭讪，从他那儿学习了许多狱中生活的诀窍，还听到许多骇人听闻的事情。这位犯人是体格强壮的老人，他有一双和善的眼睛。到了监狱后第二天，那人利用关系给杰克找了个狱吏的职务。这种职务是分送食物给犯人，并维持秩序。狱吏担任囚犯和狱官的中间人，包括杰克在内，一共有13名狱吏，管理着500多名囚犯。在狱中，杰克真正见到了人间地狱。监狱每天都发生令人难以容忍的事。他在日记中写道：“直到我亲眼看到才相信真的存在惨无人道的事。”他看见囚犯发狂的恐怖情形，又看到一位年轻英俊的犯人因与狱长争辩而被丢到五层石阶下面。那些罪犯的堕落并不完全是他们自己的错，有些人是自暴自弃，但有些人则仅仅是法律的牺牲者。

一路走来，杰克遇到了形形色色的人，最多的是流浪者和监狱的罪犯。他们许多人本来是善良的，他们以前可能是水手、工人、军人，只因劳苦、困境和意外的遭遇而变得邪恶、扭曲，像畜生一样被奴役着。同时，他也明白了一个道理：最能够关心穷苦人的往往是穷苦人。

出狱后，杰克立即坐上火车返回奥克兰。他倍感艰辛，在监狱中看到了从未看过的可怕情景成了他一直摆脱不掉的噩梦。行乞、漂泊的日子使他意识到他想要改变现状，只有知识可以帮助他。他应当用脑力来工作，而不需靠那种辛苦的体力劳动。他的天分和长久以来的素材积累使他有资格成为小说家。他在日记中所记载的事件，成为他创作流浪题材小说的重要素材。这类小说在美国文学中占有显著地位。