不满14岁的杰克进入一家罐头工厂当工人，他一天必须工作10小时，而每小时的工资不超过10美分，赚来的工资要全数交给弗洛拉。艰苦的劳作让杰克看不到任何希望，曾经在书本中得到的希望之光已经暗淡下来。他像是被责任和义务驱使的机器，每天在罐头厂内做着机械化的动作。劳累剥夺了他所有的时间，他不知道多久没碰过书本了。

不断地迁居令杰克感到居无定所。约翰的身体快要达到承受劳累的极限了，弗洛拉的神经质更令杰克难以忍受。杰克的脾气越来越暴躁，他经常和人打架斗殴。渐渐地，他竟然成了一些小混混的头。杰克最喜欢的事是驾驶船只，他省吃俭用地积攒零用钱，希望有一天能买艘船，并且将工作之外的全部时间都花费在驾驶船只上。杰克希望有朝一日能横越太平洋到中国、日本、印度，以及所有的珊瑚岛上，他不希望永远住在奥克兰，他一心想在海上航行，立志要成为海上最高明的水手。

13岁时，杰克只身驾驶小船穿过暴风雨中的旧金山湾。他用自己的积蓄加上借来的300美元，买了艘小船。在航行时，杰克偶然认识了一群盗贼，他们靠偷盗别人养殖的牡蛎为生，把偷来的牡蛎在奥克兰以高价出售。他加入了这些人，并纠集了一伙同伴，驾船去偷旧金山湾养殖户的牡蛎，甚至烧毁别人的船只。15岁的他已是附近有名的“牡蛎海盗王子”。他整日与不良少年为伍，用偷牡蛎得到的钱还了当初借来买船的钱，将贫困中的父母亲安置到舒适的地方并照顾他们的生活。1892年杰克失业了，他开始在美国东部和加拿大各地流浪，住在大都市的贫民窟里。贫民窟生活是他后来创作的重要素材之一。

杰克常到奥克兰码头区黑社会集团首脑开设的酒店与他人较量酒量，从不畏惧。他们都很佩服杰克的胆量和豪迈。有一回，杰克喝得大醉，跳入海中被海水冲走，在海上漂流了数小时之后才清醒过来，最后是被一位渔夫救上岸的。杰克并不认为自己的行为有什么过错，但一有时间便去公共图书馆借书。他现在沉迷于那些关于冒险的小说，尤其是《巡回号出航记》这本书，他津津有味地看了许多遍，向往着海上冒险的生活。

杰克曾加入过一个帮派，甚至一度被推举为首领。这个帮派是由一些无家可归的少年组成的，他们过着结伴行乞的生活。杰克从那里学到了如何向人乞讨、如何偷窃以及向工人们要些衣服和鞋子。他经常跳上火车车厢，四处流浪，过着无拘无束而且危险的自由生活。这种漫无目标的生活，直到他在一次选举聚会中暴饮烈酒而差点丧命才停止。他下定决心脱离不良的生活。

最初杰克从卖牡蛎中赚了不少钱，后来他们为了各自的利益彼此恶性竞争，他的船也难逃厄运而被付之一炬，在打架中又险些丧命。幸运的是，他结识了巡海的警察，因而脱离了不法组织加入渔洋巡警队的行列，负责拘捕在海上非法捕鱼的投机分子。他很高兴能够担任这项工作。后来，他在《年轻人的伙伴》这份刊物上，连续发表了《渔洋巡警的故事》。文章是以第一人称叙述他在“驯鹿号”上将那些非法分子逮捕送进监狱，以及将凶恶的希腊捕鱼人拘捕的故事。因为他们在悬崖边撒下了密密麻麻的鱼饵，并用极密的渔网捕鱼，这是违法行为。杰克写的海上冒险故事深受好评。

杰克每天为生计而奋斗。虽然热衷于激烈冒险的生活，但他举止谨慎、懂得自制，并尽可能与他人融洽相处。他从未得到过母爱，但他没有抛弃他的母亲，他已从母亲那里得到了对未来的野心和抱负。他热爱书本，书中美好的词汇似乎可以给他无尽的希望和力量。他渴望有一天也能像书中描绘的那样通过努力而功成名就。

1893年，杰克生日后不久，他到一艘名为“索非亚·苏德兰号”的猎海豹船上做船员。这艘船由木头和铁构成，有一百多吨重，看上去像城堡那样坚固，主要在日本海和白令海峡从事猎海豹工作。杰克之前爱好驾驶船只而且技术也很不错，但他驾驶的都是小帆船，并没有正式船员的经验。起初，船上的水手们都看不上他，有的甚至殴打他，但是杰克从不会默默忍受别人的拳头，他必定以他快速的拳头加以回报。杰克的个头虽然不是太高，但他有宽硕的肩膀和有力的拳头，还有着火一样的性格。

杰克很努力地学习如何驾驶大船，进步神速，他懂得作为水手很重要的一点是服从命令，也一直保持着愉快的心情工作。当这艘船从奥克兰出发时，杰克的体内充满着蓄积已久的力量，这些力量都是在奥克兰无法施展的。他深深地感到未来他必能有所成就。

杰克已经能和来自爱尔兰以及北欧的水手们安稳相处了。他从来没有忘记读书，还特意在床边安置了一个放书的小书架，以便阅读。他尽量地挤出时间来读书，一般只有晚上才有充裕的时间，他就通宵燃着照明的油灯看书。后来，一位床位靠近船上照明设施的船员在一次暴风中丧命，杰克就搬到那里睡觉，以方便看书。

航行不久，杰克向那些正式水手展示了他的勇气和力量。这天正好是杰克掌舵，忽然遇到了暴风雨。在狂风和暴雨的冲击下，百吨的巨轮竟然摇摇晃晃起来，杰克知道全船22条人命都握在他的手中，他以灵敏的技术掌握着舵，引导着巨轮行驶的方向。他坚毅地与自然斗争着，血液里充满了抗争的勇气。当一切平静后，他感到无比兴奋，欣喜地喊叫着。他慢慢地品尝着内心的骄傲，因为他战胜了自然给他的考验，这种骄傲感遍布他身体的每一根神经。杰克驾船在暴风雨中安然无恙地度过也使得全船的人对他刮目相看，他现在可以说是正式的水手了。

此时，杰克俨然像一个从事了多年水手工作的人那样，他和同伴们一起暴饮着威士忌酒，讲着粗俗的笑话，甚至参加水手们最野蛮的摔跤活动。他结交了许多朋友，从他们那里听到许多有趣的和可怕的故事。这些故事都是杰克得到的宝贵素材，后来他在创作的《海狼》一书中，描写了在猎海豹船上丰富而惊险的生活。

到了捕捉海豹的水域，血腥的行动开始了，他们接连数月地捕杀海豹。他们把捕捉到的海豹剥去能高价卖出的皮，然后将海豹肉丢给海中尾随的鲨鱼吃。甲板上堆满了海豹的尸体，血水染红了船的周围，甲板上的绳索、铁管全染上了鲜红的血水。水手们像是屠夫似的尽力工作，血红的双手舞动着尖锐的刀子。

经过了一百多天的捕杀，“索非亚·苏德兰号”驶到日本横滨停泊。杰克游到岸上，找了一家酒馆一杯接一杯地喝酒，夜间又游回船上。这次长时间的海上生活使杰克患上斑疹，并因此而差点丧命。这是他健康的身体首次遭到严重的伤害。“索非亚·苏德兰号”返回旧金山时，他已复原了。惊涛骇浪中的海洋生活是艰苦的，但杰克没有忘记读书，在船驶入旧金山湾时，他已经读完了福楼拜的《包法利夫人》和托尔斯泰的《安娜·卡列尼娜》。

离开之前，他和共经生死的水手同伴再次痛饮一番。海上生涯对杰克而言只是一种乐趣，他并没有真正把它当成一生的职业。

回家后，杰克把海上的生活经历写成一篇散文《日本海口的台风》，参加了《呼声》杂志的写作竞赛。令杰克意外的是，他竟然得了第一名，还获得20美元的奖金。更令杰克吃惊又振奋的是得二、三名的是大学生的作品，而他仅仅是小学毕业。这时，杰克有些意识到自己的写作天分了。这次意外得奖，使得杰克和弗洛拉之间的感情增进不少。弗洛拉仿佛从杰克身上看到成功的远景，只要杰克能成为著名作家，她就能享有舒适的生活。

但是，杰克的写作时间并不多。约翰的身体越来越糟，杰克做水手赚来的钱还清之前的欠债后所剩无几，只够添置一些便宜的衣服，奖金也早已用尽。为了维持家计，他只得不断地干活。他先是在一家纺织厂做工，一天工作10小时，日薪是1美元，远不如以前赚得多。当时正处于世界性的经济萧条和不景气时期，雇主可以随时降低工资。找工作十分困难，一个人离职后，立刻有许多人想来替补。当时能找到一份工作，杰克已经很满意了。他没有丧失斗志，书中成功人物的故事依然给他最大的鼓舞，他相信经由辛勤的工作必能成功。

杰克开始和女孩交往了，他们到公园去约会，为此他不得不省吃俭用余出一些钱来。他爱上了一个可爱的女孩子，并从中领悟到爱情的可贵，他永远记得这种美好的情感。

杰克下定决心要掌握最先进的技术，因此他准备到奥克兰电车公司去求职，在工作中学到技术无疑是两全其美的事。他告诉经理，为了掌握技术什么活都愿意干。他先是被派到机械房中担任清洁工，不久被调派到地下室铲煤。铲煤的工作太辛苦了，每天要工作13个小时，没有星期天，年轻力壮的杰克一天劳作下来就耗尽了体力。他所能得到的报酬是一月30美元。没工作多长时间，他的体重严重减轻，连看书的时间都没有了，体力处于透支的状态。

后来，给公司职员做饭的人告诉他，他一个人干了两个人的活，但工资却少了一倍都不止。原来，之前干铲煤工作的是两个人，每个人一个月40美元，经理把两人辞退了，让杰克顶替了他们，但给的工资却连一半都不到。杰克这时更深刻地体会到工人被剥削的程度，而且他丝毫没有从工作中学到任何技术，只不过当一个铲煤工人罢了。他还听说当初被辞退的那两个工人中的一个因为无力养活妻儿，竟然自杀了。杰克深受打击，他愤然扔下手里的煤铲离开了工厂。他必须寻找自由的生活。