李叔同被惊叹为艺术天才，仿佛一点都不过分，这个人脑海里的空白多得是，任何一种艺术，只要挤进来，都能占一席。

他在学画的余隙，以同样的理由，爱上了钢琴，也爱上戏剧。据说他为了主攻钢琴，还特地去医院动手术，把指膜割开以适合钢琴演奏技法的需要。

李叔同早年喜爱戏曲，在天津时就流连戏台并串票演绎，在上海时又留意并参与新剧运动，所以他进入东京美术学校后不久，于1906年11月便加入了由著名作家和戏剧家坪内逍遥、岛村抱月组织的“文艺协会”，并在业余时候师从戏剧家藤泽浅二郎和川上音二郎研究戏剧。

通过对日本新剧的研究，李叔同对于戏剧的社会功能有了更深刻的理解。他认为，戏剧应该关注现实生活，应该起到服务社会唤醒民众的作用。同时，在表现形式上，用接近现实生活的方式来表演比传统戏曲虚拟和程式化的方式更具有感染力。于是，在年底，本着为中国艺界改良作先导的宗旨，李叔同与早他一年入校的黄辅周、与他同年入校的曾延年共同发起成立了“春柳社”。“春柳社”取意柳芽春萌，最初的重要成员还有唐肯和孙宗文，藤泽浅二郎则受请成为社团的顾问。

春柳社原是一个综合性的文艺团体，以研究各种文艺为目的，分为诗文、绘画、音乐及演艺四部。凡词章、书画、音乐、剧曲等皆包括在内。其中演绎部最有成就，开创了中国话剧之先河，极具历史价值。春柳社被公认为中国第一个真正意义上的话剧团体。它的成立，是中国现代话剧艺术诞生的一个重要标志。

1906年夏秋两季，长江下游连降暴雨，水灾严重，江苏淮北至冬仍是涝灾漫延。“中华基督教青年会”和春柳社在1907年1月共同发起并举办“赈灾游艺会”义演，地点为东京神田区骏河台铃木十八番地的“清国留学生会馆”。这是春柳社的第一场正式演出，李叔同等人选择小仲马的名剧《茶花女》，演出其最后一场阿芒之父来访茶花女及茶花女之死。剧中，李叔同男扮女装饰演剧中的女主角茶花女玛格丽特。

《茶花女》的演出是很成功的，演出收入1000多元全部寄回祖国赈灾。剧中李叔同扮演的茶花女也获得了一致好评，《东京日报》赞扬李叔同“扮演的玛格丽特优美婉丽，使东京观众大为轰动”。戏剧家松居松翁在演出结束后兴奋地跑到后台与李叔同握手，并在其出家后发表回忆文章，认为春柳社的演出已经超过了当时日本新剧的水平。他甚至夸张地评论说：“李叔同日后若能仍然致力于戏剧艺术，则他对中国戏剧界的影响将在梅兰芳、尚小云等人之上。”他在《对于中国剧的怀疑》一文中说：“虽则这个剧团后来消灭了，但也有许多受他默化的留学生们立刻抛弃了学业而回国从事新剧运动的，可知李叔同君，确是在中国放了新剧运动的烽火。”

中国著名戏剧家欧阳予倩便是因为看了《茶花女》的演出而深受启发，发现戏剧原来可以有这样的一种表现方法，当即决定加入春柳社，他毕生的戏剧生涯正式从这里开始。

第一次演出的成功给了春柳社成员巨大的鼓舞，其影响也由此迅速扩大，成员很快发展至80多人，甚至还吸引了日本和印度的学生参加。先后加入的重要成员除欧阳予倩外，还有谢抗白、严刚、李涛痕、吴我尊、马绛士、陆镜若等人，其中不少人后来都成为中国话剧发展过程中的重要人物。

春柳社的第二次公演的剧目是林纾与魏易合作翻译的文言译本《黑奴吁天录》，由曾延年负责剧本的改编，李叔同负责舞台设计，包括舞台灯光、剧中音乐、演员的服装化妆等。此外，组织演员、联系导演、商洽演出场所等事物，也多由他奔走。

《黑奴吁天录》按现代话剧的形式将小说改编成一出5幕剧本，是中国话剧第一个严格意义上的剧本，讲述的是美国南北战争前夕黑奴在白人奴隶主的残酷虐待下的悲惨境遇和奋起反抗的故事，表现了黑奴们坚强不屈的意志和抗争精神，现实意义十分明显。

公演前夕，春柳社在东京10余种最有影响的报纸上刊发公告，还设计了大幅海报四处张贴，一时间成了当时众所瞩目的事情。正式演出是在1907年6月1日和2日这两天的下午举行，海报上称为“春柳社演艺大会”。

李叔同为观众准备了精美的剧情说明书，其中一份至今还收藏在早稻田大学的戏剧博物馆里。由于宣传的作用，加之之前《茶花女》的成功，日本戏剧界不少知名人士如坪内逍遥、小山内薰、伊原青青园、土肥春曙等人都特地到场观看，伊原青青园、土肥春曙还写了长达20页的长篇剧评《清国人的学生剧》，发表在该年《早稻田文学》7月号中。

李叔同在剧中扮演二号女主角爱密柳夫人，并用钢琴弹奏了一首西洋乐曲，宛转流畅，技巧纯熟，令人惊叹。对于他的扮相，伊原青青园有这样的描述：“身材细长，敷着自粉，颇具风采，其穿洋装的样子和走动的姿态俨然一幅西洋妇人的派头。”土肥春曙则写道：“息霜氏的美国贵妇人，肩颈柔软地动着，颇具爱娇之态的举止，极为巧妙。”剧中，李叔同还兼演一跛脚醉客，也得到极高的评价。

《黑奴吁天录》演毕，演员一起上台朗诵林肯名言：“只要有人的地方，绝对不允许一半自由、一半奴役，并存于世界。”顿时，台上台下一片鼎沸，都沉浸于剧情中不能自拔。春柳社的演出再次取得了巨大的成功，观众超出预期的3000人，第二天连剧场的过道里也站满了人。

当时鲁迅也在日本东京留学，曾前往观看。著名画家刘海粟曾说，“近代人中，我只拜服李叔同一人，李叔同画画，书法，音乐，诗词样样都高明，我却比他少了一样——演戏。”

春柳社的第三次公演是在1908年4月，演出剧目为《相生怜》，李叔同扮演女主角。随后，他渐渐淡出春柳社，集所有心思在学校的学习上。

随着李叔同的退出，春柳社的名字也就渐渐地归于沉寂。其后，因清政府害怕演出中的进步气息，便禁止留学生上台演戏，并以取消“留学费用”相威胁，春柳社终于被迫宣告解散。

但是，春柳的精神一直鼓舞着后继者们。“春柳社”的艺术活动是中国话剧的开端，后来相继成立的很多新剧团体，都是在续传着它的薪火。