东京有不少由留学生自己办的刊物，李叔同到日本后不久，便为高关梅主编的《醒狮》杂志撰写了《图画修得法》《水彩画法略说》两篇美术专论，前篇介绍绘画作用、种类与基本方法等，后篇专述水彩画的技法。文章中着重强调艺术的社会功能，即艺术的发展与社会的发展同步。

李叔同到东京的第一年，便开始在野外写生。他在冬天给天津的徐耀庭寄去了一张明信片，是他水彩风景小画的习作，随附的文字这样写到：

沼津，日本东海道之名胜地。郊外多松柏，因名其地曰“千本松原”。有山耸于前，曰“爱鹰山岗”。中黄绿色为稻田之将熟者。田与山之间有白光一线，即海之一部分也。乙巳十一月，用西洋水彩画法写生，奉月亭老哥大画伯一笑。弟哀，时客日本。

同期另一张寄与友人的明信片上也是水彩，名《山茶花》，随附文字为：回阑欲转，低弄双翘红晕浅。记得儿家，记得山茶一树花。乙巳冬夜，息霜写于日本小迷楼。

就在李叔同加入“随鸥吟社”的同年7月，他以李岸之名参加了东京美术学校的入学考试，顺利地考入了该校的西洋画科。

东京美术学校于1887年宣布成立，1889年(明治二十二年)正式开校，为东京艺术大学的前身。它位于东京上野公园内，是日本当时惟一的国立美术学校和美术界的权威。

西洋画科的学生分为正规生和撰科生两种。正规生通过初试之后，先要接受一学期的预科学习，再接受一次考试，合格者才能成为正式的四年学制的学生。撰科生通过入学考试者即直接入学。相对而言，正规生的相关理论课程更为广泛，而撰科生学时略短且更注重绘画实际技能的训练，所以对学生更具吸引力。再加上外籍学生只能以撰科生的身份入学，因而其竞争要比正规生激烈得多，要求也要比正规生高。

李叔同入学的这一年，参加正规生考试者共67人，合格者为30人，而其中被录取者仅5人(日本2人，中国2人，印度1人)，其录取率远远低于正规生的比率。所以，由于当时中国人学油画的极少，能进东京美术学校学习就更是屈指可数，东京《国民新闻》的记者特地寻到李叔同的住处去采访。1906年10月4日，该报以《清国人志于洋画》为题刊出了采访稿，随文刊登的还有一张李叔同身着西装的照片和速描画稿。

李叔同进东京美校，目的是攻中西各派绘画。这些用笔、彩色、油膏，和人的情感创造的东西，或者成了人生的一部分，或者点燃了人生某一点，令人如痴如醉，这便是李叔同倾心它的缘故！

在上野，开始时语言上有些不习惯，但日本人多是汉学专家，中国学生总算讨了这方面的便宜，一面读书，一面学话，这样一来，不到半年，普通的场面，便能应付了。而且，李叔同天津的家里，有的是钱，他名下的房地产，银号里的元宝金砖，足够他读一辈子书、搞一辈子艺术了。

艺术，是生活的体验，情意的表达。没有实际的感受，便没有艺术，李叔同决定先作“日本人”。其生活因此大大改变，把原来的长发辫剪去，改为中分式的短发，并脱下长袍马褂，换穿西装，一变而为一位风流潇酒的美少年。在这段生活中，早浴、和服、长火体，诸如此类的江户趣味，李叔同都尝试过。而且，所过的生活，是相当考究的：住的是“榻榻米”房子，吃的是“沙西米”生鱼片，穿的是两个大袖的和服。晨间起床，先沐个浴，喝起茶来，也是一小盅，说话的声音，低如昆虫，有客来访，腰弯到地，满脸卑下的笑容。

李叔同的房东是本地人，附近，更没有一个中国留学生。他孤独地一个人，生活在日本人的社会里，绝不开玩笑，逼真地做起日本人来。半年过去，公寓附近的人们，竟不知他是中国的学生。

西洋画科开设的专业课程很系统，除绘画是主科外，还设木刻、雕塑、工艺等科目。学生最先接受的是石膏模型的写生训练，现存李叔同的一张少女头像炭笔画，就是石膏模型写生训练的习作。

李叔同进入东京美术学校的时候，正值欧洲印象主义开始传入和影响日本油画界。印象派作品注重表达在光线与色彩下的瞬间印象和直观感受，通过眩彩与光晕、色彩的对比组合与融浸，使景色人物都消融在光与色的海洋之中。这种效果需要离开画面一定的距离才能见出效果，近观则往往是一团模糊，是一种具有相当难度的技法。正当很多业界人士还对印象主义感到陌生和怪异的时候，李叔同很快以其敏锐的艺术直觉感受到其独特的艺术魅力，并极快地接受了这种重视主体感受、印象与直觉的绘画风格。这种风格和东方艺术追求气韵与意境表达的传统不无相通之处，尤其是国画水墨的大写意、书法对汉字演变的追根溯源等，都带有印象主义的朦胧感和动感。

其实印象派的开创人物马奈与莫奈等人都曾从东方绘画中深受启发，因此印象派画风与东方艺术之间本有着密切的渊源。李叔同早年曾专修过国画，加之书法基础极为坚实，还有治印的底功，而入学前年他又摸索自修过西画，所以他在学校学习起来进步极大。姜丹书对李叔同的画评价道：“上人于西画为印象派之作风，近看一塌糊涂，远看栩栩如生，非有大天才真功力者不能也。”

由黑田清辉主导的白马会是日本油画界的学院派代表，反映着当时日本油画界的最高水平和最新发展。白马会每年在春夏之交举行一次会展，展品都经过组织者的挑选。李叔同在校学习的后两个学年里连续两次参加了会展，这也是白马会的最后两次年展，其中《朝》被收入当年的《白马会画集》。李叔同是该校中国留学生中惟一两次参展者，作为一名外国学生，作品能够与教授同时展出，这种荣誉显示了他的实力。到他毕业时，其作品所达到的水准已足以使他名符其实地成为中国早期西画发展史上一位大师级的人物。

作为当时学校里惟一的自费留学生，李叔同的学习异常勤奋。1911年10月《东京美术学校校友会月报》载：“前学年中精勤学业者，由本校授予精勤证书。”获此殊荣的21位学生中，他是唯一的留学生。他的毕业作品“自画像”至今还收藏在东京艺术大学美术馆中，开创了当年东京美术学校毕业生印象派风格的先河。

日本《美术新报》的记者评论说：“东京美术学校毕业成绩展览会，今年没有引起特别的新感想。洋画撰科李岸君的前途也许值得注目。”《校友会月报》上则评论说：“李岸君的方法非常有，总觉得他改变了肖像画的模式。”