杨翠喜是李叔同的第一个红颜知音，早在天津时候就因李叔同钟情于梨园风雅而交往相悦，但这一份刻骨铭心的初恋，最后却无果而终。
李叔同到上海后，仍在闲暇时候继续往返于秦楼楚馆中。这除了他的风雅之性使然，吸引他更多是诗文曲画文艺与知遇感和之情，而他交往的名妓不仅美貌，亦多才多艺。期间，李叔同与名妓李苹香多有诗词唱和。
提起皖南名妓，人们马上会想到赛金花，而很少有人会知道李苹香。赛金花因为在八国联军侵华期间，保护北京民众和京城文物有功，而成为近代名噪一时的人物。李苹香是二十世纪初旧上海的名妓之一，因颇具诗才，所以有“诗妓”之称，在风流文人中很有口碑。
当年，李苹香和李叔同有一段诗缘、情缘，以李叔同的名气，李苹香想不出名都难了。而且，当时有李叔同作序，章士钊还亲自为她写了一部传记。
李苹香的父亲是徽州人，她很可能并没有在徽州生活过。关于她的具体生平，章士钊在《李苹香》一书的第二章《李苹香之幼年略历》里交待得很清楚。李苹香贯籍徽州，本姓黄。黄姓是徽州望族之一。到李苹香父辈时，家道已中落。“橐笔四方，遂举家迁于浙之嘉兴。光绪庚辰(1880年)，苹香生于嘉兴。”橐笔四方，本指文人的笔墨耕耘，这里大意是指李苹香的父亲在外以笔墨之事谋生，很可能是做书吏之类的活。
为名妓作传，好像是文人的嗜好。作为身份卑微的妓女，在操守气节上，要是有可圈可点之处，往往会激起文人们强烈的怜香惜玉之心，乃至为她们树碑立传。
章士钊在为李苹香作传时署的是一个日本式的名字“铄镂十一郎”。李叔同在作序时，也取了一个笔名叫“惜霜”。
李苹香的真名叫黄碧漪，入乐籍后曾先后化名李金莲、李苹香、谢文漪等。
李苹香是著名的才女，写得一手好诗词。这样，她的品位和身价就不一样了，起码她在文人圈子里就很有市场和影响。李苹香的居室名叫“天韵阁”，她的好几部诗文集就是以居室名命名出版的，如《天韵阁诗选》《天韵阁尺牍选》等。李苹香自幼聪颖，爱好学习，她小时就整日手持诗书吟咏不止，并且显示出了非凡的诗才。她8岁时就开始作诗，据说，当地一位名宿在一个偶然的机会看到她的诗作，读后拍案叫绝地说：“此种警艳，当于古人遇之，至于今人，百年来无此手笔！”用这样的话来评价一个8岁孩子的诗作，显然有些夸张了，但李苹香幼时的聪明可见一斑。到了李苹香及笄之年，上门说亲者踏破了门槛，但都遭到了黄家的拒绝。她的父母见女儿满腹诗书，心想这个女婿的标准可不能低了，想好好地物色一番。
然而，天有不测风云，就是这样一位天才少女，却因为偶然的一次受骗，被彻底改变了命运。
1897年，李苹香18岁时，上海的洋商举行赛马会，也不知是谁的提议，反正，李苹香与母亲以及异母兄弟三人，一道出了门，到上海去看赛马会。结果，这次出行就成了李苹香命运的转折点。享受繁华也是要付出代价的，母子三人可能是第一次来上海，不免贪玩了几天，大概也没在意大上海的物价这么高，几天一过，不知不觉就一下子用光了盘缠。等到发现囊空如洗时，母子三人吓了一跳，旅馆费还没算清呢，还有回家的路费，这大上海人地生疏的，怎么办呢？估计李苹香的母亲是一个没什么主见的乡村妇女，以致越错越离谱。
当时，他们隔壁正好住着一位潘姓客人，三十来岁，长得丑陋，自称是嘉善县人，与李苹香老家嘉兴是邻县。当他发现李苹香一家三口困于旅馆无法归家时，就热情地以老乡的名义，表示愿意资助。实际上，潘某看上了青春貌美的李苹香，他正愁着找不着机会。有了这层阴谋，可以想见，潘某是如何大献殷勤了。他让李苹香母女在上海继续玩几天，玩个尽兴，一切费用由他支付。几天一过，看看火候差不多了，钱也花得差不多了，潘某提出要娶李苹香为妻。
可怜母女三人一下子傻了眼，真叫上天无路，入地无门。无奈，李苹香只好委屈地听从了母兄之命，跟这个潘某住到了一起。
然而，灾难还远没有结束。没想到，这个潘某根本就是个无赖，他的家中早有妻子儿女。原配妻子见他另结新欢，根本不许他进门。于是，潘某只好带着李苹香来到了苏州。这生计问题怎么办呢？潘某本就是个游手好闲的人，他不过略施小计，就骗来一个如花似玉的少女。在困顿之下，竟然要李苹香去做妓女，他自己当起了掮客，专门拉生意。可怜李苹香一个弱女子，根本无力反抗，只好任潘某摆布了。
不久，潘某带着李苹香来到了灯红酒绿的大上海。上海的妓书是分等级的。来到上海后，由于李苹香才艺出众，很快成为一名高等妓女。她本来就擅写诗词，出口成句，很快被文人们授以“诗妓”之誉，成为上海名花，声名日盛。
李叔同与李苹香相识于1901年，两人一见倾心，均有相见恨晚之感，互相引为知己。他与沪上名妓朱慧百、李苹香和谢秋云等都是好友。但是，李淑同与李苹香的感情，远远超过了一般的交往。
李叔同第一次来到李苹香的天韵阁，就以“惜霜仙史”之名赠李苹香七绝三首：
沧海狂澜聒地流，新声怕听四弦秋。
如何十里章台路，只有花枝不解愁。
最高楼上月初斜，惨绿愁红掩映遮。
我欲当筵拼一哭，那堪重听《**》。
残山剩水说南朝，黄浦东风夜卷潮。
《河满》一声惊掩面，可怜肠断玉人箫。
这几首诗，以抒发愁绪为主，表面上是写给李苹香的，实际上，李叔同在诗中描写的主要还是自己当时的心迹。那时，国事日非，神州昏晦，李叔同空有一腔热血却报国无门。不知初识李叔同的李苹香当时是否读懂了他复杂的心迹。
应该说，作为赠诗，尤其是赠给一位刚刚相识的名妓，一般会在诗中将对方的才艺美貌歌颂一番，相比这一类诗词，作为赠诗，李叔同这3首**心迹的诗似乎并不是很合适。但是，也正是因为刚刚相识就向对方吐露心声，也可看出李叔同对李苹香的信任，他把她是看成知音的。
后来，李叔同进入南洋公学学习，他与李苹香的交往更加频繁了。除了上课，他的空余时间几乎都是和李苹香待在一起。才子佳人，诗酒唱和，风花雪月，情深意长。
然而，天下没有不散的宴席。数年之后，由于母亲病故，李叔同深受刺激，决意告别诗酒风流的上海洋场，远赴日本留学。
李叔同与李苹香以诗相识，当然仍是以诗告别，他又写下《和补园居士韵，又赠苹香》七绝四首。这四首诗充满了离愁别意，估计就是作于离别前夕的：
慢将别恨怨离居，一幅新愁和泪书。
梦醒扬州狂杜牧，风尘辜负女相如。
马缨一树个侬家，窗外珠帘映碧纱。
解道伤心有司马，不将幽怨诉琵琶。
伊谁情种说神仙，恨海茫茫本孽缘。
笑我风怀半消却，年来参透断肠禅。
闲愁检点付新诗，岁月惊心鬓已丝。
取次花丛懒回顾，休将薄幸怨微之。
“梦醒扬州狂杜牧，风尘辜负女相如”，李叔同是在说杜枚，实际上是在借杜说自己，他要告别了，不得不辜负红粉佳人了。“一幅新愁和泪书”，他是付出了真感情的。
李苹香也写了不少诗回赠李叔同，但目前能见到只有以下3首，借咏落花感怀命运：
潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。
不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞！
春归花落渺难寻，万树阴浓对月吟。
堪叹浮生如一梦，典衣沽酒卧深林！
凌波微步绿杨堤，浅碧沙明路欲迷。
吟遍美人芳草句，归来采取伴香闺。
这3首绝句，足以看出李苹香的诗才。诗的内容尽管不脱闺怨一路，但写得凄凉无奈，自己人生的种种不幸隐迹其中：命若落花，四处飘零，浮生如梦，只求一醉。
李叔同从日本留学回来后，仍然留在上海。不过，那时，他已忙于教学，参与南社的各种活动，再也不是从前那个流连在风月场所中的风流公子了，他与李苹香可能再也没有见过面。
1918年，李叔同将自己的存书、书画作品以及印章全部捐赠了出去，其中将名妓朱惠百、李苹香所赠诗画送给了好友夏丏尊。从此，他斩断尘缘，正式出家，隐居丛林，云游各地。
一段才子与诗妓的情缘，就此风流云散。
在那一段风流浪漫的岁月里，谢秋云也是与李叔同惺惺相惜的一个风尘女子。
在李叔同眼中，谢秋云最能善解人意，也最能理解和安抚他忧闷的心情。八国联军入侵，中华民族蒙受奇耻大辱，李叔同为国事悲愁，常到谢秋云住的地方一个人喝闷酒。每遇这样的时候，谢秋云从不劝阻。她知道生此龌龊的世界，借酒浇愁是古往今来读书人的一种发泄方式，以此来缓和痛苦的情绪。1905年8月，李叔同写了一首诗《七月七夕在谢秋云妆阁，有感诗以谢之》：
风风雨雨忆前尘，悔煞欢场色相因。
十日黄花愁见影，一弯眉目懒窥人。
冰蚕丝尽心先死，故国天寒梦不春。
眼界大千皆泪海，为谁惆怅为谁颦？
李叔同自己知道，他的寄情声色，是对天寒不春现状的担忧，是自己忧愤心情的一种宣泄。所以，李叔同说：“眼界大千皆泪海，为谁惆怅为谁颦？”