毫无疑问，不论是在天津，还是在上海，青年时代的李叔同，与艺界女子或风尘女子的来往实在不少，因此，说李叔同一度寄情于声色场上并不是一个过分的结论。

从李叔同的儿子李端先生的《家事琐记》一文中注意到，那个时候，李叔同家里很富裕且在上海也有资财。有了这样的经济条件，加上他交结的又是风流于上海的艺文人士，生活上的声色情场也就在所难免。

但我们也不能全用一般的人情世故去理解李叔同的言行作为。著名美术家姜丹书在其《弘一大师传记》中对李叔同有这样的描述：

上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜、歌郎金娃娃、名妓谢秋云辈以艺事相往返，抑莲为君子之花，皭然泥而不滓；盖高山流水，志在赏音而已。

李叔同到上海后，短短几年时间便已经蜚声书画诗文、翻译及出版等各界。但忧心国事的惆怅、情怀无纵的忧思、以及对音律等的梦寐都不是他学习或讲学、创作或出版能一概抒发的。

李叔同和古往今来的潇洒才子一样，会偶尔浪迹于声色情场，出入于艺妓闺阁之中，其行迹多是杜牧之“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”。他于天津时交结坤伶杨翠喜，于上海交结名妓谢秋云、朱慧百、李苹香等，往复诗词，把个翩翩年少的惆怅风情尽寄于间。

那个时候和之前一样，大凡美妙的音律诗词相和多集于燕市，所以在很多时候，李叔同的烟柳雾莲亦是高山流水，志在赏音而已。所谓醉翁之意，未必在酒。

1904年，李叔同为歌郎金娃娃之赋《金缕曲·赠歌郎金娃娃》便可见其意：

秋老江南矣。忒匆匆，喜余梦影，樽前眉底。陶写中年丝竹耳，走马胭脂队里。怎到眼前都成馀子？片玉昆山神朗朗，紫樱桃，漫把红情系。愁万斛，来收起。

泥他粉墨登场地。领略那英雄器宇，秋娘情味。雏凤声清清几许？销尽填胸**气。笑我亦布衣而已！奔走天涯无一事，问何如声色将情寄？休怒骂，且游戏！

好一个“领略那英雄器宇”，好一个“销尽填胸**气”！单是这样铮铮的文字，就可以想象那唱来的铿锵。然而呢？“笑我亦布衣而已！”尽心天下，却是时事无常，故“奔走天涯无一事，问何如声色将情寄？”如此而已啊，我李叔同能如何？于此间，把盏金樽，醉里轻狂。所以，“休怒骂，且游戏！”

由此可见，李叔同并不是风月场中的行尸走肉，而是在秦楼楚馆中，寻觅情趣相投的另一种知己。他和古往今来的诸多风情才子一样，对那种性格开朗、思想现代、才貌双全的女子尤为钟情。