1904年，马相伯与穆藕初在上海成立了以兴学强国为宗旨的“沪学会”，吸引了不少志同道合者。李叔同与义兄许幻园、南洋公学的同学黄炎培等人一同加入。一时间，“沪学会”家喻户晓，成为了当时名震一时的新学新潮新时尚之典范。

沪学会开展的活动很多，除了兴办义学、普及文化、组织青年操练强身、习枪尚武之外，还通过开音乐会、演出文明新剧等形式向社会传播民权、女权等新时代的观念与思想，以推进社会风俗之改良。

李叔同在沪学会中主持演剧部的活动，于1905年编写《文野婚姻新戏册》一剧，剧本写成后，曾作诗四首以为纪念：

床笫之欢健者耻，为气任侠有奇女。

鼠子胆裂国魂号，断头台上血花紫。

东邻有儿背佝偻，西邻有女犹含羞。

蟪蛄宁识春与秋，金莲鞋子玉搔头。

河南河北间桃花，点点落红已盈咫。

自由花开八千春，是真自由能不死。

誓度众生成佛果，为现歌台说法身。

孟旃不作吾道绝，中原滚地是胡尘。

朱双云的《新剧史》中有这样一条记载：“丙午春正月，上海沪学会组织演剧部……沪学会诸会友闻风而动，于正月既望，即就会堂试演，主其事者，为美术家李叔同。”

李叔同演绎新剧，同时也对传统戏曲保持着热爱。作为票友，李叔同把在天津客串的习惯也带到了上海。他演出过《白水滩》《虫蜡庙》《溪皇庄》等剧目，扮演过穆玉玑、黄天霸、褚彪等角色。现存的照片中，有两张当时的剧照，一张扮演的是京剧《溪皇庄》中的老英雄褚彪，另一张扮演的是京剧《虫蜡庙》中主角黄天霸。花缨冠，丁字步，左手敞撩披袍，右手紧握马鞭，剑眉凤眼，目光英凛，很是显示其功夫。

新学的兴起，也同时带动了中国现代音乐的萌芽，其代表形式便是“学堂乐歌”，即学校音乐教育歌曲。

在新式学校中普及音乐教育，早在维新变法时期即已被提出。当时由于真正掌握现代作曲法并且具有创造力的音乐人才太少，学堂乐歌的曲调多是采用欧美和日本的现成旋律，再填词或配词而成。从传统音乐中选曲者已相当少、自创乐曲者就更为鲜见了。

李叔同早期的代表作《祖国颂》便是由当时民间一首颇为流行的乐曲《老六板》加工而成，所配歌词，字里行间充满了强烈的爱国热忱。其词如下：

上下数千年，一脉延，文明莫与肩。纵横数万里，膏腴地，独享天然利。国是世界最古国，民是亚洲大国民。呜呼，大国民!呜呼，唯我大国民！幸生珍世界，琳琅十倍增身价。我将骑师越昆仑，驾鹤飞渡太平洋。谁与我仗剑挥刀？呜呼，大国民，谁与我鼓吹庆升平?

这首歌词具体创作时间不详，曾在沪学会的刊物上发表过，此后全国各地的中学都选来作教材。《祖国颂》一经传唱，立即成为风靡一时的流行歌曲，广为国人、特别是青少年学生所熟悉，就连偏远小乡镇的学校也在教唱。

1957年3月7日，黄炎培发表于上海《文汇报》的文章《我也来谈谈李叔同先生》中附载了其保存的李叔同《祖国颂》的手写原稿，丰子恺说“李先生这《祖国歌》可以说是提倡民族音乐的最早的先声”。

李叔同对音乐的具体学习时间不详，但他自幼喜聆梵音，少时喜唱戏曲，18岁成婚后，又买了一部德国钢琴，学习拜厄的《钢琴基本教材》及车尔尼的《钢琴初步教程》。在南洋公学期间，李叔同与从日本游学回来的音乐教师沈心工交好，称之为“吾国乐界开幕第一人”。

1905年5月，由上海中新书局出版发行的《国学唱歌集》，是李叔同早期歌曲创作的代表性作品。它的完成标志着李叔同已跻身于中国现代音乐先驱人物的行列。这部歌曲集的根本宗旨是要以新的音乐形式来弘扬国学精粹，其序言写道：

乐经云亡，诗教式微，道德沦丧，精力炅摧，三稔以还，沈子心，曾子志态，绍介西乐于我学界，识者称道勿稍衰。顾歌集甄录，佥出近人撰著，古义微言，匪所加意，余心恫焉。商量旧学，缀集兹册，上溯古毛诗，下逮昆山曲，靡不鳃理而会粹之，或谱以新声，或仍其古调，颜曰《国学唱歌集》。

《国学唱歌集》分为正编与杂歌两类。正编所收的15首歌曲是整个歌集的主体部分，歌词几乎全部采自古典诗词中的珠玉之作，李叔同将其分为五类：

毛诗三百，古唱歌集，数典忘祖，可为於邑。“扬葩”第一。

风雅不作，齐竽竞嘈，高矩遗我，厥为楚骚。“翼骚”第二。

五言七言，滥觞汉魏，瑰伟卓绝，正声罔愧。“修诗”第三。

词托比兴，权舆古诗，楚雨含情，大道在兹。“捕词”第四。

余生也晚，古乐靡闻，夫唯大雅，卓彼西昆。“登昆”第五。

“扬葩”取自《诗经》，“翼骚”择自《楚辞》，诗荟萃太白与义山，词则综合稼轩与纳兰性德。为这些古典诗词选配的曲子大抵来自于当时欧美日本的流行曲调(即序言所称“谱以新声”)，使两者能浑融一体，相映互美。而“登昆”中的《柳叶儿》《武陵花》两首古调则分别改编自昆曲“长生殿”中《酒楼》与《闻铃》二折，是用新的音乐形式传达传统文化的美韵，在当时的乐歌创作中可以说是极为另类的作品。《国学唱歌集》一经出版便受到广泛欢迎，一年之后，即有再版之请。