南洋公学为李叔同提供了严格而系统的新式学院化教育，为时虽然并不长，对他的影响却很深远。

新天地的新思想新学识若次第展开的画卷一样，深深地吸引着李叔同。他开始留意并研究起法律来。

在蔡元培的指导下，李叔同用心研读了几部日本学者的法学著作。在有感于法律思想及法律制度于国于民的重要性后，便着手进行翻译。由他翻译并由上海开明书店出版的日本法学著述《法学门径书》(玉川次致著)和《国际私法》(太田政弘、加藤正雄、石井谨吾合著)，前者介绍学习法律的大体次第、意义、方法等，后者则是我国最早介绍国际私法的译著。李叔同由此也成为将西方近现代法律思想传介到中国的先驱者之一。

李叔同选译这两部法学著作翻译，是希望以此增强国人的法律观念和国民之主体意识，正如《国际私法》一书的序言中称：“李君广平之译此书也，盖概乎我国上下之无国际思想，致外人之跋扈飞扬而无以为救也，特揭私人与私人之关系，内国与外国之界限而详哉言之。苟国人读此书而恍然于国际之原则，得回挽补救于万一，且进而求政治之发达，以为改正条约之预备，则中国前途之幸也。”

李叔同就读公学期间留下的《论强国对弱国不守公法之关系》一文，也显示了他研究法律的目的：世界有公法，所以励人自强。断无弱小之国可以赖公法以图自存者。即有之，虽图存于一世，而终不能自立。其不为强有之侵灭者，未之有也。故世界有公法，惟强有力者，得享其权利，于是强国对弱国，往往有不守公法之事出焉。

南洋公学虽然在组织形式上是一所依仿欧美的新式学校，但管理层由官僚买办所垄断，本质上仍是要为满清封建王朝服务的。学校所聘请的教师成分复杂，既有讲授近现代自然科学的外籍教师，也有一心只读圣贤之书的道学先生；既有像蔡元培这样的开明人士，也有不少捍卫封建旧统的保守分子。彼此的思想主张本难相容，尤其在民主自由之类新思想冲突中则尤见明显，教师及师生之间便渐渐分化而成对立之势。

公学之师吴稚晖此前在校内所组织的“卫学会”，就是因与保守派发生冲突而遭排挤，被迫辞职，10余名学生也被开除。而后，1902年的11月，有学生误将一瓶墨水泼到了一位时常鼓吹“圣教”“武功”之类封建思想教师的座位上，再次引发了师生间的争执，校方为平息该教师的忿怒，在不管实情的情况下，决定将几个与此事有关的学生全部逐出校门。后有学生欲作解释和申辩，校方并令一同开除。如此越闹越大，最后校方欲以高压平息此事，全班请愿则开除全班，全级请愿则开除全级。

在多次据理力争无功而返之后，蔡元培与其他几名教师一起愤然离校，退出南洋公学。

特科班的学生包括李叔同在内，平日深受自由民主思想的影响，为抗议校方的蛮横专制，不惜放弃其保举经济特科的资格，追随蔡元培全体退出了南洋公学，此后公学里还有不少学生陆续退学，前后总计共有200多人，终于导致了一场中国近代教育史上罕见的退学风波。

蔡元培还在特科班任教期间，即于1902年4月，便与蒋观元、叶瀚、黄宗仰等集议，成立中国教育会。南洋公学发生退学风潮，得到教育会的支持，并于1903年成立爱国学社，接纳退学学生，在南京路福源里正式开学，由章士钊、蒋维乔、吴稚晖等为首教，蔡元培为总理。

《章程》中说：“重精神教育，而所授各科学，皆为锻炼精神，激发志气之助。”期间，上海开展抗法拒俄运动，爱国学社革命空气活跃，师生在社会上公开宣传革命。颇具进步思想的《苏报》也经改组，“以鼓吹革命为己任。”当时，李叔同任《苏报》编辑。