宋梦仙言李叔同“等身著作脍人口”并非空穴来风。李叔同到上海后不久，就出版了他在上海的第一部正式出版物《汉甘林瓦砚题辞》，起由为他在市井之间偶然购得“汉甘林瓦砚”。

“汉甘林瓦砚”据传原出汉代宫廷之内，辗转流传，后为清朝大学士、《四库全书》总编纂纪昀所得。纪昀对此甚为钟爱，特作《砚铭》以记之。如此珍品不期而遇，李叔同大喜，便以拓片寄与知友名士，广征题辞，与古砚拓本及纪昀的《砚铭》一起翻印成册，共成书2卷。题辞作者共约30余人，或品鉴古砚之奇，或叹赏砚主之才。

1900年春出版的《李庐印谱》是李叔同收藏及他自己镌刻的印章精品的一个结集。其中前部分是藏品，他自己的印章附于藏品之后。这是李叔同个人作品的第一次正式出版，书中序言以极为精练的笔墨概括了印学的发展：

系自兽蹄鸟迹，权舆六书，抚印一体，实祖缪篆。信缩戈戟，屈蟠龙蛇。范铜铸金，大体斯得，初无所谓奏刀法也。赵宋而后，兹事遂盛，晁王颜姜，谱派灼著。新理泉达，眇法葩呈。韵古体超，一空凡障，道乃烈矣。清代金石诸家，菀集探讨，突驾前贤，旁及篆刻，遂可法尚。丁黄唱始，奚蒋继声，异军特起，其章草焉。盖规秦抚汉，取益临池，气采为尚，形质次之，而古法蓄积，显见之于挥洒，与涂之于刻画，殊路同归，义固然也。不佞僻处海隅，味道懵学，结习所在，古欢遂多。爰取报藏名刻，略加排辑，复以手作，置诸后编，颜日《李庐印谱》。太仓一粒，无裨学业，而苦心所注，不欲自薤。海内博雅，不弃窳陋，有以启之，所深幸也。

该序文中认为金石之艺其实与书法同源，都是从篆文衍生，于先古之金铜铸文中定其大体，秦汉时期古拙天然而章法未形，宋之后名家继起而令金石之艺大盛，至清一代终是厚积薄发，印学之道突驾前时趋于鼎盛。序文提出书法与印刻一体，强调印亦当有笔有墨有神，至今仍有指导意义。只是可惜《李庐印谱》没能流传而今。大约在二十世纪三四十年代出版的《李叔同印存》(四册本)，便是在这部作品的基础上增补而成的。

1900年秋，李叔同又出版了《诗钟汇编初集》，亦是编录性质，署名“当湖惜霜仙史编辑，李庐校印”。诗钟是文人雅士间流行的的一种游戏，以集句嵌字为事。依然可惜的是此书已经失传，同时失传的还有同期署名“当湖惜霜仙史”的个人诗文集《李庐诗钟》。

与《印谱》的出版大抵同时，李叔同与城南文社诸友人以及上海书画界的几位名流朱梦庐、汤伯迟、高邕之、乌目山僧宗仰等人一起创立了“海上书画公会”，地址在今福州路杨柳楼。“海上书画家公会”举办各种书画讲习班，免费听讲，向大众普及书画知识，李叔同在讲习班里讲授篆书篆刻课程。

“海上书画公会”的组织形式与文社相仿，会员定期集会，品茗论艺，探讨书画之道，每周出《书画周报》一份，作为副刊随《中外日报》发行。这是上海书画界发行的第一份报纸。李叔同任《书画周报》主编，期间以“醵纨阁主李漱同”之名发表过自己的一些书印作品。

1901年，李叔同返津探亲。这次重回故地，时值八国联军共犯我中华。山河破碎，目不忍睹，李叔同哀戚激愤的心境，凝为一篇篇情透纸背的淋漓文字，集结出版《辛丑北征泪墨》。

《辛丑北征泪墨》一经面世，时人云“豪华俊逸，不可一世”，在沪获得各界人士高度评价。例举几首如下：

杜宇声声归去好，天涯何处无芳草?

春来春去奈愁何，流光一霎催人老。

新鬼故鬼鸣喧哗，野火蟒蟒树影遮。

月似解人离别苦，清光减作一钩斜。

——《夜泊塘沽》

世界鱼龙混，天心何不平?

岂因时事感，偏作怒号声。

烛尽难寻梦，春寒况五更。

马嘶残月坠，笳鼓万军营。

——《遇风愁不成寐》

感慨沧桑变，天边极目时。

晚帆轻似箭，落日大如箕。

风卷旌旗走，野平车马驰。

河山悲故国，不禁泪双垂。

——《登轮感赋》

子夜新声碧玉环，可怜肠断念家山。

劝君莫把愁颜破，西望长安人未还。

——《轮中枕上闻歌口占》

慷慨激昂，令人扼腕，字字泪，字字血，不忍卒读。赵元礼为之题诗道：

与子期年常别离，乱后握手心神怡。

又从邮筒寄此诗，是泪是墨何淋漓？！

就在李叔同意气风发、著作等身，欲一展身手的时候，1901年，许幻园纳粟出仕，袁希濂入广方言馆，张小楼赴扬州东文学堂之聘，蔡小香医事应接无暇，而李叔同则去了南洋公学，城南文社及海上书画公会也就随缘而散了。

1902年，宋梦仙患疾而亡，年仅26岁。她不仅才貌称绝，且人品高洁。庚子年间因战乱之故，内地百姓多有流离避乱于沪地，老弱孤贫颠踣于道。宋梦仙乃售罄其所藏所作书画以赈济，道义于心不让须眉。凡此之类，皆让李叔同钦佩。又令他感到亲切的是，母亲王氏与宋梦仙也极为投缘，时常与她在一起说诗品画。宋梦仙身弱喜病，王氏为之治理调养，视如己出。

由此种种，李叔同在心中也一直将宋梦仙当成自己的姐姐。无奈天忌红颜，一缕香魂就此早逝，李叔同心中倍感凄凉，以至于12年后，还为宋梦仙作《题梦仙花卉横幅》：

人生如梦耳，哀乐到心头。

洒剩二行泪，吟成一夕秋。

慈云渺天末，明月下南楼。

寿世无长物，丹青片羽留。

在此之前不久，1899年李叔同长子葫芦夭折，20岁的李叔同悲哀堪甚。幸运的是他在这期间收获了大量的友谊，以及他的艺术天赋被世人认可。

尽管如此，李叔同自幼而成的忧郁性情还是再次导致了他的悲戚之情，在他的《二十自述诗序》里云：

堕地苦晚，又撄尘劳，木替花荣，驹隙一瞬，俯仰之间，岁已弱冠。回思曩事，恍如昨晨。欣戚无端，抑郁谁语?爰托素毫，取志遗踪。旅邸寒灯，光化如豆。成之一夕，不事雕劁。言属心声，乃多哀怨。江关庾信，花鸟杜陵，为溯前贤，益增愧恧。凡属知我，庶几谅予。庚子正月。

次年，李叔同生日前一天，次子李淮出生，欢喜之余，仿佛更感觉韶华易逝，人生苦短。于是，满怀愁绪的他填了一首《老少年曲》：

梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。花事匆匆，零落凭谁吊?朱颜镜里凋，白发愁边绕。一霎光阴，底是催人老。有千金，也难买韶华好。

任凭李叔同“二十文章惊海内”，也抵不过国事衰亡的催人老。一个催字，道出了岁月的匆匆，也道出了李叔同的无奈、孤独和不甘。

于是，李叔同在回津探亲返沪后不久，以李质平之名考上了南洋公学特科班，再一次期望以新学之路，以“自新”强国。