“老大中华，非变法无以图存”，他要找到一个自由的地方，一个可以发挥他才华和志向的地方。

这一年的10月，李叔同和母亲、妻子南迁上海，在法租界卜邻里租房居住，并改名李漱筒。

果然，上海是一片新气象，那里的自由空气让李叔同颇有龙在阔海的快感。凭着年少才盛，以及他身上极高的艺术天赋和独到学识，他很快就融入了当地的文化圈，加入了城南文社，并很快在上海交结了一大帮他认为艺优学深的年轻同道。

城南文社成立于1897年，是一个以切磋诗词文章为宗旨的艺文团体，每月组织活动一次。核心成员有云间诗客许幻园、宝山名士袁希濂、江湾儒医蔡小香、江阴书家张小楼，社址即设在许幻园的豪宅城南草堂。文社的性质近于文学沙龙，宗旨是以文艺会友，除了成员间定期的课会唱酬之外，还常以悬金征文的形式结揽各方文士。

于是，这个集团，三天一征文，两天一聚会，除了诗云子曰，李叔同的书、画、金石等都突破当时的水平线。李叔同接连数次夺得征文魁首，很快引起了文社及上海各界的注意。报纸以醒目大字写着：

二十文章惊海内，古今奇才李漱筒。

城南文社的盟主许幻园，名铼，江苏松江(旧称云间)人士，是当时上海文坛的领袖人物之一，号称云间诗客。许幻园家境殷实，又素好结纳，府上常常成为沪上名流才士欢会的场所。

李叔同初到上海，便才华卓越而引起许幻园的注意，遂相邀清谈。这场谈话畅快而惬意，令叔同和幻园相互大感相见恨晚，以后两人相交至笃，情同管鲍。

文社中的另外3个核心成员，袁希濂、蔡小香与张小楼，才情气质都与李叔同相近，彼此之间同样钦慕有加。随着交往渐深，情谊日浓，5人终于结成金兰之好，号为“天涯五友”。其合影留念尚存于世，许幻园妻宋梦仙曾题诗5首以志贺，名日“题天涯五友图”，其中为李叔同所咏之辞最为醒目：

李也文名大如斗，等身著作脍人口；

酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。

宋梦仙名贞，才貌双绝，是有名的才女。据说出生之时其母梦见仙女来降，故字梦仙。宋梦仙不仅工诗善文，书画篆刻亦佳。18岁时嫁与许幻园为妻，两人才情相仿，意趣相投，良缘天合，时有“沪上双璧”之誉。

李叔同有感许幻园夫妻的恩爱，同时也钦佩挚友之妻的才情，其诗《和宋梦仙》云：

门外风花各自春，空中楼阁画中身。

而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。

1900年春，许幻园特地在自己的城南草堂内辟出一隅，邀请李叔同一家离开法租界内的居所，搬来与自己同住。幻园的城南草堂宽敞洁净，树木清华，鸟音时闻，苔痕柳影，清幽自在。城南草堂因藏有《复梦》《补梦》《后梦》《重梦》等8种续《红楼梦》而得“八红楼”之雅称。幻园在草堂内留给叔同一家使用的客厅中，悬有“醵纨阁”的匾额，右边的书房里幻园又书“李庐”一匾，这便是李叔同此间自号“醵纨阁主”“李庐主人”的来由，此后他的集刊也多以“李庐”为起名。

李叔同在城南草堂的生活十分惬意，文人名士间的交往也是酣畅淋漓。李叔同有一首《清平乐·赠许幻园》如此描写这段生活：

城南小住，情适闲居赋，文采风流合倾慕，闭户著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻，篱畔**未老，岭头又放梅花。