1895年，李叔同从常云庄家馆结束学业，考入设在天津城西西北角文昌宫的辅仁书院。

辅仁书院之前的教学方法相对传统：即分别钻研、互相问答、集众讲演、定期会客。为了顺应时代的潮流和社会的需求，校方对固有的教学方法进行改良，指导学生各自研习儒家经典，每月举行两次考试(初2和16两日)，由官方和学校共同命题习作制文，阅卷评定等级，发给奖银，促进竞争意识。目的是为学生应付科举考试提前做准备。

李叔同每次考试都是文思泉涌，名列前茅，获得奖银。学生作文，每人一张纸，都是逐字写在格子内。李叔同觉得写得不过瘾，别出心裁地在一个格子内写两个字，被校方戏称为“双行李文涛”。

在辅仁书院学习期间，李叔同还请人教授外语，下半年在二嫂姚氏引荐下，进入姚氏家馆学习。在此学习期间，他遇到两位名师，一位是赵元礼，一位是唐静岩。

赵元礼(1868—1939)，天津人，又名赵幼梅，天津名士，清光绪年拔贡，与严范孙、孟广慧、华世奎合称“津门四大书法家”。赵元礼书法一流，毕生致力于研究古典诗词，功力深厚，著有《藏斋随笔》《藏斋诗话》。赵元礼教李叔同时，年仅27岁，可以想象，也是天资学养异于常人的奇才。

赵元礼书法创作的核心理念是，求其平整，字与人同。他说：“孙过庭云，学分布，但求平整，便追险绝，既能险绝，但归平整，此真书法之金科玉律也。今人写字，当未臻平整境界，便作奇邪狂怪一派，不但终生不能入门，且贻后生以无穷之害，此大缪也。”又说：“看字之方式，与看人之方式相同，甲乙两人来求事，甲则言语清晰，行动整肃，乙则言语杂乱，行动懈弛，予欲用人，必取甲而绌乙也明矣。字之点画不苟，犹人之言语清晰也，字之结构不散，犹人之行动整肃也。不研究写字则已，若研究写字，圣人复起，不易吾言。”

赵师的教诲，被潜心钻研书法的李叔同铭记在心，更是付诸于行动中。

1937年，57岁的弘一大师，在厦门南普陀寺佛教养正院讲演《最后一言——谈写字的方法》总结道，要以字传人，不要以人传字。写字不能随随便便。每个字的地位要正，要不偏左不偏右，不上不下，要有一定的标准……写字时，写这个字，眼睛专看这个字，其余的就不管，这也是不对的。因为上面的字，与下面的字都有关系；即全部分的字，不论上下左右都须连贯才可以。这一点很要紧，须十分注意。不可只管写一个字，其余的一切不去管它。因为写字要使全体都能够配合，不能单就每个字去看的。弘一大师的这段话，追根溯源，还是要归到赵元礼名下。

李叔同和赵元礼学习诗词文章两年。初学辞赋八股，后学填词。赵元礼推崇苏东坡，所以也向李叔同着重传授苏东坡的诗词心得。李叔同自幼熟读唐诗、五代词，经赵师以苏诗(宋诗)贯通，诗艺大进。苏诗好以禅语入诗，多豪迈清雅之语，直接影响了李叔同对诗词的认识。

赵元礼博闻强识，诗文俱佳，唯联语欠佳，引为终生遗憾。赵在《藏斋诗话》中说道：“诗文于我，虽然还未入门，但也算小有所成，唯独写不好联语，只好以集句搪塞了。”

跟随赵元礼学习期间，李叔同还跟随另一位名师唐静岩学习书法篆书及刻石。唐静岩(生卒待考)，天津人，书印名家，原籍浙江，久居天津，以行医为业。著有《颐寿堂印谱》。唐静岩篆艺得书法相助，刀法犹见功力，被业界公认有秦汉遗风。

李叔同跟随唐师学艺两年，得到真传，技艺突飞猛进。为谢师恩，李叔同于1896年夏天，出示素册24帧，恭请唐静岩手书钟鼎篆隶八分各体。唐静岩摹写完工，李叔同以篆书题签册名《唐静岩司马真迹》，下署“当湖李成蹊”。册后还有“叔同过目”的篆字印章。并出资印刷出版，以示对老师的崇敬。

1942年(弘一大师于当年10月去世)初秋，弘一大师允请南闽金石家许晦庐题书篆额时，在信中谈起当年在天津和唐静岩学习书法时感慨道：“十四五岁时，常学篆书，弱冠以后，兹事遂废。”

李叔同在外与赵唐二位名师学艺，回家之后便与账房先生徐耀庭切磋金石书画等方面的心得。徐耀庭(1857—1946)，又名药廷、月廷，世居天津。哥哥徐子明是天津书画名家，擅长工笔花鸟，书法篆刻。徐耀庭从小耳濡目染，也爱好书画篆刻，且造诣颇深。徐家离李家不远，因其善于理财，便在李家桐达钱铺管账，为李家服务了半生。

闲暇时光，徐耀庭举刀刻章，李叔同现场观摩，不懂之处随时提问，将学到的理论落到实践。据徐耀庭后人回忆，“徐耀庭不仅继承家学，而且还继承了中华民族优良的传统美德。他心地善良，有一颗乐善好施，慈悲为怀的心肠。他为人正直，做事认真，勤奋好学。徐耀庭和李叔同俩人相处日久，感情甚笃。”

徐耀庭比李叔同大23岁，被李叔同尊称为“五哥”“老哥”“徐五爷”，两人成为亦师亦友的忘年交。正值青春期的李叔同，遇到不惑之事，烦闷之事，都会对徐耀庭倾诉。徐耀庭帮他进行善恶的分析，正确的引导。遇到困难，李叔同也会向徐耀庭求助，徐耀庭有求必应。徐耀庭本身具有的高尚人格和艺术造诣，影响了李叔同一生，也形成了他日后作事研究认真，一丝不苟的品格。

李叔同于1895年曾画过一幅“八破扇面图”，上面画的是旧书、旧报纸、旧信笺等八件旧物。附带入信封交给徐耀庭指正。信封写明：“内有要件祈带至天津河东山西会馆桐兴茂面交徐五老爷耀庭开启。”

李叔同当时送给徐耀庭一方印章，上面刻着“落花水面皆文章”等字。这句话出自朱熹《四时读书乐》中的第一篇《春》：

山光拂槛水绕廊，舞雩归咏春风香。

好鸟枝头亦朋友，落花水面皆文章。

蹉跎莫遣韶光老，人生唯有读书好。

读书之乐乐何如？绿满窗前草不除。

此诗第二句的意思是：树上的鸟，虽是禽类，也是我们的朋友(喻珍惜友情)；飘落在水面的花瓣，看似常态，在有心人眼中，都是一篇篇好文章(喻善于发现)。李叔同借此来赞许徐耀庭重情义，懂艺术，是位有人格魅力的老大哥。

李叔同与徐耀庭朝夕相处，形影不离，感情深厚。1896年将近一年，徐耀庭到张残垣公干，二人无法见面，只能以书信互诉衷肠。李叔同给徐耀庭写了17封信。

翻开尘封的历史，当我们再次阅读这些信件，还能感受到这对密友深厚的友情。信中涉及方面很广，天气阴晴，冷热程度，市场行情，日常嬉戏以及家中种种琐事，李叔同都告诉出门在外的徐耀庭，以解其客居异乡的寂寞无聊。遇到红白喜事，李叔同会主动代表徐耀庭送上贺礼，并将结果通报。

在徐耀庭的影响下，李叔同对金石书画的喜爱达到痴迷，就连写信，也不放过请教的机会。他在1896年农历7月15日的一封信中写道：

阁下在东口，有图章即买数十块。如无有，俟回津时路过京都买来亦可，愈多愈好。并祈在京都买铁笔数支，并有好篆隶帖亦乞捎来数十部，价昂无碍……

从信函可知，李叔同正处于学习书法篆刻的狂热期，印石、书帖、铁笔大宗购进，创作力惊人。幸好他是富家子弟，家人也支持其从事艺术实践，换做贫寒家庭，连材料都买不起。

这一时期的李叔同交游甚广，除唐静岩、赵元礼，还有姚彤章、姚彤诰、昆仲、李绍莲、李石曾等津门名流，如书法家孟广慧、华世奎；画家马家桐、李采蘩、徐士珍；教育家严修、周啸麟；金石家王襄、王钊；诗人王呤笙、王仁安。他们与李叔同或结为忘年，或引为知音。

1896年，17岁的李叔同以文童身份进入天津县学，开始学习八股文。