此后三年，希尔顿就像经过一次大手术般，好不容易才渐渐恢复健康。事业需要时间来巩固，希尔顿心头的创伤更需要时间来消除。的确，希尔顿需要休息。

杜莱，这位在危急中帮了希尔顿忙的朋友之一，和希尔顿一同住进了克劳特克罗夫特的一栋别墅。母亲和孩子们也过来避暑、钓鱼，希尔顿和杜莱玩高尔夫球，身心都松弛了一些。

当初莫迪要希尔顿投资“国家旅馆公司”，是因为希尔顿是个旅馆管理的好人才，经过长时期的交往也证明希尔顿的确是善于理财的。希尔顿的朋友和同仁一直信任希尔顿，希尔顿自己却不相信自己。

莫迪给希尔顿的支援，稳定住希尔顿的业务，借来的钱还清了，希尔顿和格劳夫斯敦的搭档也保持良好的关系，这都证明希尔顿可以做旅馆，也可以理财。

可是另一方面希尔顿则有待重新评估。离了婚以后，希尔顿如何一个人来尽到双亲的责任？和玛莉分居后，关系仍然友好。她带着小儿子艾里克去埃尔帕索住，一两年后嫁给了别人。两个大男孩一直跟着希尔顿。

照顾这两个顽皮的孩子实在让希尔顿力不从心，他们经常闯祸，不是从屋顶摔下来，就是从冲浪板上滑落。

有一次他们把邻居的前阶漆上了橙红色，等希尔顿发现时已完工了一半。就在这一团混乱中，玛莉的母亲赶来助希尔顿一臂之力，看管这两个孩子。全家都叫他“姆妈”。有了“姆妈”，家里安静了一阵子。

1935年，希尔顿买下了埃尔帕索的“北山旅馆”，这个旅馆的建筑蓝图很好，希尔顿以后兴建新酒店打算照这个样式去进行。

第二家到手的旅馆是朗浮城的“葛莱格旅馆”，它同样在希尔顿的事业中具有重要地位。当时工商界人士都在等绿灯信号，好向前冲。“葛莱格”是希尔顿的绿灯信号。这是一位医生转售给希尔顿的，也等于是送上门来的，因为希尔顿不曾付半文现钱。希尔顿得到它后，更名为“朗浮希尔顿酒店”，不久后又转让给了别人，赚了一笔钱。这次买卖使希尔顿勇气倍增，好好地度了一次假。

希尔顿应邀到埃尔帕索的友人凯勒夫人所拥有的南加州别墅做客。他和欧文相聚，并再次见到了当年达拉斯戏院的台柱山姆和依勒兄妹。

在洛杉矶的火车上，希尔顿算了算，距离当初几乎破产的时候已满2年。希尔顿不能说是达到巅峰，但情况算是好转了。酒店恢复到了8家，有的收支已能平衡，有的已开始赚钱，希尔顿出来游乐，又有何不可？

在这段难得的假期中，希尔顿的每一分钟都用来玩了。

希尔顿第三次开始写日记。在希尔顿看来，这回的经历与自己身陷不景气经济状况时一样，具有历史的价值，虽然内容十分平凡，没有红帽姑娘，没有美酒、舞会，净是“我到好莱坞的医院养病”“离开医院到凯勒家休养”“欧文驾车来访”“一同去游泳”……

没有别的事要希尔顿操心，希尔顿通过写日记来宣泄感情。如果说在过去那段黯淡的日子里自己真的学到一些什么，那就是对别人真正的同情，这很大程度上是因为希尔顿过去所得到的同情太少了。

希尔顿返回埃尔帕索。假期中无所事事，但希尔顿好好地养精蓄锐了一阵子。希尔顿心里策划着，下一步应该跨出得州之外了。

1937年，希尔顿向前一跨，跳出了得州，来到了旧金山。这个城市在希尔顿眼中是一颗耀眼的钻石。希尔顿度假后，极力地摆脱所有债务的困扰。生活的中心已形成三点：达拉斯，有两个孩子在那里；埃尔帕索，希尔顿的母亲在那里，也是希尔顿的事业本部所在地；旧金山，希尔顿挥师前进的指挥所。

希尔顿看上了“德雷克爵士”酒店。这家酒店高22层，450个房间，有豪华的夜总会。希尔顿盘算着，这么一个雍容华贵的妇人，只怕不容易追得到，哪知和他的主人接触以后，发现他们正急着把这位老小姐送出门去。“德雷克”的建筑费花了410万，希尔顿若想要收归已有，第一笔应付款项要27.5万美元。因此，希尔顿第一步的计划是组成一个投资的团体。

在此地，希尔顿结识了芝加哥的律师弗莱德曼，他是代表芝加哥美国国家银行及信托公司董事长史德恩来处理业务的。史德恩的兄弟哈罗德、狄派其、欧文也都凑上一份，这是他们长期合作的开始。

希尔顿还找了老朋友，埃尔帕索的银行家杨格，希尔顿在电话中和他商量此事。很快地，他们凑足了30万，希尔顿自己投资7.5万，以后一直照此规定出四分之一的资本。第一笔抵押贷款162万，希尔顿抽出12.5万，5年为期，折息0.35美分。希尔顿生平第一次拥有这么多可周转的资金。

投资者纷纷上门，赫尔敦和希尔顿已疲于应付。1938年1月，和“德雷克”交易完成。新年的新开端，希尔顿娶回了世界大城市之一的一位贵妇人。