希尔顿对于20岁这个年纪真是满意极了，不过，他尚不能完全独立自主，那年暑假，父亲又为希尔顿安排了工作。原来，伊娃已经学成音乐回到家乡，正是一朵花的年龄，父亲打算请她与另外两个女同学组成“希尔顿三人乐团”，将东部文化带给新墨西哥州——无论她们是否能接受。

伊娃的那两个同学，一个是中音歌手，另一个弹钢琴，如此凑成三人，父亲要希尔顿担任经理之职。这是希尔顿第一次担任这一类职务，虽然从任何一个角度看这工作都不怎么样。

“希尔顿三人乐团”在8月开始了旅行演唱的第一站，地点在希尔顿五金行，好奇的人们挤满了现场。第二站是沙卡洛，观众盛况依然不减。三位女孩也忙着上火车、下火车，并乐此不疲。而后，他们到达新墨西哥州南部的一个偏僻小镇——拉斯克鲁斯。希尔顿租下一个场地，花去15美元，于是，像以往一样，希尔顿站在门口收票，女孩子们则打扮停当准备出场。

可是，这一回，时间过了45分钟，只有6个人买票，共得4.5美元。三个女孩为他们免费唱了一首歌，由希尔顿把钱退还了事。

然后，希尔顿直奔电报局，给父亲打了一封这样的电报：“弄砸了，来接她们回去吧!”于是父亲命他们回到圣·安东尼奥。

接着，他又要他们到银城做最后一次努力。“无论如何，那边你们熟人多，他们会捧你们的场的。”

果然，当地好友帮他们卖了不少票，事前，他们还做了一次游行。前次在拉斯克鲁斯就是宣传做的不够，所以知名度不高，这回他们可不愿重蹈覆辙。这次演唱总共收入50美元，虽然仍旧是入不敷出，由于观众热情，女孩们的士气提高了些。希尔顿趁势追击，又领着她们到达白橡城附近的卡里佐佐，他们在此地名声不小，因为这是父亲定期买卖必经之地。这一场表演收进了5美元。

父亲认为他们大有可为，便命令他们继续进军阿尔布格。其实，若不是当地一位新闻记者为他们大做宣传，希尔顿知道后果一定不堪设想。

那位年轻记者名叫凯力，自告奋勇担当他们的宣传经理。如此，在阿城和圣菲两地，才有各收入75美元的好成绩。之后，希尔顿他们凯旋还乡，仅有的财产是一本厚厚的剪贴簿，上面贴的全是希尔顿演唱团的新闻记录。

此番经历以亏本24美元结束。不过他们已到各地游览过，见了不少人，女孩们也出尽了风头，是一个收获丰硕的暑假。希尔顿还是不知道自己以后要做什么事，不过，至少，希尔顿已经知道了一件自己不想做的事——那就是当经纪人。

21岁那年，父亲把圣·安东尼奥店面的经理之职交给希尔顿，又转让了部分股权给他。这时候，家境又逐渐好转，甚至旅馆都可以不必费心经营了，父亲又在打另一个牧场的主意。

由于希尔顿接下了圣·安东尼奥的产业，受教育一事便不再那么吸引他了。此后两年间，希尔顿学习处理各种各样的业务，比如学习如何衡量信用、如何还价，以及如何与各行业经验老到的顾客交易，如何在紧要场合保持心平气和。这也是一种重要的训练，促成了希尔顿日后的成功。

青年时期的希尔顿

最使母亲高兴的是两个女儿都有了好对象。费莉丝的男友是矿冶学院的学生，名叫小康尼布朗。他的父亲是矿冶工程师，很受人们敬重。伊娃不但和当地年轻人交往频繁，更和一位波士顿青年殷勤地通着情书，一写就是五六张信纸。

第二年，伊娃要结婚了，她决定嫁给那位波士顿青年，婚后她离开了家。希尔顿的妹夫给予他们家里各个人的印象都不同。父亲形容他是“金丝笼里的小鸟”，卡尔说他是“主日学老师”。希尔顿则认为他是纯粹的东部人，一派达特茅斯风范，就是希尔顿过去向往的那种绅士典型。他在马萨诸塞州经营纸业，聚财有道，使伊娃拥有数幢豪宅。伊娃从此丢开小提琴，专心抚养他们的四个孩子。

看着他们步上火车，单枪匹马地开创他们自己的天地，充满独立、冒险的精神，希尔顿不由得拿自己和他们相比较。

希尔顿今年23岁，已经工作了11年。到目前为止，希尔顿只在自己出生地的一间店铺里取得了合伙人的地位，那间店铺是希尔顿父亲的。什么时候希尔顿才能创造出一个属于自己的梦呢？

希尔顿去和母亲谈这个问题。她叫希尔顿去教堂。希尔顿去了教堂，又从教堂走到堂兄那儿去和他谈了谈，心里有了主意。