希尔顿和堂兄讨论的是政治。堂兄现在已经从希尔顿商店的柜台后面走出来，一跃当上了共和党中央委员会主席，兼任沙卡洛的荣誉部长之职，希尔顿也想尝试这条路。

当时共和党的前途看好。由于新墨西哥州已于1921年取得了州的地位，奥拉夫堂兄想辞掉部长的小官去竞选州长。当时，老罗斯福在退出政坛四年后再度出马，欲争夺白宫主人的地位，他向群众们宣称：“我的帽子已经在拳击场内了。”

希尔顿也一样，只不过比老罗斯福小一号。希尔顿告诉堂兄自己想角逐州议会议员。

他用两手支撑着头，沉思了数分钟后对希尔顿说：“我想你会搞得不错。”

希尔顿也是这么认为，因为他知道附近的每张面孔，每一个名字，而且，更重要的是，他们也知道希尔顿。希尔顿那时正是染上了一般人所谓的“政治热” ，而且温度还不低，希尔顿以为自己不仅可以在圣菲留名，而且可以把新墨西哥州经营得更好。

希尔顿的第一次选举带着浓厚的边陲色彩——粗犷而彪悍。选民们深信“适者生存”，所以期望他们投票的对象是和他们一样经得起考验的人。希尔顿的民主党对手就很有那种架势，所以连父亲也站在他那边。

投票结果希尔顿获得了1821张票，希尔顿的民主党对手只得1578张票。希尔顿虽侥幸获胜，堂兄奥拉夫却在这次选举中败下阵来，实在是非常遗憾，也许政治就是这么回事。大局已定，于是希尔顿准备走马上任，到本州首府圣菲去，在这段空档里，希尔顿要准备两件事：一是努力增加积蓄；再就是磨炼自己的口才。这都不是容易的事。

在增加收入方面希尔顿曾经投资开采金矿，不幸的是，那位自称知道金矿的勘探者太不信任别人，怎么也不肯把地点告诉希尔顿，结果他中途发生意外，那个秘密的金矿也随他一同埋葬，希尔顿一无所获。

那段时期，希尔顿脑子里除了圣菲不作他想，只觉得自己的政治成就没有在家中受到重视，非常窝囊。在圣菲，希尔顿非常忙碌，也许是初生之犊，希尔顿过分热心地参加了8个委员会，拟了19个法案，可是，通过的只有9个。

当一个年轻的政客发现自己被困在成规、程序、交换条件和公文旅行的陋习中时，希尔顿怀疑除了挫折与失望外，还能有什么可以和他满腹热诚与理想相提并论，现在，唯一能使自己提起兴致的便是亲自参与到民主政治的行动中。

在圣菲，希尔顿也学会了政治上所谓“兵不厌诈”的道理。那时候，参议员由议会推选，不由公众投票决定。议会中有部分人士拥护博尔法官。希尔顿也站在他这边，一来是基于信念；二来堂兄也支持他；但最主要的是希尔顿认为他有资格进入华盛顿的社交圈。

为了拉票，议员们彼此算计，结果有4位因贿选而入狱。博尔法官顺利当选了。从此博尔的事业一帆风顺，由参议员转而进入内阁，20世纪20年代早期，膺选为哈定总统的内政部长。不幸的是，他竟卷入一场政治受贿案，被判有罪，晚年一直在努力洗刷污名、挽救濒临破碎的家庭。

由于这些都肇因于当选参议员，希尔顿不由得假想，如果当初不支持他，甚至是投反对票，后来的情势又会如何？

希尔顿在圣菲尝到了所谓“孤掌难鸣”的滋味，有些事连总统都无法做到，更何况是一个毫无经验的年轻议员。希尔顿看够了某些假道学的议员干着鱼目混珠、暗中交易的勾当，尤其痛恨不少好的法案由于自私、懒惰和程序问题无法通过。

希尔顿只办成了一项法案——也许是由于那项法案在当时看来无足轻重——希尔顿深信有一天汽车将取代自行车，于是提出若干公路标志的办法，沿用至今，仍未改变。

不过，希尔顿最关心的公款法案却由于一个无稽荒诞的理由遭到驳斥，由于这件事，使希尔顿痛下决心，永远结束政治生涯，不再进入仕途。

对于这件事，希尔顿曾经仔细研究过公款的存放问题，发觉全部都是由于私人的交情存在一些即将倒闭的银行中。这些银行形式上开张，处理一些暂时性业务，房子的油漆还没干就宣布倒闭，将公款全数吞没。

于是希尔顿提出法案，要求公款脱离政治掌握，另设部门管理，结果，那些议员以“不符合穷人利益”为由推翻了希尔顿的建议。从那以后，希尔顿采取鸵鸟姿态，一直到任期届满回家。