希尔顿开始学会了思考。以前，希尔顿有的只是外在的直觉，勉强称得上思考的，也仅止于情绪上的波动。而现在，一个女孩子走进希尔顿的生命，希尔顿不曾见过她一面，可是她用无形的力量影响了希尔顿的心路历程，给希尔顿造成了极大的震撼。这位女孩就是海伦·凯勒。

当时，海伦·凯勒被人誉为世界第八奇迹。一个23岁的女子，在出生几年后即又瞎、又聋、又哑，可以说是活在无光、无声的世界里。希尔顿曾经用手帕蒙起眼睛，用棉花塞住耳朵，也想象不出她生活的世界。

可是，就是这样的一位女孩，居然考入哈佛大学。希尔顿对她的崇拜简直到了无以复加的程度。希尔顿甚至保存了她的一张穿长袍、戴小帽的照片，这是从她写的一本书上剪下来的。

她写了一本题名为《乐观》的书。里面说到：“乐观是导致人成功的信仰，没有希望便什么都做不成。”她的结论是：“乐观是存在于人与神之间的一种和谐，暗示神的创造总是好的。”当时的希尔顿无法完全体会出她语言中的智慧，可是，他倒也承认悲观是一种罪恶。希尔顿谨守着这番教导，因为，在内心深处，希尔顿知道她是对的，她是伟大的，直到现在，希尔顿依然这么认为。

希尔顿的第二十六个夏天是最了不起的时刻。父亲将煤矿卖了11万美元，使他顿时成为新墨西哥州的富豪之一。1904年时，钱还是挺值钱的。一个工人工作一天的工资也就是1美元，就足以使五六口之家温饱。倘若有10万美元，那简直是百万富翁。

为了庆祝，格斯带全家人到圣路易斯参加世界博览会。他们就住在斯塔特拉的一家旅馆里。那时候希尔顿做梦也不曾想到50年后，他会以1亿美元买下斯塔特拉所有的连锁旅馆。

当时，第三届世界奥运会也在该地举行。希尔顿和卡尔对于这第一次在美洲举行的国际奥运会充满了好奇，每天都骑着马去观赏各项竞赛。不过，更大的一件事是，当时24岁，从雷多克利夫学院毕业，得到学士学位的海伦·凯勒，要在圣路易斯发表一次演讲。

希尔顿心里矛盾极了，他非常渴望见她一面，可是又没有勇气面对这样一个伟人，希尔顿甚至不敢站在她的讲台附近。回到旅馆内，希尔顿暗自下了一个决定，要用信心、努力、乐观与诚实做出一点成绩来。当父亲听完海伦·凯勒的演讲回来时，希尔顿告诉他，他不想回学校去了。

“好吧，我想你已经够格当一名正式职员，月薪25美元。”出乎希尔顿的意料，母亲居然也同意了希尔顿的决定。

或许是母亲对上帝已有完全的信心，任由他带引希尔顿的一切，又或许是希尔顿正迎合了她当时的心理状况。因为卡尔已到学校去当寄宿生，伊桂和费莉丝也离家到设在印第安那州南湾的圣玛丽学院，接受宗教教育。家里只剩下4岁的露丝玛丽和2岁的“小弟”，母亲很希望有个大孩子在身边照料生活。